2-(2'-carboxyphenyl)-1-naphthoic acid | 4859-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2'-carboxyphenyl)-1-naphthoic acid
• 英文别名: 2-(2-carboxy-phenyl)-[1]naphthoic acid；2-(2-Carboxy-phenyl)-[1]naphthoesaeure；2-(2-Carboxy-phenyl)-naphthalin-carbonsaeure-(1)；2-(1-Carboxy-naphthyl-(2))-benzoesaeure；Chrysodiphensaeure；2-(2-Carboxy-phenyl)-naphthoesaeure-1；2-(2-Carboxyphenyl)naphthalene-1-carboxylic acid
• CAS: 4859-45-4
• 化学式: C₁₈H₁₂O₄
• 分子量: 292.291
• InChiKey: NMDOUMBBESPVHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209.4-210.4 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  496.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-carboxyphenyl)-1-naphthoic acid 在 喹啉 、 copper oxide-chromium oxide 、 硫酸 作用下， 生成 苯并[a]芴酮
  参考文献：
  名称：

  Studies in the Wagner Rearrangement.^1-3 III. Chrysene-5,6-C₁¹⁴

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01098a041
• 作为产物：
  描述：

  苯并[a]菲 在 臭氧 作用下， 生成 2-(2'-carboxyphenyl)-1-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  Copeland et al., Chemistry and industry, 1959, p. 329

  摘要：

  DOI：

文献信息

• In situ generation of hydroperoxide by oxidation of benzhydrols to benzophenones using sodium hydride under oxygen atmosphere: use for the oxidative cleavage of cyclic 1,2-diketones to dicarboxylic acids
  作者：Sunhae Kang、Soyoung Lee、Minju Jeon、Sun Min Kim、Young Sug Kim、Hogyu Han、Jung Woon Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.127

  日期：2013.1

  A facile oxidative cleavage of cyclic 1,2-diketones 1 to dicarboxylic acids 3 with hydroperoxide generated in situ has been developed. In situ generation of hydroperoxide was effected by the oxidation of 4,4′-dichlorobenzhydrol 2f to 4,4′-dichlorobenzophenone 4f using sodium hydride under oxygen atmosphere.

  已经开发了用现场产生的氢过氧化物容易地将环状1,2-二酮1氧化为二羧酸3的方法。通过在氧气气氛下使用氢化钠将4,4'-二氯苯甲酸2f氧化为4,4'-二氯二苯甲酮4f进行氢过氧化物的原位生成。
• Organocatalytic Aerobic Oxidative Cleavage of Cyclic 1,2-Diketones
  作者：Stephen Connon、Sivaji Gundala、Claire-Louise Fagan、Eoghan Delany

  DOI：10.1055/s-0033-1338494

  日期：——

  The first organocatalytic aerobic oxidative cleavage of cyclic 1,2-diketones is reported. The reaction occurs in either aqueous or alcoholic media and is promoted by a simple N-heterocyclic carbene catalyst derived from a 1,2,4-triazolium ion. No strong oxidants are required. The application of the process in a one-pot synthesis of a cyclic anhydride is also possible.
• Graebe; Gnehm, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 2745
  作者：Graebe、Gnehm

  DOI：——

  日期：——
• Graebe; Gnehm, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1904, vol. 335, p. 118
  作者：Graebe、Gnehm

  DOI：——

  日期：——
• MEINEKE I.; KLAMBERG H., FRESENIUS Z. ANAL. CHEM., 1978, 293, NO 3, 201-204
  作者：MEINEKE I.、 KLAMBERG H.

  DOI：——

  日期：——