5-(2-chloro-phenyl)-8,8-dimethyl-5,8,9,10-tetrahydro-7H-4b,10,11-triaza-benzo[b]fluoren-6-one | 954418-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-(2-chloro-phenyl)-8,8-dimethyl-5,8,9,10-tetrahydro-7H-4b,10,11-triaza-benzo[b]fluoren-6-one
• 英文别名: 12-(2-chlorophenyl)-3,3-dimethyl-3,4,5,12-tetrahydrobenzimidazo[2,1-b]quinazolin-1(2H)-one；3,3-dimethyl-12-(2-chlorophenyl)-1,2,3,4,5,12-hexahydrobenzo[4,5]imidazo[2,1-b]quinazolin-1-one；12-(2-Chlorophenyl)-3,3-dimethyl-2,4,5,12-tetrahydrobenzimidazolo[2,1-b]quinazolin-1-one
• CAS: 954418-31-6
• 化学式: C₂₂H₂₀ClN₃O
• 分子量: 377.873
• InChiKey: QFKFDLFZSINTMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 2-氯苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 1,4-disulfo-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-1,4-diium dihydrogen sulfate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.08h， 以85%的产率得到5-(2-chloro-phenyl)-8,8-dimethyl-5,8,9,10-tetrahydro-7H-4b,10,11-triaza-benzo[b]fluoren-6-one
  参考文献：
  名称：

  DABCO基离子液体催化的[1,2,4]三唑/苯并咪唑并喹唑啉酮和[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶衍生物的简便合成

  摘要：

  基于DABCO的离子液体在适当的程序中用于制备[1,2,4]三唑/苯并咪唑并喹唑啉酮和[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物。这些方法涉及在1,4-二磺基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷存在下，醛，β-二酮与3-氨基-1,2,4-三唑或2-氨基苯并咪唑之间的三组分反应。-1,4-二氯氯化物（[DABCO]（SO 3 H）2（Cl）2）和1,4-二磺基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-1,4-二硫酸二氢盐（[ DABCO]（SO 3 H）2（HSO 4）2）作为可重复使用且经济的催化剂，可在100°C下使用。这些方法还通过消除溶剂显示出环保特性。没有通过这种方法制备任何副产物，并且通过简单的后处理程序分离产物。这些方法的其他显着优势是产率高，反应时间短，反应条件温和以及使用廉价的廉价材料。

  DOI：

  10.1007/s13738-017-1125-x

文献信息

• Succinimidinium hydrogensulfate ([H-Suc]HSO4) as a new, green and efficient ionic liquid catalyst for the synthesis of tetrahydrobenzimidazo[2,1-b]quinazolin-1(2H)-one, 1-(benzothiazolylamino)phenylmethyl-2-naphthol, 1, 8-dioxo-octahydroxanthene and bis(indolyl)methane derivatives
  作者：Omid Goli-Jolodar、Farhad Shirini

  DOI：10.1007/s13738-016-0822-1

  日期：2016.6

  In this work, succinimidinium hydrogensulfate ([H-Suc]HSO4), a newly reported Brönsted acidic ionic liquid, is used as an efficient and reusable catalyst in the synthesis of tetrahydrobenzimidazo[2,1-b]quinazolin-1(2H)-ones, 1-(benzothiazolylamino)phenylmethyl-2-naphthols, 1,8-dioxo-octahydroxanthenes and bis(indolyl)methanes. All reactions were performed during relatively short reaction times with

  在这项工作中，新报道的布朗斯台德酸性离子液体硫酸氢琥珀酰亚胺（[H-Suc] HSO 4）在合成四氢苯并咪唑并[ 2,1- b ]喹唑啉-1（2 H）中用作有效且可重复使用的催化剂。）-，1-（苯并噻唑基氨基）苯基甲基-2-萘酚，1,8-二氧-八氢氧杂蒽和双（吲哚基）甲烷。所有反应均在相对短的反应时间内进行，并具有优异的收率。通过IR，1 H NMR和13 C NMR光谱对产物的结构进行表征，并通过比较真实样品进行确认。
• An efficient and practical synthesis of benzazolo[2,1-b]quinazolinones and triazolo[2,1-b]quinazolinones catalyzed by nano-sized NS-C4(DABCO-SO3H)2)·4Cl
  作者：Omid Goli-Jolodar、Farhad Shirini

  DOI：10.1007/s13738-017-1164-3

  日期：2017.11

  In this study, 4,4′-(butane-1,4-diyl)bis(1-sulfo-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-1,4-diium)tetrachloride (NS-C4(DABCO-SO3H)2)·4Cl is used as a nano-sized Brönsted acid catalyst for the efficient and preferment synthesis of benzazolo[2,1-b]quinazolinones and triazolo[2,1-b]quinazolinones derivatives. This protocol has many advantages including mild reaction conditions, acceptable reaction times, high

  在这项研究中，4,4'-（butane-1,4-diyl）bis（1-sulfo-1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane-1,4-diium）tetrachloride（NS-C 4（DABCO -SO 3 H）2）·4Cl用作纳米级布朗斯台德酸催化剂，可高效，优选地合成苯并[2,1- b ]喹唑啉酮和三唑并[2,1- b ]喹唑啉酮衍生物。该方案具有许多优点，包括温和的反应条件，可接受的反应时间，高收率和产物的后处理容易以及催化剂的可重复使用性。
• Facile and Efficient Synthesis of Tetrahydrobenzimidazo [2,1-<i>b</i>]Quinazolin-1(2<i>H</i>)-One Derivatives Using Brönsted Acidic Ionic Liquid Immobilized on Nanoporous Na⁺-Montmorillonite
  作者：Farhad Shirini、Masoumeh Mazloumi、Mohadeseh Seddighi

  DOI：10.1166/jnn.2018.13954

  日期：2018.2.1

  In this work, an efficient and green procedure have been described for the synthesis of tetrahydrobenzimidazo[2,1-b]quinazolin-1(2H)-one derivatives using nanoporous sodium montmorillonite clay (Na+-MMT) modified with 1-methyl-3-(trimethoxysilylpropyl)-imidazolium hydrogen sulfate (Na+-MMT-[pmim]HSO4). The procedure gave the products in excellent yields in very short reaction times under solvent-free

  在这项工作中，已描述了一种高效且绿色的方法，用于使用经1-甲基-3改性的纳米多孔蒙脱土粘土（Na + -MMT）合成四氢苯并咪唑并[2,1-b]喹唑啉-1（2H）-一衍生物。 -（三甲氧基甲硅烷基丙基）-咪唑硫酸氢盐（Na + -MMT- [pmim] HSO 4）。该方法在无溶剂条件下以非常短的反应时间以优异的产率获得了产物。同样，该催化剂可以重复使用六次而不会显着降低其催化活性。
• Nanostructured γ-Fe₂O₃@Starch-<i>n</i>-Butyl SO₃H as New Recyclable Magnetic Catalyst for Promoting Multi-Component Reactions
  作者：Mahnaz Shamsi-Sani、Farhad Shirini、Masoud Mohammadi-Zeydi

  DOI：10.1166/jnn.2019.16489

  日期：2019.8.1

  [γ-Fe₂O₃@starch-n-butyl SO₃H] was easily prepared through a ring opening reaction of 1, 4-butane sultone with nano-magnetic γ-Fe2O3@starch. After structural studies, using FT-IR, SEM, XRD, TGA, TEM, EDX, VSM and also pH analysis the efficiency of this reagent in the preparation of tetrahydrobenzimidazo[2,1-b] quinazolin-1(2H)-ones and 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones was studied. Operational simpleness

  通过1，4-丁烷磺酸内酯与纳米磁性γ-Fe2O3@的开环反应，可轻松制备丁烷-1-溶剂酸改性的淀粉包覆的γ-Fe2O3磁性纳米颗粒[γ-Fe2 O 3 @淀粉-正丁基SO 3 H]。淀粉。经过结构研究，使用FT-IR，SEM，XRD，TGA，TEM，EDX，VSM以及pH分析该试剂在制备四氢苯并咪唑并[2,1-b]喹唑啉-1（2H）-酮和研究了2H-吲唑并[2,1-b]酞嗪-三酮。该方法最重要的优点是操作简单，产率高，反应时间短，使用外磁体的催化剂的广泛适用性和简单的可回收性。
• Introduction of O-sulfonated poly(vinylpyrrolidonium) hydrogen sulfate as an efficient, and reusable solid acid catalyst for some solvent-free multicomponent reactions
  作者：Omid Goli-Jolodar、Farhad Shirini、Mohadeseh Seddighi

  DOI：10.1039/c6ra08486a

  日期：——

  In this work, O-sulfonated poly(vinylpyrrolidonium) hydrogen sulphate has been prepared as a powerful recyclable solid acid catalyst and characterized using a variety of techniques including elemental analysis, FT-IR, TGA, SEM, XRD, pH analysis and Hammett acidity function.

  在这项工作中，已制备了O-磺化的聚（乙烯基吡咯烷酮）硫酸氢盐，它是一种功能强大的可循环使用的固体酸催化剂，并使用多种技术进行了表征，包括元素分析，FT-IR，TGA，SEM，XRD，pH分析和Hammett酸度函数。