methyl 4-acetyl-5-methyl-furan-3-carboxylate | 1364738-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: methyl 4-acetyl-5-methyl-furan-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-acetyl-5-methylfuran-3-carboxylate；methyl 4-acetyl-5-methylfuran-3-carboxylate
• CAS: 1364738-56-6
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: UFVMXFDIRDZMQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯肼 、 methyl 4-acetyl-5-methyl-furan-3-carboxylate 以 甲醇 为溶剂， 以92 %的产率得到methyl 5-methyl-4-[(1E)-1-(2-phenylhydrazinylidene)ethyl]furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型取代呋喃-3-羧酸腙的合成与结构

  摘要：

  含乙酰基的呋喃-3-羧酸酯与取代的肼在醇溶液中反应导致形成取代的呋喃-3-羧酸酯腙。通过 NMR 光谱和 X 射线衍射分析确定，所得腙具有 E 构型。

  DOI：

  10.1007/s10593-024-03308-0
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 对甲苯磺酰叠氮 、 bis(1,1,1,5,5,5-hexafluoropentane-2,4-dionato)copper(II) monohydrate 、 三乙胺 作用下， 以 1,1-二氯乙烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 4-acetyl-5-methyl-furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-aminofurans and 2-unsubstituted furans via carbenoid-mediated [3 + 2] cycloaddition

  摘要：

  一种高效的双重合成途径已被开发，用于2-氨基呋喃和未取代的呋喃。通过铜卡宾与烯胺的[3 + 2]环加成反应，生成了2-氨基-2,3-二氢呋喃，这些作为2-氨基呋喃和未取代呋喃的共同中间体。

  DOI：

  10.1039/c2cc18139h

文献信息

• Synthesis of substituted furan-3-carboxylates from alkyl 3-bromo-3-nitroacrylates
  作者：Kirill A. Gomonov、Vasilii V. Pelipko、Igor A. Litvinov、Ruslan I. Baichurin、Sergei V. Makarenko

  DOI：10.1016/j.mencom.2023.01.003

  日期：2023.1
• Synthesis of 2-aminofurans and 2-unsubstituted furans via carbenoid-mediated [3 + 2] cycloaddition
  作者：Yaojia Jiang、Vanessa Zhong Yue Khong、Emmanuvel Lourdusamy、Cheol-Min Park

  DOI：10.1039/c2cc18139h

  日期：——

  An efficient dual synthetic manifold for 2-aminofurans and 2-unsubstituted furans has been developed. The carbenoid-mediated [3 + 2] cycloaddition of copper carbenoids with enamines provides 2-amino-2,3-dihydrofurans which serve as common intermediates for both 2-aminofurans and 2-unsubstituted furans.

  一种高效的双重合成途径已被开发，用于2-氨基呋喃和未取代的呋喃。通过铜卡宾与烯胺的[3 + 2]环加成反应，生成了2-氨基-2,3-二氢呋喃，这些作为2-氨基呋喃和未取代呋喃的共同中间体。
• 10.1007/s10593-024-03308-0
  作者：Gomonov, Kirill A.、Pelipko, Vasilii V.、Litvinov, Igor A.、Baichurin, Ruslan I.、Makarenko, Sergey V.

  DOI：10.1007/s10593-024-03308-0

  日期：——

  The reaction of acetyl-containing furan-3-carboxylates with substituted hydrazines in an alcohol solution leads to the formation of substituted furan-3-carboxylate hydrazones. The resulting hydrazones have E-configuration, as determined by NMR spectroscopy and X-ray diffraction analysis.

  含乙酰基的呋喃-3-羧酸酯与取代的肼在醇溶液中反应导致形成取代的呋喃-3-羧酸酯腙。通过 NMR 光谱和 X 射线衍射分析确定，所得腙具有 E 构型。