2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-2-oxoacetic acid | 1457766-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-2-oxoacetic acid
• CAS: 1457766-35-6
• 化学式: C₁₃H₁₀O₄
• 分子量: 230.22
• InChiKey: QZPMHHOQZLFFMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-2-oxoacetic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸烯还原酶合成的结构见解

  摘要：

  烯还原酶还原α，β-不饱和羧酸和酯的双键仍然具有挑战性，通常需要通过第二个吸电子部分（例如卤化物或第二个羧酸根）进行活化。我们表明，旧黄色酶（OYEs）有效地还原了Profen前体，2-芳基丙烯酸和它们的酯。XenA和GYE酶显示出对酸的活性，而更广泛的酶显示出对等效的甲基酯的活性。结合profen的OEY的比较共晶体结构分析突出了关键相互作用，这些相互作用对于确定催化活性构象中的底物结合非常重要。

  DOI：

  10.1039/c7ob00163k
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-乙酰萘 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 作用下， 反应 12.0h， 以56%的产率得到2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-2-oxoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  RuPHOX-Ru催化不对称加氢合成手性α-芳基α-羟基羧酸

  摘要：

  已成功开发了钌烯基膦基-恶唑啉-钌络合物（RuPHOX-Ru）催化的α-芳基酮酸不对称氢化反应，可提供高收率和ee高达97％的相应手性α-芳基α-羟基羧酸。该反应可以在相对较低的催化剂负载量（至多5000 S / C）下以克为单位进行，所得产物可以转化为几种手性结构单元，生物活性化合物和手性药物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700846

文献信息

• The Synthesis of Chiral α-Aryl α-Hydroxy Carboxylic Acids via RuPHOX-Ru Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Huan Guo、Jing Li、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201700846

  日期：2017.10.25

  A ruthenocenyl phosphino‐oxazoline‐ruthenium complex (RuPHOX−Ru) catalyzed asymmetric hydrogenation of α‐aryl keto acids has been successfully developed, affording the corresponding chiral α‐aryl α‐hydroxy carboxylic acids in high yields and with up to 97% ee. The reaction could be performed on a gram scale with a relatively low catalyst loading (up to 5000 S/C) and the resulting products can be transformed

  已成功开发了钌烯基膦基-恶唑啉-钌络合物（RuPHOX-Ru）催化的α-芳基酮酸不对称氢化反应，可提供高收率和ee高达97％的相应手性α-芳基α-羟基羧酸。该反应可以在相对较低的催化剂负载量（至多5000 S / C）下以克为单位进行，所得产物可以转化为几种手性结构单元，生物活性化合物和手性药物。
• Enantio- and chemoselective Brønsted-acid/Mg(ⁿBu)₂ catalysed reduction of α-keto esters with catecholborane
  作者：Dieter Enders、Bianca A. Stöckel、Andreas Rembiak

  DOI：10.1039/c4cc00427b

  日期：——

  The first enantio- and chemoselective Bronsted-acid catalysed reduction of alpha-keto esters with catecholborane has been developed. The alpha-hydroxy esters were obtained under mild reaction conditions in virtually quantitative yields and excellent enantioselectivities. With slight modifications both enantiomers can be obtained without any loss of selectivity.

  已开发出第一对映体和化学选择性布朗斯台德酸催化的儿茶酚硼烷还原α-酮酯。α-羟基酯是在温和的反应条件下以实际上定量的产率和优异的对映选择性而获得的。稍作修饰，即可得到两种对映体，而不会损失任何选择性。
• Intermolecular Radical Addition to Ketoacids Enabled by Boron Activation
  作者：Shasha Xie、Defang Li、Hanchu Huang、Fuyuan Zhang、Yiyun Chen

  DOI：10.1021/jacs.9b09099

  日期：2019.10.16

  α-ketoacids enabled by the Lewis acid activation. The in situ boron complex formation is confirmed by various spectroscopic measurements and mechanistic probing experiments, which facilitates various alkyl boronic acid addition to the carbonyl group and prevents the cleavage of the newly-formed C-C bond. Diversely substituted lactates can be synthesized from readily available alkyl boronic acids and ketoacids

  由于所得烷氧基自由基容易断裂，分子间自由基加成到羰基上是困难的。迄今为止，酮的分子间自由基加成是构建季碳中心的一种有价值的方法，仍然是一项艰巨的合成挑战。在这里，我们报告了第一个可见光诱导的分子间烷基硼酸加成到 α-酮酸通过路易斯酸活化实现的。各种光谱测量和机械探测实验证实了原位硼配合物的形成，这有助于将各种烷基硼酸加成到羰基上，并防止新形成的 CC 键断裂。在室温下，仅在可见光照射下，无需任何额外试剂，即可由易得的烷基硼酸和酮酸合成不同取代的乳酸酯。这种硼活化方法可以扩展到作为自由基前体的烷基二氢吡啶与用于伯、仲和叔烷基自由基加成的外部硼试剂。在流动反应器中的无金属条件下，药学上有用的抗胆碱能前体很容易放大到数克。
• Silver-catalyzed decarboxylative cyclization for the synthesis of substituted pyrazoles from 1,2-diaza-1,3-dienes and α-keto acids
  作者：Sarita Katiyar、Abhishek Kumar、Koneni V. Sashidhara

  DOI：10.1039/d2cc01793h

  日期：——

  A silver-catalyzed decarboxylative cyclization process has been developed for the synthesis of substituted pyrazoles from the readily available 1,2-diaza-1,3-dienes and α-keto acids. Under the optimized conditions, a series of multisubstituted pyrazoles were well prepared in moderate to good yields. In addition, the synthetic utility of this protocol has been demonstrated by synthesizing analogs of

  已经开发了一种银催化的脱羧环化方法，用于从容易获得的 1,2-二氮杂-1,3-二烯和 α-酮酸合成取代的吡唑。在优化的条件下，一系列多取代吡唑以中等至良好的收率很好地制备。此外，该协议的合成效用已通过合成 FDA 批准的药物（如抗炎药、lonazolac 和抗肥胖药物 rimonabant）的类似物得到证明。
• Pd(OAc)₂-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of α-Iminoesters
  作者：Jianzhong Chen、Feilong Li、Fang Wang、Yawen Hu、Zhenfeng Zhang、Min Zhao、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03452

  日期：2019.11.15

  An efficient Pd(OAc)(2)-catalyzed asymmetric hydrogenation of alpha-iminoesters was realized for the first time at 1 atm hydrogen pressure and room temperature. Pd(OAc)(2), a less expensive Pd salt with low toxicity, was found to be the most suitable catalyst precursor rather than Pd(TFA)(2) which is usually the catalyst of choice for homogeneous asymmetric hydrogenation. The chiral alpha-arylglycine fragments are widely found in many chiral products and bioactive molecules.