2-(2-methylpiperidin-1-yl)aniline | 67150-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-(2-methylpiperidin-1-yl)aniline
• CAS: 67150-20-3
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂
• 分子量: 190.288
• InChiKey: OJEQLKXEYHRRDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methylpiperidin-1-yl)aniline 在 sodium nitrite 、 尿素 、 potassium iodide 作用下， 以 硫酸 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  芳基卤化物向烷基卤化物的转移：从含有正β-氢原子的烷基钯卤化物中还原消除烷基卤化物

  摘要：

  β-氢化物抽象是有机金属化学中催化循环公认的基本步骤。通常可以预料，含有顺-β-氢原子的烷基钯卤化物会经历β-氢化物的提取，从而提供Heck型产物。但是，该研究表明上述一般知识仅在条件上正确。我们的实验结果表明，在某些情况下，从含有正β-氢原子的烷基钯卤化物中还原消除烷基卤化物可能会超过β-氢化物的夺取甚至是排他的。

  DOI：

  10.1002/anie.201408341
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基哌啶 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 生成 2-(2-methylpiperidin-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzimidazoles via iridium-catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling

  摘要：

  苯并咪唑类化合物通过铱催化的受体无氧脱氢偶联反应，产率较高地合成。

  DOI：

  10.1039/c5ob00904a

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE AGONISTS OF MUCOLIPIN 1 AND USES THEREOF<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES AGONISTES DE LA MUCOLIPINE 1 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2021041866A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  This invention is in the field of medicinal chemistry. In particular, the invention relates to a new class of small-molecules having a phenyl-sulfonic amide (or similar) structure which function as agonists of mucolipin 1 (ML1), and their use as therapeutics for the treatment of Duchenne muscular dystrophy (DMD) and related disorders.

  这项发明属于药物化学领域。特别是，该发明涉及一类新的小分子，具有苯磺酰胺（或类似）结构，作为肌球脂蛋白1（ML1）的激动剂，以及它们作为治疗杜氏肌肉萎缩症（DMD）和相关疾病的疗法的用途。
• Synthesis of benzimidazoles via iridium-catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling
  作者：Xiang Sun、Xiao-Hui Lv、Lin-Miao Ye、Yu Hu、Yan-Yan Chen、Xue-Jing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.1039/c5ob00904a

  日期：——

  Benzimidazoles were prepared in good yieldsviathe iridium-catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling of tertiary amines and arylamines.

  苯并咪唑类化合物通过铱催化的受体无氧脱氢偶联反应，产率较高。
• [EN] SULFONANILIDE AND BENZYLSULFONYL DERIVATIVES, AND COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SULFONANILIDE ET BENZYLSULFONYLE, ET COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：LYSOWAY THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022076383A1

  公开（公告）日：2022-04-14

  The invention provides novel sulfonanilide and benzylsulfonyl derivatives, and compositions and methods of preparation and use thereof, that are useful in treating various diseases and disorders related to TRPML activities such as lysosome storage diseases, muscular dystrophy, age-related common neurodegenerative diseases, oxidative stress or reactive oxygen species (ROS) related diseases, and ageing.

  这项发明提供了新型磺胺苯胺和苯基磺酰衍生物，以及其制备和使用的组合物和方法，可用于治疗与TRPML活性相关的各种疾病和紊乱，如溶酶体贮积症、肌肉营养不良、与年龄相关的常见神经退行性疾病、氧化应激或与活性氧（ROS）相关的疾病以及衰老。
• Bioactivity-Guided Subtraction of MIQOX for Easily Available Isoquinoline Hydrazides as Novel Antifungal Candidates
  作者：Chen Yang、Shengxin Sun、Wei Li、Yushuai Mao、Qiao Wang、Yabing Duan、René Csuk、Shengkun Li

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c02096

  日期：2023.8.2

  phenotypic antifungal bioassay, molecular docking, and cross-resistance evaluation. A panel of antifungal leads (LW2, LW3, and LW11) was acquired, showing much better antifungal performance than the positive controls. Specifically, compound LW3 exhibited a broad antifungal spectrum holding EC50 values as low as 0.54, 0.09, 1.52, and 2.65 mg/L against B. cinerea, R. solani, S. sclerotiorum , and F. graminearum

  新颖且容易获得的先导化合物的发现为农用化学品创新提供了令人信服的解决方案。对之前的“化学-生物模型”异喹啉-3-恶唑啉MIQOX进行了生物测定引导的支架扣除，以鉴定容易获得的异喹啉-3-酰肼作为新型抗真菌支架。通过表型抗真菌生物测定、分子对接和交叉耐药性评估证明了该模型的特殊和实用潜力。获得了一组抗真菌药物（LW2、LW3和LW11），显示出比阳性对照更好的抗真菌性能。具体而言，化合物LW3表现出广泛的抗真菌谱，对灰霉病菌、茄红霉、核盘菌和禾谷镰刀菌的EC 50值分别低至0.54、0.09、1.52和2.65 mg/L 。对灰霉病害的防治效果优于啶酰菌胺。候选LW3与广泛使用的琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHI）杀菌剂没有表现出交叉耐药性，并且可以有效抑制抗性灰霉病菌菌株。化合物LW3的分子对接与阳性对照啶酰菌胺和氟吡菌酰胺有很大不同。这一进展凸显了异喹啉酰肼作为杀菌剂创新新模型的实用性。,新颖
• Potent 2′-aminoanilide inhibitors of cFMS as potential anti-inflammatory agents
  作者：Raymond J. Patch、Benjamin M. Brandt、Davoud Asgari、Nand Baindur、Naresh K. Chadha、Taxiarchis Georgiadis、Wing S. Cheung、Ioanna P. Petrounia、Robert R. Donatelli、Margery A. Chaikin、Mark R. Player

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.09.057

  日期：2007.11

  A series of 2 '-aminoanilides have been identified which exhibit potent and selective inhibitory activity against the cFMS tyrosine kinase. Initial SAR studies within this series are described which examine aroyl and amino group substitutions, as well as the introduction of hydrophilic substituents on the benzene core. Compound 47 inhibits the isolated enzyme (IC50 = 0.027 mu M) and blocks CSF-1-induced proliferation of bone marrow-derived macrophages (IC50 = 0.11 mu M) and as such, serves as a lead candidate for further optimization studies. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.