1,2-bis(4-ethylphenyl)-2-hydroxyethan-1-one | 2768-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-bis(4-ethylphenyl)-2-hydroxyethan-1-one
• 英文别名: 4,4'-Diaethyl-benzoin；(+/-)-p-ethylbenzoin；1,2-Bis(4-ethylphenyl)-2-hydroxyethanone
• CAS: 2768-60-7
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: OXCCBQFLIFFZGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(4-ethylphenyl)-2-hydroxyethan-1-one 在 graphitic carbon nitride 、 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以71%的产率得到对乙基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  可见光和热辐射下氮化碳催化α-羟基酮碳-碳键的氧化裂解

  摘要：

  作为光催化剂的中孔氮化碳（mpg-C 3 N 4）在有机合成中显示出较高的光催化活性。在本文中，我们报道了mpg-C 3 N 4催化的α-羟基酮的氧化，以可见光合成苯甲酸。该反应代表了一种绿色和简便的合成苯甲酸的途径，而苯甲酸缺乏催化方法。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2013.08.008
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯甲醛 在 C₇H₇N₂O₄^(1-)*NO₃^(1-)*Pb⁽²⁺⁾ 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以36%的产率得到1,2-bis(4-ethylphenyl)-2-hydroxyethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有多种铅（ii）配位几何形状的 催化活性铅（ii）-咪唑配位化合物†

  摘要：

  通过相应的柔性，半柔性或刚性咪唑羧酸配体与硝酸铅之间的反应得到了五个具有新颖结构图案的Pb（II）-咪唑羧酸酯配位体。这些分子中存在的咪唑连接基可能起着三重作用，例如平衡金属电荷的抗衡离子，配体是最终产物的组成部分，并且催化剂促进碳-碳键形成反应。这些铅-咪唑鎓配位化合物具有可变的化学和热稳定性以及催化活性。这些新制备的催化剂对苯偶姻缩合反应具有很高的活性，并具有良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/c5dt04409j

文献信息

• Base-Promoted Three-Component Cascade Reaction of α-Hydroxy Ketones, Malonodinitrile, and Alcohols: Direct Access to Tetrasubstituted N<i>H</i>-Pyrroles
  作者：Hongjian Liu、Chaorong Qi、Lu Wang、Yanhui Guo、Dan Li、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00882

  日期：2021.7.16

  malonodinitrile, and alcohols has been developed, providing a direct and efficient route to a range of structurally diverse and synthetically useful 2-alkyloxy-1H-pyrrole-3-carbonitrile derivatives. The reaction involved three different bond (C–C, C–O, and C–N) formations in a single step, and its regioselectivity was depended on the structure of the α-hydroxy ketones employed. The use of easily available

  已经开发了 α-羟基酮、丙二腈和醇的碱促进三组分级联反应，为一系列结构多样且合成有用的 2-烷氧基-1 H-吡咯-3-腈提供了直接有效的途径衍生品。该反应在一个步骤中涉及三种不同的键（C-C、C-O 和 C-N）的形成，其区域选择性取决于所使用的 α-羟基酮的结构。使用容易获得的起始材料、广泛的底物范围、良好的官能团耐受性、操作简单和高原子经济性是新方法的吸引人的特点。
• Nonprostanoid prostacyclin mimetics. 3. Structural variations of the diphenyl heterocycle moiety
  作者：Nicholas A. Meanwell、Michael J. Rosenfeld、Ashok K. Trehan、Jeffrey L. Romine、J. J. Kim Wright、Catherine L. Brassard、John O. Buchanan、Marianne E. Federici、J. Stuart Fleming、Marianne Gamberdella、George B. Zavoico、Steven M. Seiler

  DOI：10.1021/jm00097a007

  日期：1992.9

  4,5-Diphenyl-2-oxazolenonanoic acid (2) and 2-[3-[2-(4,5-diphenyl-2-oxazolyl)ethyl]phenoxy]acetic acid (3) were previously identified as nonprostanoid prostacyclin (PGI2) mimetics that inhibit ADP-induced aggregation of human platelets in vitro. The effects on biological activity of substitution and structural modification of the 4- and 5-phenyl rings of 3 was examined. Potency showed a marked sensitivity

  4,5-二苯基-2-恶唑壬酸（2）和2- [3- [2-（4,5-二苯基-2-恶唑基）乙基]苯氧基]乙酸（3）先前被确定为非前列腺素前列环素（PGI2 ）在体外抑制ADP诱导的人类血小板聚集的模拟物。考察了3的4-和5-苯基环对取代和结构修饰的生物活性的影响。效能显示出对将取代基引入这些芳族环的显着敏感性，并且只有双-4-甲基衍生物9j（IC50 = 0.34 microM）与母体结构3（IC50 = 1.2 microM）相比具有增强的效能。在苯环的邻位或间位取代，被噻吩基或环己基部分取代，或限制在平面菲系统中产生的化合物不是ADP诱导的血小板聚集的有效抑制剂。相比之下，杂环部分的变化表明，SAR的严格性要低得多，并且发现许多5和6元杂环可有效替代2和3的恶唑环。二苯甲基部分可作为4,5-的有效等排体自13aad以来的二苯环杂环化合物显示出与3相似的血小板抑制活性。除了3,4,5-三苯基吡唑衍生物13g以外，与类似取代的3
• Chiral iron complex catalyzed enantioselective oxidation of racemic benzoins
  作者：Pandi Muthupandi、Santosh Kumar Alamsetti、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/b904021h

  日期：——

  An efficient, economic and environmentally friendly enantioselective oxidation of racemic benzoins (alpha-hydroxy ketones) catalyzed by a chiral iron complex has been developed using molecular oxygen as a terminal oxidant with good selectivity and excellent enantiomeric excess.

  使用分子氧作为末端氧化剂，具有良好的选择性和优异的对映体过量，已开发了一种由手性铁配合物催化的外消旋安息香（α-羟基酮）对映体的高效，经济和环境友好的对映选择性氧化。
• Metal-Free Oxidation of α-Hydroxy Ketones to 1,2-Diketones Catalyzed by Mesoporous Carbon Nitride with Visible Light
  作者：Zhishuo Zheng、Xiaosong Zhou

  DOI：10.1002/cjoc.201200284

  日期：2012.8

  As a photocatalyst, mesoporous carbon nitride (mpg‐C3N4) shows higher photocatalytic activities in organic synthesis. Herein we report an mpg‐C3N4‐catalyzed oxidation of α‐hydroxy ketones to synthesize 1,2‐diketones using visible light. This transformation represents a green and highly efficient synthetic route to synthesize 1,2‐diketones for which catalytic approaches are scarce.

  作为光催化剂，中孔氮化碳（mpg-C 3 N 4）在有机合成中显示出较高的光催化活性。本文中，我们报告了使用mpg-C 3 N 4催化的α-羟基酮的氧化反应，利用可见光合成1,2-二酮。这种转化代表了一种绿色和高效的合成途径，可以合成缺乏催化方法的1,2-二酮。
• Galactose Oxidase Model: Biomimetic Enantiomer-Differentiating Oxidation of Alcohols by a Chiral Copper Complex
  作者：Santosh Kumar Alamsetti、Sreedevi Mannam、Pandi Mutupandi、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/chem.200802064

  日期：2009.1.19

  GO for it! An enantiopure galactose oxidase (GO) enzyme model has been synthesized from readily available (R)‐binam and Cu(OTf)2 (see scheme; TEMPO=2,2,6,6‐tetramethyl‐piperidin‐1‐oxyl), and has been effectively used as an efficient chiral catalyst for the oxidative kinetic resolution of secondary alcohols. This is the first chiral copper‐catalyzed oxidative kinetic resolution of racemic benzoins and

  大胆试试吧！对映纯半乳糖氧化酶（GO）酶模型已从现成的（R）-比纳姆和Cu（OTf）2（参见方案; TEMPO = 2,2,6,6-四甲基-哌啶-1-氧）合成，并且已有效地用作仲醇的氧化动力学拆分的有效手性催化剂。这是外消旋安息香的第一个手性铜催化的氧化动力学拆分，也是合成高度重要的对映体富集的安息香的最简单方法。