(R)-α-methyl-4-nitrophenylacetic acid | 142927-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (R)-α-methyl-4-nitrophenylacetic acid
• 英文别名: (R)-2-(4'-nitrophenyl)propanoic acid；2-(4-nitrophenyl)propanoic acid；2-(4-nitrophenyl)propionic acid；L-2-(4-nitro-phenyl)-propionic acid；L-2-(4-Nitro-phenyl)-propionsaeure；(2R)-2-(4-nitrophenyl)propanoic Acid
• CAS: 142927-07-9
• 化学式: C₉H₉NO₄
• 分子量: 195.175
• InChiKey: RBSRRICSXWXMRC-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-α-methyl-4-nitrophenylacetic acid 在 N,N'-羰基二咪唑 、 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (R)-(-)-2-(4'-nitrophenyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  (2R)-2-[4-Sulfonyl) Aminophenyl] Propanamides and Pharmaceutical Compositions Containing Them

  摘要：

  本发明涉及一种新型(2R)-2-苯基丙酰胺，其在苯基的4位上带有4-磺酰氨基取代基，以及包含它们的制药组合物，用作多形核细胞和单核细胞趋化抑制剂，并且在治疗各种ELR+CXC趋化因子介导的疾病方面非常有用。特别是，本发明的化合物在治疗和控制特定的CXCR2依赖性病理方面非常有用，如BOS、COPD、血管生成和黑色素瘤。

  公开号：

  US20090093530A1
• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基-4-硝基苯乙酸 生成 (R)-α-methyl-4-nitrophenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Mueller; Illgen, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1936, vol. 521, p. 72,79

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲醛 、 D-色氨酸甲酯 在 C₃₅H₄₈F₃MnN₂O₅S 、 magnesium sulfate 、 (R)-α-methyl-4-nitrophenylacetic acid 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 (1R,3R)-1-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyridine[3,4-b]indole-3-carboxylic acid methyl ester 、 (1S,3R)-1-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyridine[3,4-b]indole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  非对应选择性合成1-芳基-1H-吡啶[3,4-b]吲 哚衍生物

  摘要：

  本发明公开了一种以(R)‑色氨酸甲酯及醛为主要起始原料，以手性路易斯酸Salen‑Mn为催化剂和(R)‑α‑甲基‑4‑硝基苯乙酸为手性添加剂合成一类含两个手性中心的1‑芳基‑1H‑吡啶[3,4‑b]吲哚‑3‑羧酸甲酯类衍生化合物的不对称合成方法。与现有公开技术相比，既提高反应收率，又使反应非对应选择性显著提高。

  公开号：

  CN107417685B

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Asymmetric Markovnikov Hydroxycarbonylation and Hydroalkoxycarbonylation of Vinyl Arenes: Synthesis of 2‐Arylpropanoic Acids
  作者：Ya‐Hong Yao、Xian‐Jin Zou、Yuan Wang、Hui‐Yi Yang、Zhi‐Hui Ren、Zheng‐Hui Guan

  DOI：10.1002/anie.202107856

  日期：2021.10.18

  of carboxylic acids. Herein, we reported the development of a palladium-catalyzed highly enantioselective Markovnikov hydroxycarbonylation of vinyl arenes with CO and water. A monodentate phosphoramidite ligand L6 plays vital role in the reaction. The reaction tolerates a range of functional groups, and provides a facile and atom-economical approach to an array of 2-arylpropanoic acids including several

  不对称羟基羰基化是合成羧酸的最基本但最具挑战性的方法之一。在此，我们报道了钯催化的乙烯基芳烃与 CO 和水的高度对映选择性马尔可夫尼科夫羟基羰基化的发展。单齿亚磷酰胺配体L6反应中起重要作用。该反应耐受一系列官能团，并为一系列 2-芳基丙酸（包括几种常用的非甾体抗炎药）提供了一种简便且原子经济的方法。该催化体系还使乙烯基芳烃与醇发生不对称马尔科夫尼科夫氢烷氧基羰基化反应，得到 2-芳基丙酸酯。机理研究表明，氢化钯是不可逆的，是区域和对映体决定步骤，而水解/醇解可能是限速步骤。
• [EN] (R)-4-(HETEROARYL) PHENYLETHYL DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] DÉRIVÉS DE (R)-4-(HÉTÉROARYL)PHÉNYLÉTHYLE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：DOMPE SPA

  公开号：WO2009050258A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention relates to a novel class of (R)-4-(heteroaryl)phenylpropionic derivatives of formula (I), useful in the inhibition of the chemotactic activation induced by the fraction C5a of complement. Said compounds are useful in the treatment of pathologies depending on the chemotactic activation of neutrophils and monocytes induced by the fraction C5a of the complement. In particular, the compounds of the invention are useful in the treatment of autoimmune hemolytic anemia (AIHA), psoriasis, bullous pemphigoid, rheumatoid arthritis, ulcerative colitis, acute respiratory distress syndrome, idiopathic fibrosis, glomerulonephritis and in the prevention and treatment of injury caused by ischemia and reperfusion.

  本发明涉及一类新型的(R)-4-(杂环)苯丙酸衍生物，其化学式为(I)，用于抑制由补体C5a分子引起的趋化活化。所述化合物在治疗依赖于补体C5a分子引起的中性粒细胞和单核细胞趋化活化的病理方面具有用处。具体而言，本发明的化合物在治疗自身免疫性溶血性贫血（AIHA）、银屑病、大疱性类天疱疮、类风湿性关节炎、溃疡性结肠炎、急性呼吸窘迫综合征、特发性纤维化、肾小球肾炎以及缺血再灌注所致损伤的预防和治疗方面具有用处。
• Enantioselective hydrolysis of various racemic α-substituted arylacetonitriles using Rhodococcus sp. CGMCC 0497
  作者：Zhong-Liu Wu、Zu-Yi Li

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00017-4

  日期：2001.12

  The enantioselective hydrolysis of 17 racemic α-substituted arylacetonitriles by Rhodococcus sp. CGMCC 0497 is described. The corresponding (R)-amides and (S)-acids were obtained with excellent enantiomeric excess in most cases. The effect of steric and electronic factors on the outcome of the reactions are discussed here. The results prove that nitrile-converting enzymes are efficient tools for the

  Rhodococcus sp。对映体选择性水解17种外消旋的α-取代的芳基乙腈。描述了CGMCC 0497。在大多数情况下，以优异的对映体过量获得相应的（R）-酰胺和（S）-酸。此处讨论了空间和电子因素对反应结果的影响。结果证明腈转化酶是用于合成空间上不受阻碍的手性α-芳基丙酸和酰胺的有效工具。
• Sulfonamide derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030233015A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The present invention relates to a compound of formula (Ia) or a pharmaceutically acceptable salt thereof which is useful for the treatment of conditions associated with glutamate hypofunction, such as psychiatric and neurological disorders. 1

  本发明涉及一种式(Ia)的化合物或其药用可接受的盐，用于治疗与谷氨酸功能不足相关的疾病，如精神疾病和神经系统疾病。
• 2-aryl-propionic acids and derivatives and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Dompe' S.P.A.

  公开号：EP2166006A1

  公开（公告）日：2010-03-24

  The present invention relates to (R,S) 2-aryl-propionic acids and derivatives, their single enantiomer (S) and to pharmaceutical compositions containing them, which are used in the prevention and treatment of tissue damage due to the exacerbated recruitment of polymorphonucleated neutrophils (PMN leukocytes) at inflammation sites. The present invention provides compounds for use in the treatment of transient cerebral ischemia, bullous pcmphigo, rheumatoid arthritis, idiopathic fibrosis, glomerulonephritis and damages caused by ischemia and reperfusion.

  本发明涉及(R,S) 2-芳基丙酸及其衍生物，它们的单对映体(S)，以及含有它们的药物组合物，用于预防和治疗由于在炎症部位过度招募多形核中性粒细胞（PMN白细胞）而导致的组织损伤。 本发明提供了用于治疗短暂性脑缺血、水疱性天疱疮、类风湿关节炎、特发性纤维化、肾小球肾炎以及缺血再灌注引起的损伤的化合物。