3,3’-dimethyl-3H,3’H-2,2’-spirobi[1,3]benzothiazole | 17823-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3,3’-dimethyl-3H,3’H-2,2’-spirobi[1,3]benzothiazole
• 英文别名: 3,3'-dimethyl-3H,3'H-[2,2']spirobi(benzothiazole)；3,3'-dimethyl-3H,3'H-[2,2']spirobibenzothiazole；3,3'-Dimethyl-3H,3'H-[2,2']spirobibenzothiazol；3,3'-Dimethyl-2,2'-spiro-bis-(2,3-dihydro-benzothiazol)；3.3'-Dimethyl-<2.2'>spirobibenzothiazolin；Spiro-bis-2,2'-<3-methyl-benzothiazolin>；2,2'(3H,3'H)-spirobi[benzothiazole], 3,3'-dimethyl-；3,3'-dimethyl-2,2'-spirobi[1,3-benzothiazole]
• CAS: 17823-21-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂S₂
• 分子量: 286.422
• InChiKey: MHVLAFYTYNNIPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3’-dimethyl-3H,3’H-2,2’-spirobi[1,3]benzothiazole 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 2,2'-dithiobis(N-methylaniline)
  参考文献：
  名称：

  Rassow; Doehle; Reim, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1916, vol. <2> 93, p. 192

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-3-甲基-2-(3-甲基-1,3-苯并噻唑-2-亚基)-1,3-苯并噻唑 在 氧气 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3,3’-dimethyl-3H,3’H-2,2’-spirobi[1,3]benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  亚硝基亚胺化学。十五。3-取代的 2-Nitrosoimino-2,3-dihydrobenzothiazoles 与氢化铝锂和重氮化合物的反应

  摘要：

  3-取代的 2-亚硝基亚氨基-2,3-二氢苯并噻唑 (1) 用氢化铝锂还原，得到相应的噻唑酮嗪和双 [o-(N-取代 N-甲酰氨基)苯基] 二硫化物作为主要产物。根据重氮甲烷的结构，1 与一些取代的重氮甲烷反应得到相应的不对称吖嗪 N-一氧化物 (16) 或吖嗪 (17)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.1913

文献信息

• A Forgotten Chiral Spiro Compound Revisited: 3,3'-Dimethyl-3<i>H</i>,3'<i>H</i>-2,2'-spirobi[[1,3]benzothiazole]
  作者：Angélique Lindamulage De Silva、Vesna Risso、Marion Jean、Michel Giorgi、Valérie Monnier、Jean-Valère Naubron、Nicolas Vanthuyne、Daniel Farran、Christian Roussel

  DOI：10.1002/chir.22492

  日期：2015.10

  dichroism (CD) spectra from the CD detector signal and the calculated CD spectrum of the (P) enantiomer. Mass spectrometry revealed that 3,3'‐dimethyl‐3H,3'H‐2,2'‐spirobi[[1,3]benzothiazole] can be viewed as a masked thiophenate attached to a benzothiazolium framework. Chirality 27:716–721, 2015. © 2015 Wiley Periodicals, Inc.

  在碘化N-甲基苯并噻唑鎓生成的卡宾的二聚-氧化步骤中，获得了副产物标题化合物。（S，S）-螺帽O1色谱柱在冷却时显示出典型的平台形状色谱图，表明该色谱柱上的两种对映异构体之间发生了交换。热障到外消旋化被确定（85 kJ.mol -1在10℃下）通过动态高效液相色谱法（DHPLC）第一（的.The绝对构型中号）和第二洗脱（P上）的对映体（小号，S）-通过比较CD检测器信号中的重构圆二色性（CD）光谱和（P）对映体的CD光谱，建立了Ohl柱。质谱表明，3,3'-二甲基-3- ħ，3' ħ -2,2'-螺二[[1,3]苯并噻唑]可作为掩蔽thiophenate附连到苯并噻唑鎓框架观看。手性27：716–721，2015。©2015 Wiley Periodicals，Inc.
• Metzger,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 2857 - 2867
  作者：Metzger,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Hocker,J.; Merten,R., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1971, vol. 751, p. 145 - 154
  作者：Hocker,J.、Merten,R.

  DOI：——

  日期：——
• Moehlau; Klopfer, Chemische Berichte, 1898, vol. 31, p. 3164
  作者：Moehlau、Klopfer

  DOI：——

  日期：——
• CCLXVII.—Studies in the benzothiazole series. Part II. Thio-2-methylbenzothiazolone and its oxidation products
  作者：William Hobson Mills、Leslie Marshall Clark、John Alfred Aeschlimann

  DOI：10.1039/ct9232302362

  日期：——