ethyl 5-[(benzylamino)methyl]-3-furoate | 349112-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: ethyl 5-[(benzylamino)methyl]-3-furoate
• 英文别名: Ethyl 5-[(benzylamino)methyl]furan-3-carboxylate；ethyl 5-[(benzylamino)methyl]furan-3-carboxylate
• CAS: 349112-49-8
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: BRASZFJPGXZLHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  柠康酸酐 、 ethyl 5-[(benzylamino)methyl]-3-furoate 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  糠醛胺和柠康酸酐中的柠康酸的分子内Diels-Alder反应：呋喃环中取代基对区域选择性的影响

  摘要：

  由呋喃环中的取代基和反应条件可以控制N-苄基糠胺和柠康酸酐衍生的糠基柠檬烯二酸酯分子内Diels-Alder（IMDA）反应中的区域选择性。在动力学条件下进行的反应导致在1,3-关系中具有甲基和氨基亚甲基取代基的环加成产物，而在热力学条件下，除3-甲基硫烷基外，该产物重排成更稳定的环加合物，其中取代基位于1 ，2-关系。可以根据边界轨道相互作用和空间考虑因素来解释产物的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00175-2
• 作为产物：
  描述：

  乙基3-氟 、 苄胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以75%的产率得到ethyl 5-[(benzylamino)methyl]-3-furoate
  参考文献：
  名称：

  糠醛胺和柠康酸酐中的柠康酸的分子内Diels-Alder反应：呋喃环中取代基对区域选择性的影响

  摘要：

  由呋喃环中的取代基和反应条件可以控制N-苄基糠胺和柠康酸酐衍生的糠基柠檬烯二酸酯分子内Diels-Alder（IMDA）反应中的区域选择性。在动力学条件下进行的反应导致在1,3-关系中具有甲基和氨基亚甲基取代基的环加成产物，而在热力学条件下，除3-甲基硫烷基外，该产物重排成更稳定的环加合物，其中取代基位于1 ，2-关系。可以根据边界轨道相互作用和空间考虑因素来解释产物的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00175-2