(E)-methyl 3-(5-methoxy-2-((E)-4-nitrostyryl)phenyl)acrylate | 1438868-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-methyl 3-(5-methoxy-2-((E)-4-nitrostyryl)phenyl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-[5-methoxy-2-[(E)-2-(4-nitrophenyl)ethenyl]phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 1438868-45-1
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₅
• 分子量: 339.348
• InChiKey: DZMHJYOJIVYXDR-WLMBJMNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 甲基三苯基溴化膦 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-methyl 3-(5-methoxy-2-((E)-4-nitrostyryl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  苯酚重氮盐和苯乙烯的Heck-Matsuda偶联的范围和局限性：酚类对苯二酚的保护基经济合成†

  摘要：

  4-苯酚重氮盐与各种苯乙烯进行Pd催化的Heck反应，生成4'-羟基苯乙烯。与类似的4-甲氧基苯重氮盐相比，几乎在所有情况下均观察到更高的收率和更少的副产物。相反，用2-和3-苯酚重氮盐使反应完全失败。对于这些取代方式，甲氧基取代的衍生物是优越的。

  DOI：

  10.1039/c3ob40420j

文献信息

• Scope and limitations of the Heck–Matsuda-coupling of phenol diazonium salts and styrenes: a protecting-group economic synthesis of phenolic stilbenes
  作者：Bernd Schmidt、Nelli Elizarov、René Berger、Frank Hölter

  DOI：10.1039/c3ob40420j

  日期：——

  4-Phenol diazonium salts undergo Pd-catalyzed Heck reactions with various styrenes to 4′-hydroxy stilbenes. In almost all cases higher yields and fewer side products were observed, compared to the analogous 4-methoxy benzene diazonium salts. In contrast, the reaction fails completely with 2- and 3-phenol diazonium salts. For these substitution patterns the methoxy-substituted derivatives are superior

  4-苯酚重氮盐与各种苯乙烯进行Pd催化的Heck反应，生成4'-羟基苯乙烯。与类似的4-甲氧基苯重氮盐相比，几乎在所有情况下均观察到更高的收率和更少的副产物。相反，用2-和3-苯酚重氮盐使反应完全失败。对于这些取代方式，甲氧基取代的衍生物是优越的。