9-phenylfluorenyl radical | 186962-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-phenylfluorenyl radical
• 英文别名: 9-phenyl-fluorenyl；9-Phenylfluorenyl
• CAS: 186962-29-8
• 化学式: C₁₉H₁₃
• 分子量: 241.312
• InChiKey: SCUQCCDVIZMLPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-苯基芴 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 9-phenylfluorenyl radical
  参考文献：
  名称：

  苯并三唑-N-氧基自由基（BTNO）与H-供体底物的夺氢反应的动力学研究

  摘要：

  通过在MeCN中用Ce IV盐氧化1-羟基苯并三唑（HBT;> N-OH），生成了氨氧基（> NO •）BTNO（苯并三唑-N-氧基）。BTNO呈现一个宽吸收带与λ最大474纳米和ε1840中号- 1厘米- 1，并且自发地衰减具有6.3×10的一阶速率常数- 3小号- 1在25°C下的MeCN中。提供了通过EPR，激光闪光光解和循环伏安法对BTNO自由基进行表征的方法。在存在氢供体底物（如烷基芳烃，苄基和烯丙醇和链烷醇）的情况下，BTNO的自发衰减会大大加速，并且在25°C的光谱下已研究了BTNO从许多底物中吸氢的速率常数。动力学同位素效应证实了H提取步骤是决定速率的方法。激活参数已在15-40°C范围内使用选定的底物进行了测量。E a之间的相关性根据Evans-Polanyi方程获得了一系列小氢供体的BDE（CH）（CH键解离能），α= 0.44。从该图中可以推断出实验上不可用的苯甲醇的BDE（CH）。79

  DOI：

  10.1021/jo051615n

文献信息

• Generation and Reactivity toward Oxygen of Carbon-Centered Radicals Containing Indane, Indene, and Fluorenyl Moieties
  作者：Enrique Font-Sanchis、Carolina Aliaga、Elena V. Bejan、Raecca Cornejo、J. C. Scaiano

  DOI：10.1021/jo026666o

  日期：2003.4.1

  than steric effects in determining the low radical reactivity with oxygen. Scavenging by the nitroxide TEMPO was also examined, and revealed that in this case steric effects are more important than in the case of oxygen. The rate constants for the hydrogen abstraction by cumyloxyl and tert-butoxyl radicals generated thermally and photochemically have been determined in benzene, and were in the range

  包含茚满，茚和芴基的共振稳定基团表现出对氧的减弱的反应性。对于最稳定的自由基，观察到大约10（5）M（-1）s（-1）的速率常数。k（OX）（自由基被氧捕获的速率常数）对相应的键离解能的依赖性表明，在确定与氧的低自由基反应性方面，立体电子效应比空间效应更重要。还检查了通过氮氧化物TEMPO的清除作用，结果表明，在这种情况下，空间作用比在氧气作用下更重要。在苯中已经确定了由热和光化学产生的枯基氧基和叔丁氧基从氢中提取氢的速率常数，其范围为约。（1-13）x 10（6）M（-1）s（-1），
• Bond Dissociation Energies for Radical Dimers Derived from Highly Stabilized Carbon-Centered Radicals
  作者：Mathieu Frenette、Carolina Aliaga、Enrique Font-Sanchis、J. C. Scaiano

  DOI：10.1021/ol049111j

  日期：2004.7.1

  [reaction: see text] The temperature dependence of the dissociation of dimers formed from highly stabilized carbon-centered radicals has been examined. Analysis of the data yields the bond dissociation energy (BDE) for the central head-to-head C-C bond in these compounds. For example, for the dimer derived from 3-phenyl-2-coumaranone, BDE is 23.6 kcal/mol and the C-C bond length 1.596 A, a rather long

  [反应：见正文]研究了由高度稳定的以碳为中心的自由基形成的二聚体解离的温度依赖性。数据分析得出这些化合物中中心头对头CC键的键解离能（BDE）。例如，对于衍生自3-苯基-2-香豆酮的二聚体，BDE为23.6 kcal / mol，CC键长度为1.596 A，这是sigma键的相当长的值。
• Schmidt-Nickels, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 919
  作者：Schmidt-Nickels

  DOI：——

  日期：——
• Thurner, Joern-Uwe; Stoesser, Reinhard; Lieberenz, Michael, Zeitschrift fur Chemie, 1989, vol. 29, # 4, p. 140 - 141
  作者：Thurner, Joern-Uwe、Stoesser, Reinhard、Lieberenz, Michael、Hinzmann, Bernd、Donau, Ralf、Tomaschewski Georg

  DOI：——

  日期：——
• The Light Absorption and Fluorescence of Triarylmethyl Free Radicals
  作者：Gilbert N. Lewis、David Lipkin、Theodore T. Magel

  DOI：10.1021/ja01237a048

  日期：1944.9