2-氨基-3-氧代-3H-吩恶嗪-1,9-二磺酸 | 1032574-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 2-氨基-3-氧代-3H-吩恶嗪-1,9-二磺酸
• 英文名称: 2-amino-3H-phenoxazin-3-one-1,9-disulfonic acid
• 英文别名: 2-amino-3-oxo-3H-phenoxazin-1,9-disulfonic acid；2-Amino-3oxo-3H-phenoxazine-1,9-disulfonic acid；2-Amino-3-oxophenoxazine-1,9-disulfonic acid
• CAS: 1032574-96-1
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₈S₂
• 分子量: 372.336
• InChiKey: ZOGJJCVKXRDJCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-3-hydroxybenzenesulfonic acid 在 fungal laccase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到2-氨基-3-氧代-3H-吩恶嗪-1,9-二磺酸
  参考文献：
  名称：

  3-羟基邻苯二甲酸的区域选择性合成及其利用漆酶生物转化为新型吩恶嗪酮染料

  摘要：

  借助来自真菌 Pycnoporus cinnabarinus 的纯化漆酶，通过 3-羟基邻氨基苯甲酸 (1, 3-HAA, R =二氧化碳）。为了获得一类新的水溶性发色团和潜在的生物活性分子，研究了 2-羟基苯胺的区域选择性磺化。将磺酸基直接插入碳-金属键为合成 3-羟基邻苯二甲酸 (3, 3-HOA, R = SO3H) 提供了一种有效且选择性的方法。然后对该磺化化合物进行漆酶氧化以模拟朱砂酸的合成。开发了一种实用的 HPLC 方法来研究氧化产物，生物转化的主要产物——即 2-aniino-3-oxo-3H-phenoxazin-1,9-disulfonic acid (4, LAO, R = SO3H)——被分离并鉴定为朱砂酸的磺酸盐类似物。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700865

文献信息

• Non-symmetrically substituted phenoxazinones from laccase-mediated oxidative cross-coupling of aminophenols: an experimental and theoretical insight
  作者：Frédéric Bruyneel、Georges Dive、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1039/c1ob05795b

  日期：——

  Oxidative cross-coupling reactions of substituted o-aminophenols were catalyzed by a commercial laccase to produce non-symmetrically substituted phenoxazinones for the first time. Identification by 1H-, 13C- and 31P-NMR, and by HPLC-PDA and HPLC-MS/MS of exclusively two kinds of substituted phenoxazinones out of four potential heterocyclic frameworks was confirmed by a DFT study. The redox-properties of the substrates, their relative rates of conversion and the rigid docking of selected substrates led to a revisited mechanistic pathway for phenoxazinones biosynthesis. Our suggestions concern both the first formal two-electron oxidation by laccase and the first intermolecular 1,4-conjugated addition which secures the observed regioselectivity.

  在一种商用漆酶的催化下，取代的邻氨基苯酚发生氧化交叉偶联反应，首次生成了非对称取代的苯并噁嗪酮。通过 1H-、13C- 和 31P-NMR 以及 HPLC-PDA 和 HPLC-MS/MS，在四种潜在杂环框架中只鉴定出两种取代的苯并噁嗪酮，并通过 DFT 研究予以确认。底物的氧化还原特性、其相对转化率以及选定底物的刚性对接导致重新审视了苯并噁嗪酮生物合成的机理途径。我们的建议涉及漆酶的第一次正式双电子氧化和第一次分子间 1,4- 共轭加成，这确保了观察到的区域选择性。
• PHENOXAZINE DYES
  申请人：Bruyneel Frederic

  公开号：US20100000032A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  The present invention concerns highly water-soluble phenoxazines dyes of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 have the meaning defined in the claim, with improved photochemical properties, low toxicity, and favourable solubility in water. It also concerns a method for their preparation.

  本发明涉及具有改进的光化学性质、低毒性和良好的水溶性的公式（I）中R1、R2、R3、R4、R5和R6的含义如权利要求中所定义的高度水溶性苯氧氮菁染料。本发明还涉及它们的制备方法。
• [EN] PHENOXAZINE DYES<br/>[FR] COLORANTS DE PHÉNOXAZINE
  申请人：WETLANDS INCUBATOR SPRL

  公开号：WO2010003970A2

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention concerns highly water-soluble phenoxazines dyes of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5 and R6 have the meaning defined in the claim, with improved photochemical properties, low toxicity, and favourable solubility in water. It also concerns a method for their preparation.
• Regioselective Synthesis of 3-Hydroxyorthanilic Acid and Its Biotransformation into a Novel Phenoxazinone Dye by Use of Laccase
  作者：Frédéric Bruyneel、Estelle Enaud、Ludovic Billottet、Sophie Vanhulle、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1002/ejoc.200700865

  日期：2008.1

  dimerization of 3-hydroxyanthranilic acid (1, 3-HAA, R = CO2H). With the aim of gaining access to a new class of water-soluble chromophores and potential bioactive molecules, the regioselective sulfonation of 2-hydroxyanihne was investigated. Straightforward insertion of a sulfonate group into a carbon-metal bond provided an efficient and selective process for the synthesis of 3-hydroxyorthanilic acid (3, 3-HOA

  借助来自真菌 Pycnoporus cinnabarinus 的纯化漆酶，通过 3-羟基邻氨基苯甲酸 (1, 3-HAA, R =二氧化碳）。为了获得一类新的水溶性发色团和潜在的生物活性分子，研究了 2-羟基苯胺的区域选择性磺化。将磺酸基直接插入碳-金属键为合成 3-羟基邻苯二甲酸 (3, 3-HOA, R = SO3H) 提供了一种有效且选择性的方法。然后对该磺化化合物进行漆酶氧化以模拟朱砂酸的合成。开发了一种实用的 HPLC 方法来研究氧化产物，生物转化的主要产物——即 2-aniino-3-oxo-3H-phenoxazin-1,9-disulfonic acid (4, LAO, R = SO3H)——被分离并鉴定为朱砂酸的磺酸盐类似物。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)。