N-(4-methoxyphenyl)-2-naphthalenesulfonamide | 63295-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-2-naphthalenesulfonamide
• 英文别名: N-(β-Naphthylsulfonyl)-p-anisidin；N-(4-methoxyphenyl)naphthalene-2-sulfonamide
• CAS: 63295-58-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃S
• mdl: MFCD00547852
• 分子量: 313.377
• InChiKey: MTDOMJONLZHDLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-2-naphthalenesulfonamide 在 碘苯二乙酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 N-(2-(diphenylphosphoryl)-4-methoxyphenyl)naphthalene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  醌亚胺缩酮与Ar 2 P（O）H的高度化学和区域选择性C–P交叉偶联反应，构建邻氨基三芳基膦衍生物

  摘要：

  通过涉及醌亚胺缩酮（QIK）与Ar 2 P（O）H的C-P交叉偶联反应，并通过Lewis碱催化，已经获得了一种高度化学和区域选择性的方法来构建邻氨基三芳基膦氧化物。该替代方案提供了广泛的底物范围，具有优异的收率（82–95％），并且通过进一步的还原反应以高收率（87–95％）获得了多种邻氨基三芳基膦。此外，该反应可以扩大规模，并完成了一些合成转化，以构建功能化的有机磷。

  DOI：

  10.1039/c9gc00989b
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 、 2-naphthalenesulphonyl azide 在 L-proline-functionalized MCM-41-immobilized-CuCl 、 air 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)-2-naphthalenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  A高效多相铜催化浐榄耦合与芳基硼酸导致磺酰叠氮化物的反应Ñ -arylsulfonamides †

  摘要：

  在室温下，在存在10 mol％的L-脯氨酸官能化的MCM-41固定化铜（I）络合物[MCM-41– L]的情况下，在MeOH中实现了磺酰叠氮化物与芳基硼酸之间的异质Chan-Lam偶联反应-脯氨酸–CuCl ]在空气中产生多种N-芳基磺酰胺，收率极高。新的多相铜络合物可以由市售的廉价试剂制备，并通过简单过滤反应溶液进行回收，并循环至少8次而不会降低活性。

  DOI：

  10.1039/c6ra04298h

文献信息

• Iron-Catalyzed Regiospecific Intermolecular Radical Cyclization of Anilines: Strategy for Assembly of 2,2-Disubstituted Indolines
  作者：Yang Ni、Qile Yu、Qihao Liu、Honghua Zuo、Huai-Bin Yu、Wen-Jie Wei、Rong-Zhen Liao、Fangrui Zhong

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00176

  日期：2018.3.2

  intermolecular assembly of 2,2-disubstituted indolines has been developed. This protocol is based on a ligand and directing group free, iron-catalyzed radical [3 + 2] process, allowing efficient coupling of different N-sulfonylanilines with various α-substituted styrenes. Preliminary mechanistic studies elucidated the radical mechanism involving a reactive and versatile anilino radical and the importance

  已经开发了2，2-二取代的二氢吲哚的第一个区域特异性催化分子间组装体。该协议基于配体和直接的，无铁催化的基团[3 + 2]过程，可将不同的N-磺酰基苯胺与各种α-取代的苯乙烯有效偶联。初步的机理研究阐明了涉及反应性和多用途苯胺基自由基的自由基机理，以及铁络合物作为路易斯酸的重要性，从而使这种转化既具有反应性又具有区域特异性。
• Preparation of acid-labile resins with halide linkers and their utility in solid phase organic synthesis
  作者：Khehyong Ngu、Dinesh V. Patel

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02502-6

  日期：1997.2

  preparation of acid-labile resins with displaceable halide linkers (3 and 4, X = BrandI) is described. These resins can be used in combinatorial organic synthesis of numerous drug-scaffold libraries. Their synthetic utility is exemplified by high yielding N-alkylations with structurally and electronically diverse sets of aliphatic and aromatic amines. Amongst the various resins modified and evaluated in

  描述了一种温和而有效的制备具有可置换卤化物连接基（3和4，X = Br和I）的酸不稳定树脂的方法。这些树脂可用于多种药物支架库的组合有机合成。它们的合成效用以高产率的N-烷基化与脂肪族和芳香族胺在结构和电子方面的多样化设置为例。在本研究中改性和评估的各种树脂中，Wang树脂衍生的溴代树脂（3，X = Br）提供了关于负载，稳定性和化学反应性的最佳实用选择。
• Copper-Catalyzed Hydrogen Atom Transfer and Aryl Migration Strategy for the Arylalkylation of Activated Alkenes
  作者：Xi Chen、Qiang Wang、Zhe Zhang、Zhi-Jie Niu、Wei-Yu Shi、Xiao-Ping Gong、Rui-Qiang Jiao、Ming-Hui Gao、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01427

  日期：2022.6.24

  arylalkylation of activated alkenes via hydrogen-atom transfer and aryl migration strategy. The reaction was carried out through a radical-mediated continuous migration pathway using N-fluorosulfonamides as the alkyl source. The primary, secondary, and tertiary alkyl radicals formed by intramolecular hydrogen-atom transfer proceeded smoothly. This methodology is an efficient approach for the synthesis of various

  在此，我们描述了通过氢原子转移和芳基迁移策略铜催化的活化烯烃芳基烷基化。该反应通过自由基介导的连续迁移途径进行，使用N-氟磺酰胺作为烷基源。分子内氢原子转移形成的伯、仲、叔烷基自由基进行得很顺利。该方法是合成具有季碳中心的各种酰胺衍生物的有效方法，具有良好的收率和高区域选择性。
• 10.1039/d4cc02543a
  作者：Lei, Zhi-Long、Ding, Zong-Cang、Li, Shu-Hui、Cui, Fei-Hu、Tang, Hai-Tao、Pan, Ying-Ming

  DOI：10.1039/d4cc02543a

  日期：——

  A mild and efficient electrochemical method for radical addition, cyclization, and migration reaction was described in this work. A difluoromethyl radical was produced by anodizing CF2HSO2Na. The resulting product was then added to olefin, underwent Smiles cyclization, and migrated to form β-difluoromethamide compounds after the release of SO2. The process was free from metals and catalysts, gram-grade

  这项工作描述了一种温和有效的自由基加成、环化和迁移反应的电化学方法。通过阳极氧化CF 2 HSO 2 Na产生二氟甲基自由基。然后将所得产物添加到烯烃中，进行Smiles环化，并在释放SO 2后迁移形成β-二氟甲酰胺化合物。该工艺不含金属和催化剂，是克级的，并且对各种富电子基材具有耐受性。
• Pseudopolymorphism and Polymorphic Transition Behavior of <i>N</i>-(4′-Methoxyphenyl)-2-naphthalenesulfonamide
  作者：Takahiro Sakai、Kosuke Katagiri、Yuki Uemura、Hyuma Masu、Masahide Tominaga、Isao Azumaya

  DOI：10.1021/cg301457v

  日期：2013.1.2

  The title compound afforded four different types of crystals as pseudopolymorphs upon crystallization from a variety of different solvents. Single-crystal X-ray analysis revealed that the nonsolvated crystals exclusively formed a zigzag chain motif through hydrogen-bonding interactions (H-bonds). In contrast, the solvent-containing crystals formed a helical chain motif through H-bonds to give rise to channel-shaped network structures. The inner spaces of the channels were occupied by solvent molecules from the crystallization solvent. These solvent-containing crystals could be converted to the nonsolvated crystals by removal of the solvent molecules by drying under reduced pressure at 45 degrees C. They also showed mutual polymorphic transitions via a solvent-exchange process.