(3R,9bS)-9b-methyl-5-oxo-2,3,5,9b-tetrahydrothiazolo[2,3-a]isoindole-3-carboxylic acid | 615288-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3R,9bS)-9b-methyl-5-oxo-2,3,5,9b-tetrahydrothiazolo[2,3-a]isoindole-3-carboxylic acid
• 英文别名: (3R,9bS)-9b-methyl-5-oxo-2,3-dihydro-[1,3]thiazolo[2,3-a]isoindole-3-carboxylic acid
• CAS: 615288-52-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃S
• 分子量: 249.29
• InChiKey: RUEHRNUVUKXRFR-CABZTGNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,9bS)-9b-methyl-5-oxo-2,3,5,9b-tetrahydrothiazolo[2,3-a]isoindole-3-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘苯二乙酸 、 碘 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-oxo-N-phenyl-4,6-dihydro-3H-[1,4]thiazino[3,4-a]isoindole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N，S-缩醛的一锅莫林重排对苯并吡咯并[1,4]噻嗪和1,4-噻嗪的苯乙酸碘（III）/ I2-介导的多米诺方法

  摘要：

  使用phenyliodine（III）二乙酸酯（PIDA）/ I的高效多米诺变换2组合朝向莫林1,4-噻嗪化合物已经开发选自N，S开始-缩醛。后者导致“一步式”区域选择性亚甲基插入，而无需以高收率使用传统的亚砜中间体。该反应涉及方便N，S -从成本效益的基本酮和半胱胺获得作为原料缩醛。此过程最终导致与1,4-噻嗪有关的天然产物和进一步的QSAR研究所需的熔融衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201901111
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰苯甲酸 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3R,9bS)-9b-methyl-5-oxo-2,3,5,9b-tetrahydrothiazolo[2,3-a]isoindole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  N，S-缩醛的一锅莫林重排对苯并吡咯并[1,4]噻嗪和1,4-噻嗪的苯乙酸碘（III）/ I2-介导的多米诺方法

  摘要：

  使用phenyliodine（III）二乙酸酯（PIDA）/ I的高效多米诺变换2组合朝向莫林1,4-噻嗪化合物已经开发选自N，S开始-缩醛。后者导致“一步式”区域选择性亚甲基插入，而无需以高收率使用传统的亚砜中间体。该反应涉及方便N，S -从成本效益的基本酮和半胱胺获得作为原料缩醛。此过程最终导致与1,4-噻嗪有关的天然产物和进一步的QSAR研究所需的熔融衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201901111

文献信息

• Synthesis of novel tricyclic isoindole derivatives
  作者：Teresa M.V.D. Pinho e Melo、Catarina I.A. Santos、António M.d'A. Rocha Gonsalves、José A. Paixão、Ana M. Beja、Manuela Ramos Silva

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.065

  日期：2003.11

  Novel 3-methylene-2,5-dioxo-3H,9bH-oxazolo[2,3-a]isoindoles were prepared from the thermolysis of (3R,9bS)-5-oxo-2,3,5,9b-tetrahydrothiazolo[2,3-a]isoindole-3-carboxylic acids in acetic anhydride. The structure of 3-methylene-2,5-dioxo-3H,9bH-oxazolo[2,3-a]isoindole 6a was determined by X-ray crystallography.

  （3 R，9b S）-5-oxo-2,3,5，（3 R，9b S）-5-oxo-2,3,5的热解反应制得了新型3-亚甲基-2,5-二氧代-3 H，9b H-恶唑并[2,3- a ]异吲哚。乙酸酐中的9b-四氢噻唑并[2,3- a ]异吲哚-3-羧酸。通过X射线晶体学测定3-亚甲基-2，5-二氧代-3 H，9b H-恶唑并[2，3- a ]异吲哚6a的结构。
• Synthesis of tricyclic isoindoles and thiazolo[3,2-c][1,3]benzoxazines
  作者：Teresa M.V.D Pinho e Melo、Catarina I.A Santos、António M.d'A Rocha Gonsalves、José A Paixão、Ana M Beja

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.030

  日期：2004.4

  The thermolysis of (3R,9bS)-5-oxo-2,3,5,9b-tetrahydrothiazolo[2,3-a]isoindole-3-carboxylic acids in Ac2O led to novel 3-methylene-2.5-dioxo-3H,9bH-oxazolo[2,3-a]isoindoles and chiral (9bS)-5-oxo-2,3,5,9b-tetrahydrothiazolo[2,3-a]isoindoles were obtained on FVP. Starting from L-cysteine methyl ester (3R,10bR)-5-oxo-2,3-dihydro-10bH-[1.3]thiazolo[3,2-c][1,3]benzoxazines were obtained as single stereoisomers. The thermolysis of (3R,10bR)-5-oxo-2,3-dihydro- 10bH-[1.3]thiazolo[3,2-c][1,3]benzoxazine-3-carboxylic acid in Ac2O cave 5-acetyl-2-phenyl-2,3-dihydrothiazole. The structures of methyl (3R,9bS)-5-oxo-2,3,5,9b-tetrahydrothiazolo[2,3-a]isoindole-3-carboxylate la and methyl (2R,4R)-N-chlorocarbonyl-2-(2-hydroxyphenyl)thiazolidine-4-carboxylate 9 were determined by X-ray crystallography. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Phenyliodine(III) Diacetate/I ₂ ‐Mediated Domino Approach for Pyrrolo[1,4]Thiazines and 1,4‐Thiazines by a One‐Pot Morin Rearrangement of N,S <i>‐</i> Acetals
  作者：Fanny Danton、Mohamed Othman、Ata Martin Lawson、Ján Moncol、Alina Ghinet、Benoît Rigo、Adam Daïch

  DOI：10.1002/chem.201901111

  日期：2019.4.26

  diacetate (PIDA)/I2 combination towards Morin 1,4‐thiazine compounds has been developed starting from N,S‐acetals. The latter leads to “one‐step” regioselective methylene insertion without the need for traditional sulfoxide intermediates in good yields. The reaction involves easily accessible N,S‐acetals obtained from cost‐effective basic ketones and cysteamine as starting materials. This process ultimately

  使用phenyliodine（III）二乙酸酯（PIDA）/ I的高效多米诺变换2组合朝向莫林1,4-噻嗪化合物已经开发选自N，S开始-缩醛。后者导致“一步式”区域选择性亚甲基插入，而无需以高收率使用传统的亚砜中间体。该反应涉及方便N，S -从成本效益的基本酮和半胱胺获得作为原料缩醛。此过程最终导致与1,4-噻嗪有关的天然产物和进一步的QSAR研究所需的熔融衍生物。