di-n-propyl ethylphosphonate | 6163-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: di-n-propyl ethylphosphonate
• 英文别名: dipropyl ethylphosphonate；O,O-Dipropylethylphosphonat；Ethylphosphonsaeure-dipropylester；ethyl-phosphonic acid dipropyl ester；Aethyl-phosphonsaeure-dipropylester；Ethylphosphonic acid, dipropyl ester；1-[ethyl(propoxy)phosphoryl]oxypropane
• CAS: 6163-76-4
• 化学式: C₈H₁₉O₃P
• mdl: MFCD06858647
• 分子量: 194.211
• InChiKey: NCBADFJSBFRZGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-n-propyl ethylphosphonate 在 乙酰溴 作用下， 生成 Bis-(ethylphosphonsaeure-propylester)-anhydrid
  参考文献：
  名称：

  Pudovik,A.N. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1960, vol. 30, p. 2606 - 2612

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙醇 、 乙基磷酸 在 四氯化硅 作用下， 以92%的产率得到di-n-propyl ethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  使用氯化硅酯化膦酸和磷酸的有效方法

  摘要：

  氯化硅被用作有效的非均相催化剂，用于在温和条件下以定量收率将烷基/芳基膦酸/磷酸快速酯化为其相应的烷基/芳基膦酸酯/磷酸盐。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.159

文献信息

• Microwave-Assisted Ionic Liquid-Catalyzed Selective Monoesterification of Alkylphosphonic Acids—An Experimental and a Theoretical Study
  作者：Nikoletta Harsági、Réka Henyecz、Péter Ábrányi-Balogh、László Drahos、György Keglevich

  DOI：10.3390/molecules26175303

  日期：——

  It is well-known that the P-acids including phosphonic acids resist undergoing direct esterification. However, it was found that a series of alkylphoshonic acids could be involved in monoesterification with C2–C4 alcohols under microwave (MW) irradiation in the presence of [bmim][BF4] as an additive. The selectivity amounted to 80–98%, while the isolated yields fell in the range of 61–79%. The method developed is a green method for P-acid esterification. DFT calculations at the M062X/6–311+G (d,p) level of theory (performed considering the solvent effect of the corresponding alcohol) explored the three-step mechanism, and justified a higher enthalpy of activation (160.6–194.1 kJ·mol−1) that may be overcome only by MW irradiation. The major role of the [bmim][BF4] additive is to increase the absorption of MW energy. The specific chemical role of the [BF4] anion of the ionic liquid in an alternative mechanism was also raised by the computations.

  众所周知，包括膦酸在内的P-酸不易直接酯化。然而，发现一系列烷基膦酸在微波（MW）辐射下与C2-C4醇在[bmim][BF4]存在下可以进行单酯化反应。选择性达到80-98％，而分离收率在61-79％的范围内。所开发的方法是一种绿色的P-酸酯化方法。在M062X/6-311+G(d,p)理论水平上进行的DFT计算（考虑了相应醇的溶剂效应）探索了三步机制，并证明了较高的活化焓（160.6-194.1 kJ·mol-1），只有通过MW辐射才能克服。[bmim][BF4]添加剂的主要作用是增加MW能量的吸收。计算还提出了离子液体中[BF4]阴离子的特定化学作用在另一种机制中的作用。
• An efficient method for the esterification of phosphonic and phosphoric acids using silica chloride
  作者：Manisha Sathe、Arvind K. Gupta、M.P. Kaushik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.159

  日期：2006.5

  Silica chloride is used as an effective heterogeneous catalyst for the rapid esterification of alkyl/aryl phosphonic/phosphoric acids to their corresponding alkyl/aryl phosphonates/phosphates under mild conditions with quantitative yields.

  氯化硅被用作有效的非均相催化剂，用于在温和条件下以定量收率将烷基/芳基膦酸/磷酸快速酯化为其相应的烷基/芳基膦酸酯/磷酸盐。
• Physical properties and chemical constitution. Part XLIX. The refractivities, densities, and surface tensions of some organophosphorus compounds
  作者：A. A. Foxton、G. H. Jeffery、A. I. Vogel

  DOI：10.1039/j19660000249

  日期：——

  Pure samples of tri-n-alkyl phosphites, di-n-alkyl phosphonates, di-n-propyl n-alkylphosphonates, di-n-alkyl ethylphosphonates (methyl to octyl) of tri-n-alkyl orthophosphates (butyl to heptyl), of tri-2-n-alkoxyethyl phosphites (methoxy- to hexyloxy-), of di-2-n-alkoxyethyl phosphonates (methoxy- to heptyloxy-) and of 2-n-alkoxy-4-methyl- 1,3,2-dioxaphospholans (methoxy- to hexyloxy-) have been prepared

  亚磷酸三正烷基酯，正膦酸二正烷基酯，正烷基膦酸二正丙基酯，正磷酸三正烷基酯（丁基至庚基）的正膦酸二正烷基酯（甲基至辛基），亚磷酸三-2-正烷氧基乙基酯（甲氧基-己氧基），亚磷酸二-2-正烷氧基乙基酯（甲氧基-庚氧基-）和2-正烷氧基-4-甲基-1,3,2已经制备了-二氧杂膦酸酯（甲氧基-至己氧基-），并确定了它们在20°的折射率以及在一定温度范围内的密度和表面张力：详细测量了许多代表性化合物的红外光谱。键（P O），（P–O），（P–C），（P–H）和1,3,2-二氧杂膦环的抛物线，折射和分子折射系数已通过新的实验数据。
• Application of Chemical Ionization in the Analysis of Ethylphosphonic Acid Derivatives
  作者：Maciej Boczkowski、Stanisław Popiel、Jakub Nawała

  DOI：10.1021/jasms.3c00392

  日期：2024.4.3

  The microsynthesis of 32 dialkyl derivatives of ethylphosphonic acid and the same number of monoalkyl derivatives was carried out to perform comparative studies using gas chromatography combined with mass spectrometry in chemical ionization mode which is one of the analytical techniques recommended by the Organisation for the Prohibition of Chemical Weapons (OPCW). The huge number of possible representatives

  采用禁毒组织推荐的分析技术之一——化学电离模式下的气相色谱-质谱联用技术，对32种乙基膦酸二烷基衍生物和相同数量的单烷基衍生物进行了微合成，并进行了比较研究。武器（禁止化学武器组织）。可能的代表数量巨大，因此很难拥有此类所有物质的完整光谱库。因此，我们决定仅合成和仪器分析本工作中所选系列同系物的代表。对所得结果的分析使我们能够找到预测质谱的规则和决定保留参数的因素。本研究选择乙基膦酸的对称二酯和单酯。在以甲烷为反应气体的化学电离实验中，获得了具有高相对强度的质子化分析物分子；在许多情况下，这些是光谱中的基峰。获得的结果允许根据引入的烷基取代基对合成的化合物进行分组。在研究过程中使用电子电离收集测试分析物的保留数据。还总结和比较了每个同系系列的测试化合物的保留参数。化学战剂（CWA）分析仍然是一个重要问题，特别是在禁化武组织定期组织能力测试的背景下，以识别《化学武器公约》感兴趣的化学化合物。
• Kinetic studies on the dealkylation of esters of phosphorous, phosphoric, and phosphonic acid. Part I. Dealkylation by hydrogen bromide in ether
  作者：V. F. G. Cooke、W. Gerrard

  DOI：10.1039/jr9550001978

  日期：——