(E)-4-hydroxy-4'-(trifluoromethyl)stilbene | 146090-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-4-hydroxy-4'-(trifluoromethyl)stilbene
• 英文别名: 4-[(E)-2-(4-trifluoromethylphenyl)ethenyl]phenol；(E)-4'-(Trifluoromethyl)stilbene-4-ol；4-[(E)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethenyl]phenol
• CAS: 146090-89-3
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃O
• 分子量: 264.247
• InChiKey: MYLRTMLNZICOLO-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-hydroxy-4'-(trifluoromethyl)stilbene 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,2-dimethyl-5-{4-[(E)-2-(4-trifluoromethylphenyl)ethenyl]phenoxy}pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于1,2-二苯乙烯及其生物等排体的PPARα激动剂：生物学评估和对接研究†

  摘要：

  为了开发新的PPARα激动剂，合成并评估了一系列新的与反式-二苯乙烯缀合的吉非贝齐类似物。通过在邻位或对位引入取代基来修饰二苯乙烯的苯基，并且仅远端环被萘基或杂芳族部分取代，从而保持了吉非贝齐的二甲基戊酸骨架不变。两种化合物5a和5d表现出良好的PPARα活化作用，还筛选了它们对PPARα调控的基因CPT1A的活性。对活性配体进行的基于结构的研究突出了配体溶剂化能和疏水效应在确定PPARα活化中的主导作用。

  DOI：

  10.1039/c5md00151j
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-methoxy-4-(4-(trifluoromethyl)styryl)benzene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-4-hydroxy-4'-(trifluoromethyl)stilbene
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇的好氧氧化偶联及其类似物的介孔石墨化碳氮化物（mpg-C3N4）作为生物启发的催化剂的可见光。

  摘要：

  已经开发了白藜芦醇及其类似物通过介孔石墨氮化碳作为生物启发催化剂在可见光下的首次好氧氧化偶联。用这种方法，以中等至高产率合成了δ-viniferin及其类似物。无金属的条件，可见光的辐射以及理想的氧化剂分子氧使这种偶联反应对环境友好且实用。

  DOI：

  10.1002/chem.201303587

文献信息

• Synthesis and cytotoxic effects on pancreatic cancer cells of resveratrol analogs
  作者：Barbara De Filippis、Laura De Lellis、Rosalba Florio、Alessandra Ammazzalorso、Pasquale Amoia、Marialuigia Fantacuzzi、Letizia Giampietro、Cristina Maccallini、Rosa Amoroso、Serena Veschi、Alessandro Cama

  DOI：10.1007/s00044-019-02351-3

  日期：2019.7

  pancreatic cancer cell lines were evaluated. The new molecules were designed by removing the 3- and 5-OH groups of resveratrol, and by incorporating other substituents in 4-position, or by replacing the dihydroxybenzene with other aromatic systems. In all compounds the 4′-OH was kept unalterated. The effects of the compounds on cell viability were analyzed in three pancreatic cancer cell lines with

  在这项研究中，合成了一系列白藜芦醇类似物，并评估了其对胰腺癌细胞系活力的影响。通过除去白藜芦醇的3-和5-OH基团，并通过在4-位引入其他取代基，或通过用其他芳族体系取代二羟基苯来设计新分子。在所有化合物中，4'-OH均保持不变。在三种具有不同遗传特征的胰腺癌细胞系中分析了这些化合物对细胞活力的影响。几种化合物（例如，5，9，和12相比于参比化合物）显示出改善的细胞毒活性，使得它们是进一步评估作为抗癌药物的潜在候选。
• Radical-Scavenging Activity and Mechanism of Resveratrol-Oriented Analogues: Influence of the Solvent, Radical, and Substitution
  作者：Ya-Jing Shang、Yi-Ping Qian、Xiao-Da Liu、Fang Dai、Xian-Ling Shang、Wen-Qiang Jia、Qiang Liu、Jian-Guo Fang、Bo Zhou

  DOI：10.1021/jo9007095

  日期：2009.7.17

  ethanol prove that in ethyl acetate these reactions occur primarily by the HAT mechanism. The contribution of SPLET and HAT mechanism depends on the ability of the solvent to ionize ArOH and the reduction potential of the free radical involved. Furthermore, the fate of the ArOH-derived radicals, i.e., the phenoxyl radicals, was investigated by the oxidative product analysis of ArOHs and GO• in ethanol

  白藜芦醇（3,5,4'-三羟基-反式-二苯乙烯，3,5,4'-THS）是众所周知的天然抗氧化剂和癌症化学预防剂，在过去的十年中引起了人们的极大兴趣。为了找到活性更高的抗氧化剂并研究以白藜芦醇为主要化合物的抗氧化机理，我们合成了3,5-二羟基-反式-二苯乙烯（3,5-DHS），4-羟基-反式-二苯乙烯（4-HS）3 ，4-二羟基-反式-苯乙烯（3,4-DHS），4,4'-二羟基-反式-苯乙烯（4,4'-DHS），4-羟基-3-甲氧基-反式-苯乙烯（3-MeO -4-HS），4-羟基-4'-甲氧基-反苯乙烯（4'-MeO-4-HS），4-羟基-4'-甲基-反苯乙烯（4'-Me-4-HS ），4-羟基-4'-硝基-反式-sti（4'-NO 2 -4-HS）和4-羟基-4'-三氟甲基-反式-sti（4'-CF 3 -4-HS）。研究了白藜芦醇及其类似物（ArOHs）的自由基清除活性及详细机理，研究
• 一种含氟基团的白藜芦醇衍生物及制备方法和用途
  申请人：聊城大学

  公开号：CN107011127A

  公开（公告）日：2017-08-04

  本发明属于医药技术领域，公开了一种含氟基团的白藜芦醇衍生物及制备方法和用途。有如通式(I)的结构特征，其中，R1为羟基；R2为氟、三氟甲基、三氟甲氧基。本发明的白藜芦醇衍生物苯甲醛为原料，经Witting‑Horning反应进行二苯基乙烯结构的构建，以叔丁基二甲基硅醚进行羟基保护，避免了常见的甲氧基醚脱保护使用三溴化硼或吡啶盐酸盐。药理实验表明，3,5‑diOH‑4’‑OCF3修饰的白藜芦醇衍生物对人肺癌A549细胞的抗增殖活性明显优越于天然活性分子白藜芦醇，其活性是母体分子白藜芦醇的4倍，对人肺癌A549细胞具有杰出的G1细胞周期阻滞作用，可有效的诱发A549细胞早衰。
• Extraordinary Radical Scavengers: 4-Mercaptostilbenes
  作者：Xiao-Yan Cao、Jie Yang、Fang Dai、De-Jun Ding、Yan-Fei Kang、Fu Wang、Xiu-Zhuang Li、Guo-Yun Liu、Sha-Sha Yu、Xiao-Ling Jin、Bo Zhou

  DOI：10.1002/chem.201103897

  日期：2012.5.7

  radical‐scavenging rates of the 4‐mercaptostilbenes in methanol, a solvent that supports ionization, suggesting that the reactions proceed mainly through a sequential proton loss electron transfer mechanism. In contrast, an interesting acid‐promoted kinetics was observed for the reactions of the 4‐mercaptostilbenes with DPPH. in ethyl acetate, a solvent that weakly supports ionization. The increased ratio in

  在过去的十年中，与天然白藜芦醇白藜芦醇相比，开发出更多的活性抗氧化剂和癌症化学预防剂引起了极大的兴趣和兴奋。在这项工作中，基于以下启发而构建了八种白藜芦醇导向的4-巯基对苯二甲酸酯：硫酚应是比酚更强的自由基清除剂，并且它们与galvinoxyl（GO 。）和2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl（DPPH）的反应速率。）甲醇和乙酸乙酯中的自由基是通过在25°C下使用停止流UV / Vis光谱法测量的。动力学分析表明，4-巯基对苯二酚是非凡的自由基清除剂，用四苯乙烯基支架中的4-SH基团取代4-OH基团是提高白藜芦醇自由基清除活性的重要策略。令人惊讶的是，在甲醇中，一些4-巯基对苯二酚的活性是白藜芦醇的10 4倍，比已知的抗氧化剂（α-生育酚，抗坏血酸，槲皮素和trolox）的活性高数十倍至数百倍。基于酸化动力学分析讨论了详细的自由基清除机理。添加乙酸显着降低了GO 。和DPPH
• Synthesis and Biological Evaluation of Halogenated E-Stilbenols as Promising Antiaging Agents
  作者：Ester Sara Di Filippo、Letizia Giampietro、Barbara De Filippis、Marwa Balaha、Vincenzo Ferrone、Marcello Locatelli、Tiziana Pietrangelo、Angela Tartaglia、Rosa Amoroso、Stefania Fulle

  DOI：10.3390/molecules25235770

  日期：——

  steric properties in different positions of aromatic rings. This kind of substituents affects the activity and the bioavailability of these compounds compared with RSV used as reference compound. Studies of Log P values demonstrated that the introduction of halogens gives the optimum lipophilicity to be considered promising active agents. Among them, compound 6 showed the higher antioxidant activity than

  疾病和残疾风险的增加与年龄不可避免的生物变化有关。氧化应激是许多与年龄相关的疾病的机制。多酚药效团对衰老过程的至关重要性很大程度上是由于它对活性氧浓度的影响。白藜芦醇（3,5,4'-三羟基反式二苯乙烯，RSV）在延缓衰老过程中发挥着关键作用，但口服后生物利用度较差。在目前的工作中，设计、合成了一系列 RSV 衍生物，并作为潜在的抗氧化剂进行了评估。这些衍生物在芳环的不同位置含有具有不同电子和空间性质的取代基。与用作参考化合物的RSV相比，这种取代基会影响这些化合物的活性和生物利用度。Log P 值的研究表明，卤素的引入提供了最佳的亲脂性，被认为是有前途的活性剂。其中，化合物6表现出比RSV更高的抗氧化活性。与 RSV 相比，三氟甲基与氯原子的存在提高了抗氧化活性。