spiro-3-one | 177780-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: spiro-3-one
• 英文别名: 4,5-dihydro-3H,3'H-spiro[furan-2,1'-isobenzofuran]-3'-one；Spiro[2-benzofuran-3,2'-oxolane]-1-one
• CAS: 177780-65-3
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: RYESWSDXJLEUBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro-3-one 在 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到4-(3-hydroxypropyl)phthalazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  用于合成 8 环内酯、苯并环丁烯和原酸酐的茚三酮双缩醛的波长依赖性光挤出和串联光挤出反应

  摘要：

  茚三酮双缩醛通过光挤出和串联光挤出反应获得 8 环内酯、苯并环丁烯和螺环原酸酐。fibricalyxlactone B、异鼠宁和许多生物相关杂环的合成显示了这些方法的价值，而 TA 光谱和 TD-DFT 研究提供了关于其波长依赖性的机理见解。

  DOI：

  10.1039/d1cc06800h
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基苯甲酰胺 在 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 spiro-3-one
  参考文献：
  名称：

  与木瓜蛋白酶相关的三环芳基螺缩醛的合成

  摘要：

  据报道，与抗真菌剂，木瓜蛋白酶有关的芳基螺缩醛的方便合成方法。合成方法包括将内酯化的二乙基苯甲酰胺添加到内酯中，然后对所得的酮醇进行酸催化的环化反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00492-9

文献信息

• Tellurium/lithium exchange reactions in the synthesis of spiroketals and 1,6-dioxygenated systems
  作者：Alcindo A. Dos Santos、Jefferson L. Princival、João V. Comasseto、Simone M.G. de Barros、José E. Brainer Neto

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.178

  日期：2007.6

  O-dianions have been generated through concomitant acid/base and tellurium/lithium exchange reactions. The di-lithium salts were transmetallated with cerium chloride to the corresponding di-cerium salts and subsequently reacted with lactones and carboxylic acid anhydrides to yield the respective spiroketals. The di-lithium entities were also converted into the corresponding cyanocuprates that add in

  通过伴随的酸/碱和碲/锂交换反应生成了1,4-C，O-阴离子。用氯化铈将二锂盐金属转移成相应的二铈盐，然后与内酯和羧酸酐反应以产生相应的螺缩酮。二锂实体也被转化为相应的氰基丙酸酯，其将1，4-方式加成至2-环己烯-1-酮以形成1，6-二加氧化合物。
• Improved syntheses of shihunine, the spiro phthalide pyrrolidine alkaloid
  作者：Vinayak G. ore、Mahendra D. hordia、Nurani S. arasimhan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82029-9

  日期：1990.1

  describes the syntheses of the spiro-alkaloid shihunine (1) by three different approaches. In the first, phthalic anhydride was condensed with N-methyl-2-pyrrolidone and the resulting phthalide 8 was hydrolysed to shihunine. In the second, phthalic anhydride was converted to the alkylidine phthalide 10 using Wittig reaction and then to 5 and finally to shihunine. In the third, methyl-2-formylbenzoate (16)

  本文通过三种不同的方法描述了螺-生物碱shihunine（1）的合成。首先，将邻苯二甲酸酐与N-甲基-2-吡咯烷酮缩合，并将所得的邻苯二甲酸酯8水解为石碱。在第二步中，使用Wittig反应将邻苯二甲酸酐转化为亚烷基邻苯二甲酸酯10，然后转化为5，最后转化为石碱。在第三种方法中，将-2-甲酰基苯甲酸甲酯（16）与均烯酸锌缩合，得到邻苯二甲酸酯20，然后将其氧化成21，然后环化成双内酯14。14被转化成5至15，最后变成shihunine 。
• Ready Access to Benzannulated [5,5]-Oxaspirolactones Using Au(III)-Catalyzed Cascade Cyclizations
  作者：Yash Mankad、Sagar S. Thorat、Pronay Das、Gamidi Rama Krishna、Ravindar Kontham、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02843

  日期：2022.3.4

  showcases an unprecedented Au(III)-catalyzed cascade cyclization of 2-(4-hydroxyalkynyl)benzoates to access benzannulated [5,5]-oxaspirolactones related to biologically active natural products. This reaction proceeds through an initial 5-endo-dig mode of hydroalkoxylation of the alkynol segment to give the oxocarbenium species (via cyclic enol-ether) followed by the addition of carboxylate onto the oxocarbenium

  这项工作展示了史无前例的 Au(III) 催化的 2-(4-羟基炔基)苯甲酸酯的级联环化，以获得与生物活性天然产物相关的苯环 [5,5]-氧杂螺内酯。该反应通过炔醇链段的氢化烷氧基化的初始 5 - endo -dig 模式进行，以产生氧代碳鎓物质（通过环烯醇-醚），然后将羧酸盐添加到氧代碳鎓上，从而递送氧螺内酯支架。在测试该方法的范围时，我们发现羟基的空间位阻和电子环境可以改变通过羧酸盐对束缚炔烃的竞争性 6- endo -dig 攻击模式传递异色烯酮的反应途径。
• Modified Julia Olefination on Anhydrides: Extension and Limitations. Application to the Synthesis of Maculalactone B
  作者：Nicolas Dussart、Huu Vinh Trinh、David Gueyrard

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02160

  日期：2016.10.7

  esters from cyclic anhydrides is reported using a modified Julia olefination. The reaction is highly stereoselective. The Smiles rearrangement can be performed in a one-pot process, giving a straightforward access to exo-enol lactones. Furthermore, the reaction was extended to semistabilized sulfones, and this methodology was applied to the synthesis of maculalactone B.

  据报道，使用改进的朱莉娅烯化反应从环酐中制备外烯醇酯。该反应是高度立体选择性的。可以通过一锅法完成Smiles重排，直接获得exo- enol内酯。此外，该反应扩展到半稳定的砜，并且​​该方法学被用于合成黄酮内酯B。
• Synthesis of Aromatic Spiroacetals
  作者：MA Brimble、GM Horner、RJ Stevenson

  DOI：10.1071/ch9960189

  日期：——

  The synthesis of aromatic spiroacetal ring systems related to the papulacandins is reported. ortho-Metalation of diisopropylbenzamide, followed by reaction with the electrophiles δ- valerolactone, γ- butyrolactone and γ-valerolactone, provided the keto alcohol adducts (10),(16) and (21) respectively. Reduction of the ketone followed by treatment with acid afforded phthalides (12),(18) and (23). Finally oxidative cyclization with iodobenzene diacetate provided the spiroacetals (7),(14) and (19).

  报道了与papulacandins相关的芳香螺环戊二醛合成。对异丙基苯甲酰胺的正金属化，然后与亲电试剂δ-戊内酯、γ-丁内酯和γ-戊内酯反应，分别提供了酮醇加合物（10），（16）和（21）。酮的还原，然后用酸处理得到邻苯二甲酸酐（12），（18）和（23）。最后，与碘苯二乙酸酯进行氧化环化，得到了螺内醚（7），（14）和（19）。