5-methyl-4,5-dihydro-3H,3′H-spiro[furan-2,1′-isobenzofuran]-3′-one | 180198-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-methyl-4,5-dihydro-3H,3′H-spiro[furan-2,1′-isobenzofuran]-3′-one
• 英文别名: 5'-Methylspiro[2-benzofuran-3,2'-oxolane]-1-one；5'-methylspiro[2-benzofuran-3,2'-oxolane]-1-one
• CAS: 180198-87-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: KLHQULQVUHKHPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基苯甲酰胺 在 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-methyl-4,5-dihydro-3H,3′H-spiro[furan-2,1′-isobenzofuran]-3′-one
  参考文献：
  名称：

  与木瓜蛋白酶相关的三环芳基螺缩醛的合成

  摘要：

  据报道，与抗真菌剂，木瓜蛋白酶有关的芳基螺缩醛的方便合成方法。合成方法包括将内酯化的二乙基苯甲酰胺添加到内酯中，然后对所得的酮醇进行酸催化的环化反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00492-9

文献信息

• Tellurium/lithium exchange reactions in the synthesis of spiroketals and 1,6-dioxygenated systems
  作者：Alcindo A. Dos Santos、Jefferson L. Princival、João V. Comasseto、Simone M.G. de Barros、José E. Brainer Neto

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.178

  日期：2007.6

  O-dianions have been generated through concomitant acid/base and tellurium/lithium exchange reactions. The di-lithium salts were transmetallated with cerium chloride to the corresponding di-cerium salts and subsequently reacted with lactones and carboxylic acid anhydrides to yield the respective spiroketals. The di-lithium entities were also converted into the corresponding cyanocuprates that add in

  通过伴随的酸/碱和碲/锂交换反应生成了1,4-C，O-阴离子。用氯化铈将二锂盐金属转移成相应的二铈盐，然后与内酯和羧酸酐反应以产生相应的螺缩酮。二锂实体也被转化为相应的氰基丙酸酯，其将1，4-方式加成至2-环己烯-1-酮以形成1，6-二加氧化合物。
• Ready Access to Benzannulated [5,5]-Oxaspirolactones Using Au(III)-Catalyzed Cascade Cyclizations
  作者：Yash Mankad、Sagar S. Thorat、Pronay Das、Gamidi Rama Krishna、Ravindar Kontham、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02843

  日期：2022.3.4

  showcases an unprecedented Au(III)-catalyzed cascade cyclization of 2-(4-hydroxyalkynyl)benzoates to access benzannulated [5,5]-oxaspirolactones related to biologically active natural products. This reaction proceeds through an initial 5-endo-dig mode of hydroalkoxylation of the alkynol segment to give the oxocarbenium species (via cyclic enol-ether) followed by the addition of carboxylate onto the oxocarbenium

  这项工作展示了史无前例的 Au(III) 催化的 2-(4-羟基炔基)苯甲酸酯的级联环化，以获得与生物活性天然产物相关的苯环 [5,5]-氧杂螺内酯。该反应通过炔醇链段的氢化烷氧基化的初始 5 - endo -dig 模式进行，以产生氧代碳鎓物质（通过环烯醇-醚），然后将羧酸盐添加到氧代碳鎓上，从而递送氧螺内酯支架。在测试该方法的范围时，我们发现羟基的空间位阻和电子环境可以改变通过羧酸盐对束缚炔烃的竞争性 6- endo -dig 攻击模式传递异色烯酮的反应途径。