F-Hexylsulfinylchlorid | 61424-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: F-Hexylsulfinylchlorid
• 英文别名: Tridecafluorohexane-1-sulfinyl chloride；1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-tridecafluorohexane-1-sulfinyl chloride
• CAS: 61424-51-9
• 化学式: C₆ClF₁₃OS
• 分子量: 402.564
• InChiKey: KGJVHYMQHMTNSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  66-67 °C(Press: 41.90 Torr)
• 密度：
  1.833±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  F-Hexylsulfinylchlorid 在 氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-tridecafluorohexane-1-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  溶液稳定的亚磺酸的合成与鉴定：全氟烷烃亚磺酸

  摘要：

  利用全氟烷基的强吸电子作用，通过Cope型消去相应的亚胺，首次合成了溶液稳定的全氟烷烃亚磺酸；这些酸通过 1H NMR、19F NMR、IR 光谱和质谱进行鉴定。捕获试剂用于捕获原位生成的次磺酸，这为这些氟化次磺酸的形成提供了进一步的实验证据。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301563
• 作为产物：
  描述：

  全氟己基碘烷 在 氯化亚砜 、 sodium dithionite 、 硫酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 F-Hexylsulfinylchlorid
  参考文献：
  名称：

  溶液稳定的亚磺酸的合成与鉴定：全氟烷烃亚磺酸

  摘要：

  利用全氟烷基的强吸电子作用，通过Cope型消去相应的亚胺，首次合成了溶液稳定的全氟烷烃亚磺酸；这些酸通过 1H NMR、19F NMR、IR 光谱和质谱进行鉴定。捕获试剂用于捕获原位生成的次磺酸，这为这些氟化次磺酸的形成提供了进一步的实验证据。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301563

文献信息

• Synthesis of α-alkynyl perfluoroalkyl sulfoxides by the reaction of terminal alkynes and perfluoroalkanesulfinyl chlorides
  作者：Qian Liu、Xiao-Bo Li、Min Jiang、Zhen-Jiang Liu、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131994

  日期：2021.3

  The reaction of terminal alkynes with perfluoroalkanesulfinyl chlorides was achieved in the presence of n-BuLi/ZnCl2. A series of α-alkynyl perfluoroalkyl sulfoxides were synthesized for the first time in moderate to good yields via the nucleophilic substitution reaction of alkynylzinc chlorides formed in situ with perfluoroalkanesulfinyl chlorides.

  在存在n- BuLi / ZnCl 2的情况下，末端炔烃与全氟烷烃亚磺酰氯的反应得以实现。通过原位形成的炔基氯化锌与全氟烷烃亚磺酰氯的亲核取代反应，首次以中等至良好的收率合成了一系列α-炔基全氟烷基亚砜。
• Synthesis of γ-Lactams via Pd(II)-Catalyzed C(sp³)–H Olefination Using a Self-Cleaving Polyfluoroethylsulfinyl Directing Group
  作者：Nan-Qi Shao、Yu-Hao Chen、Chen Li、Dong-Hui Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00326

  日期：2020.9.18

  A monodentate directing group, 2-chlorotetrafluoroethylsulfinylmide (-NHSOCF2CF2Cl), for inert C(sp3)–H bond activation is reported. This directing group shows efficient ability in Pd(II)-catalyzed C(sp3)–H olefination. The desired olefination products undergo subsequent Michael addition and in situ expulsion of the auxiliary to provide the free NH γ-lactam products. Preliminary mechanistic studies

  据报道，用于惰性C（sp 3）-H键活化的单齿导向基团2-氯四氟乙基亚磺酰亚胺（-NHSOCF 2 CF 2 Cl）。该指导基团在Pd（II）催化的C（sp 3）–H烯化反应中显示出有效的能力。所需的烯烃化产物随后进行迈克尔加成反应并就地排出助剂以提供游离的NHγ-内酰胺产物。初步的机理研究表明，辅助基团对于C（sp 3）–H激活至关重要。
• Facile synthesis of (polyfluoro)alkanesulfinyl 4-isoxazolines: a stepwise solvent- and catalyst-free approach or a one-pot process in water
  作者：Tian-Ming Liao、Wen-Jiang Ma、Yu-Ning Gao、Ming Bian、Min Jiang、Jin-Tao Liu、Hui-Yu Chen、Zhen-Jiang Liu

  DOI：10.1039/d3gc00557g

  日期：——

  protocols were reported for the synthesis of a wide range of polyfluoroalkanesulfinyl or alkylsulfinyl 4-isoxazolines. A variety of aldehyde and ketone derived nitrones reacted with α-alkynyl sulfoxides under catalyst- and solvent-free conditions at room temperature to provide a series of polyfluoroalkanesulfinyl or alkylsulfinyl 4-isoxazolines with high efficiency. The synthesis of these sulfinyl 4-isoxazolines

  4-异恶唑啉是各种生物学上有趣的分子和用于制备各种环状和无环化合物的多功能合成子中的重要基序。本文报道了两种绿色且简便的方案，用于合成各种多氟烷亚磺酰基或烷基亚磺酰基 4-异恶唑啉。各种醛酮衍生的硝酮与α-炔基亚砜在无催化剂和无溶剂的条件下在室温下反应，高效地生成一系列多氟烷亚磺酰基或烷基亚磺酰基4-异恶唑啉。这些亚磺酰基 4-异恶唑啉的合成进一步改进为在水介质中从醛和盐酸羟胺开始的一锅法，无需分离硝酮。
• Trifluoromethylsulfinylation Reaction of Activated Arenes and Indoles with Trifluoromethanesulfinyl Chloride
  作者：Tian‐Cheng Zhong、Min Jiang、Jin‐Tao Liu

  DOI：10.1002/ejoc.202301281

  日期：2024.3.25

  A facile method for the trifluoromethylsulfinylation of activated arenes with trifluoromethanesulfinyl chloride in the presence of Lewis acid was developed. The protocol could be expanded to the perfluoroalkylsulfinylation of activated arenes, as well as the trifluoromethylsulfinylation of indoles without additive.

  开发了一种在路易斯酸存在下用三氟甲亚磺酰氯对活化芳烃进行三氟甲基亚磺酰化的简便方法。该方案可以扩展到活化芳烃的全氟烷基亚磺酰化，以及无添加剂的吲哚的三氟甲基亚磺酰化。
• The addition of perfluoroalkanesulfinyl chlorides to alkoxyallenes
  作者：Ling-Jun Chen、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.12.007

  日期：2009.3

  The addition reaction of perfluoroalkanesulfinyl chlorides to alkoxyallenes was achieved under mild conditions. Two kinds of perfluoroalkyl alkenyl sulfoxides, beta-alkoxyvinyl perfluoroalkyl sulfoxides and alpha-perfluoroalkanesulfinyl enones or enals, were obtained selectively depending on the structure of alkoxyallenes. (C) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.