2-氨基-4,5,6,7,8,9-六氢辛基[b]噻吩-3-甲腈 | 40106-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2-氨基-4,5,6,7,8,9-六氢辛基[b]噻吩-3-甲腈
• 中文别名: 2-氨基-3-氰基-4,5-亚己基噻吩
• 英文名称: 2-amino-4,5,6,7,8,9-hexahydrocyclooctathiophene-3-carbonitrile
• 英文别名: ethyl 2-amino-4,5,6,7,8,9-hexahydrocycloocta[b]thiophene-3-carbonitrile；2-amino-4,5,6,7,8,9-hexahydro-cycloocta[b]thiophene-3-carbonitrile；2-amino-4,5,6,7,8,9-hexahydrocycloocta[b]thiophene-3-carbonitrile；2-amino-4,5,6,7,8,9-hexahydro-cycloocta[b]thiophene-3-carbonitrile；2-Amino-3-cyano-cycloocta(b)-thiophen
• CAS: 40106-14-7
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂S
• mdl: MFCD00622205
• 分子量: 206.312
• InChiKey: FFMNIWGELAUZIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  416.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.545
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

制备方法与用途

8-CN是一种2-氨基噻吩衍生物，具有抗利什曼原虫活性，可用作利什曼病研究的工具。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4,5,6,7,8,9-六氢辛基[b]噻吩-3-甲腈 在 硫酸 作用下， 以109 mg的产率得到2-氨基-4,5,6,7,8,9-六氢辛基[b]噻吩-3-羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  作为A 1腺苷受体变构调节剂的2-氨基-4,5,6,7,8,9-六氢环辛基[ b ]噻吩的合成及生物学评价

  摘要：

  制备了一系列2-氨基-4,5,6,7,8,9-六氢环辛基[ b ]噻吩，并将其评估为A 1腺苷受体（AR）的潜在变构调节剂。探索了3位的结构-活性关系，以及改变了环烷基环的大小。在A 1 -AR介导的ERK1 / 2磷酸化测定中，在3位具有酰胺和酰肼基的2-氨基噻吩是完全无活性的，但是大多数3-苯甲酰基取代的化合物对正构激动剂介导的反应表现出变构作用，[R-PIA。尽管通过从3-苯甲酰基系列中的环戊基环变为环己基环而发现激动和变构活性都增加，但是当进一步增加环的大小时，观察到了减少。3-苯甲酰基基团的苯环上的取代基的变化也影响了这些化合物的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.080
• 作为产物：
  描述：

  环辛酮 、 丙二腈 在 吗啉 、 sulfur 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-氨基-4,5,6,7,8,9-六氢辛基[b]噻吩-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  新型噻吩-吲哚杂种的抗leishmanial活性：设计，合成，生物学和细胞毒性评估以及化学计量学研究。

  摘要：

  在本工作中，设计了32种包含环烷基[b]噻吩和吲哚部分的杂化化合物（TN5，TN5 1-7，TN6，TN6 1-7，TN7，TN7 1-7，TN8，TN8 1-7） ，合成并评估了其对亚马逊利什曼原虫前鞭毛体的细胞毒性和抗疟原虫活性。一半以上的化合物（18种化合物）表现出显着的抗菌活性（IC50低于10.0μg/ L），表现出比参比药物（三价和五价锑）更好的性能。活性最高的化合物是TN8-7，TN6-1和TN7，IC50值分别为2.1、2.3和3.2μg/ mL。证明所有化合物的毒性均低于参考药物，即使在最高评估浓度（400μg/ mL）下，也没有测试的化合物表现出人类红细胞的细胞毒性。化合物TN8-7' 证明了其对三价锑抗性培养物的有效性。观察到TN8-7的抗菌活性与马氏乳杆菌前鞭毛体的DNA片段化有关。化学计量学研究（CPCA，PCA和PLS）强调了固有的溶解度/亲脂性，以及化合物的大

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.04.057

文献信息

• A green chemical approach: a straightforward one-pot synthesis of 2-aminothiophene derivatives via Gewald reaction in deep eutectic solvents
  作者：Ahmad Shaabani、Seyyed Emad Hooshmand、Hadi Afaridoun

  DOI：10.1007/s00706-016-1787-6

  日期：2017.4

  AbstractThe synergic effect of choline chloride/urea as a deep eutectic solvent was investigated in the synthesis of 2-aminothiophene derivatives via a three-component cyclocondensation of a ketone or an aldehyde with activated nitriles and elemental sulfur catalyzed by NaOH as cheap and highly accessible base. The advantages of this catalytic protocol are eco-friendly, easy to set up, reusability

  摘要研究了胆碱氯化物/尿素作为一种低共熔溶剂的协同作用，该反应是通过酮或醛与活化腈和NaOH催化的元素硫的三组分环缩合反应合成廉价的，易于获得的碱，从而合成2-氨基噻吩衍生物。该催化方案的优点是环保，易于设置，可重复使用以及无需在短时间内以高产率使用色谱法即可简单分离和纯化产物。 图形概要
• Synthesis of new derivatives of thieno[2,3-<i>b</i>]pyridine fused with octyl ring
  作者：Fatima A. Al-Omran、Adel A. El-Khair

  DOI：10.1002/jhet.5570440310

  日期：2007.5

  Derivatives of thiophene, thieno[2,3-b]pyridine, thieno[5′,4′:4,5]pyrimido[3,2-a]pyridine and thiepine fused with octyl ring have been synthesized and tested for antimicrobial and antifungal activities. The structure of the newly synthesized compounds have been established on the basis of their analytical and spectral data.

  合成了噻吩，噻吩并[2,3- b ]吡啶，噻吩并[5'，4'：4,5]嘧啶[3,2- a ]吡啶和噻吩并有辛基环的衍生物，并对其抗菌和抗真菌性进行了测试。活动。根据其分析和光谱数据，已经确定了新合成化合物的结构。
• New thiophene-acridine compounds: Synthesis, antileishmanial activity, DNA binding, chemometric, and molecular docking studies
  作者：Vanessa de Lima Serafim、Mayara Barbalho Félix、Daiana Karla Frade Silva、Klinger Antônio da Franca Rodrigues、Patrícia Néris Andrade、Sinara Mônica Vitalino de Almeida、Sanderssonilo de Albuquerque dos Santos、Jamerson Ferreira de Oliveira、Maria do Carmo Alves de Lima、Francisco Jaime Bezerra Mendonça-Junior、Marcus Tullius Scotti、Márcia Rosa de Oliveira、Ricardo Olímpio de Moura

  DOI：10.1111/cbdd.13176

  日期：2018.6

  However, it interacted with DNA with a binding constant of 104 m−1. In partial least‐squares studies, it was observed that the most active compounds (ACS01 and ACS02) showed lower values of amphiphilic moment descriptor, but there was a correlation between the lipophilicity of the molecules and antileishmanial activity. Furthermore, the docking molecular studies showed interactions between thiophene–acridine

  在这项研究中，我们合成了8个新的化合物，其中包含2-氨基-环烷基[b]噻吩和a啶部分（ACT 01和ACS 01 - ACS 07）。所测试的化合物均未显示出人类红细胞的细胞毒性。这些新化合物呈现antipromastigote活性，其中ACS 01和ACS 02衍生物呈现显著antileishmanial活性，具有比参考药物更好的性能（三和五价锑），与相应的IC 50为9.60±3.19和10.95±3.96μ值米。此外，这两种衍生物对抗锑耐药的利什曼原虫（Leishmania）也有效亚马逊菌株。另外，进行结合和断裂DNA测定。观察到ACS 01的抗菌活性与前鞭毛体形式的DNA断裂无关。但是，它以10 4  m -1的结合常数与DNA相互作用。在部分最小二乘研究中，观察到活性最高的化合物（ACS 01和ACS 02）显示出较低的两亲性矩描述子值，但分子的亲脂性与抗菌活性之间存在相关性。此
• Synthesis of Thieno[2,3-<i>d</i>]Pyrimidines, Thieno[2,3<i>-d</i>]Triazinones and Thieno[2,3-<i>e</i>]Diazepinones of Anticipated Anti-Cancer Activity
  作者：M.M. Kandeel、Ashraf A. Mounir、Hanan M. Refaat、Asmaa E. Kassab

  DOI：10.3184/174751912x13282020691270

  日期：2012.2

  A novel series of 4-aminohexahydrocycloocta[4,5]thieno[2,3- d]pyrimidines, hexahydrocycloocta[4,5]thieno[2,3- d]-1,2,3-triazin-4-one and its N-3 substituted derivatives in addition to 3-aryl hexahydrocycloocta[4,5] thieno[2,3- e]-1,4-diazepin-5-ones were synthesised. Also, 2-(N-ethylcarbamothioylamino) hexahydrocycloocta[b] thiophene-3-carbonitrile and 19-imino tetradecahydrocycloocta[4’,5'] thieno[2’,3’:4,5]pyrimido[1,6- a] cycloocta[4,5]thieno [3,2- e]pyrimidine-9-thione were prepared. Almost all the synthesised compounds exhibited anti-tumour activity against human colon carcinoma (HCT 116) cell line in vitro. Five compounds (IC₅₀: 15.92, 22.59, 25.85, 27.40 and 29.70 μM, respectively) exhibited 2.16 to 1.15 fold more potent antitumour activity than imatinib (IC₅₀: 34.40 μM).

  合成了一系列新颖的 4-氨基六氢环辛烷并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶、六氢环辛烷并[4,5]噻吩并[2,3-d]-1,2,3-三嗪-4-酮及其 N-3 取代衍生物，以及 3-芳基六氢环辛烷并[4,5]噻吩并[2,3-e]-1,4-二氮杂卓-5-酮。此外，还制备了 2-(N-乙基氨基甲硫酰基氨基)六氢环辛烷[b]噻吩-3-甲腈和 19-亚氨基十四氢环辛烷[4',5']噻吩并[2',3':4,5]嘧啶并[1,6- a]环辛烷[4,5]噻吩并[3,2- e]嘧啶-9-硫酮。几乎所有合成的化合物都在体外对人结肠癌（HCT 116）细胞系表现出抗肿瘤活性。五个化合物（IC50：分别为 15.92、22.59、25.85、27.40 和 29.70 μM）的抗肿瘤活性比伊马替尼（IC50：34.40 μM）强 2.16 至 1.15 倍。
• Computer-Aided drug design of new 2-amino-thiophene derivatives as anti-leishmanial agents
  作者：Isadora Silva Luna、Thalisson Amorim de Souza、Marcelo Sobral da Silva、Klinger Antonio da Franca Rodrigues、Luciana Scotti、Marcus Tullius Scotti、Francisco Jaime Bezerra Mendonça-Junior

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115223

  日期：2023.3

  leishmanial activity of 2-AT derivatives. Taken together, these findings demonstrate that the use of ligand-based virtual screening proved to be quite effective and saved time, effort, and money in the selection of potential anti-leishmanial agents, and confirm, once again that 2-AT derivatives are promising hit compounds for the development of new anti-leishmanial agents.

  利什曼病是一种被忽视的疾病，由一组来自利什曼原虫属的原生动物寄生虫引起，其治疗有限、过时、有毒且在某些情况下无效。这些特征促使全世界的研究人员为治疗利什曼病制定新的治疗替代方案，其中将化学信息学工具应用于计算机辅助药物设计，使研究在寻找新候选药物方面取得了重大进展。在这项研究中，使用 QSAR 工具、ADMET 过滤器和预测模型虚拟筛选了一系列 2-氨基-噻吩 (2-AT) 衍生物，允许直接合成化合物，这些化合物在体外对利什曼原虫的前鞭毛体和无菌无鞭毛体进行了评估亚马逊. 不同描述符和机器学习方法的结合导致获得稳健且具有预测性的 QSAR 模型，该模型是从由从 ChEMBL 数据库中提取的 1862 种化合物组成的数据集中获得的，正确分类率从 0.53（对于无鞭毛体）到 0.91（对于前鞭毛体） ), 允许选择 11 种 2-AT 衍生物, 它们不违反 Lipinski 规则, 表现出良好的药性