(3(R)-amino-1-butenyl)phosphonic acid | 120962-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (3(R)-amino-1-butenyl)phosphonic acid
• 英文别名: [(E,3R)-3-aminobut-1-enyl]phosphonic acid
• CAS: 120962-16-5
• 化学式: C₄H₁₀NO₃P
• 分子量: 151.102
• InChiKey: GGTWBHWJKRVHCM-FSSWKIGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(E,2R)-4-diethoxyphosphorylbut-3-en-2-yl]carbamate 在 三甲基溴硅烷 作用下， 生成 (3(R)-amino-1-butenyl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  （3-氨基-2-氧代烷基）膦酸及其类似物作为D-丙氨酸：D-丙氨酸连接酶的新型抑制剂。

  摘要：

  二肽D-丙氨酰-D-丙氨酸是细菌肽聚糖的重要前体；因此，阻止其形成是设计新型抗菌剂的可能目标。通过细菌D-丙氨酸：D-丙氨酸连接酶合成该二肽需要ATP。与谷氨酰胺合成酶类似，我们假设该酶涉及D-丙氨酰磷酸的中间体。已经合成了几种（3-氨基-2-氧代烷基）膦酸及其类似物，作为该提出的中间体的可能的抑制模拟物。其中最活跃的是（3（R）-氨基-2-氧丁基）膦酸（8a）和相应的氮杂类似物（22），是有效的连接酶抑制剂，尽管它们没有明显的抗菌活性。

  DOI：

  10.1021/jm00128a033

文献信息

• CHAKRAVARTY, PRASUN K.;GREENLEE, WILLIAM J.;PARSONS, WILLIAM H.;PATCHETT,+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1886-1890
  作者：CHAKRAVARTY, PRASUN K.、GREENLEE, WILLIAM J.、PARSONS, WILLIAM H.、PATCHETT,+

  DOI：——

  日期：——
• (3-Amino-2-oxoalkyl)phosphonic acids and their analogs as novel inhibitors of D-alanine:D-alanine ligase
  作者：Prasun K. Chakravarty、William J. Greenlee、William H. Parsons、Arthur A. Patchett、Patricia Combs、Alan Roth、Robert D. Busch、Theodore N. Mellin

  DOI：10.1021/jm00128a033

  日期：1989.8

  The dipeptide D-alanyl-D-alanine is an essential precursor of bacterial peptidoglycan; thus, blocking its formation is a possible target for the design of novel antibacterial agents. The synthesis of this dipeptide by bacterial D-alanine:D-alanine ligase requires ATP. In analogy with glutamine synthetase, we hypothesized a mechanism for this enzyme involving the intermediacy of D-alanyl phosphate.

  二肽D-丙氨酰-D-丙氨酸是细菌肽聚糖的重要前体；因此，阻止其形成是设计新型抗菌剂的可能目标。通过细菌D-丙氨酸：D-丙氨酸连接酶合成该二肽需要ATP。与谷氨酰胺合成酶类似，我们假设该酶涉及D-丙氨酰磷酸的中间体。已经合成了几种（3-氨基-2-氧代烷基）膦酸及其类似物，作为该提出的中间体的可能的抑制模拟物。其中最活跃的是（3（R）-氨基-2-氧丁基）膦酸（8a）和相应的氮杂类似物（22），是有效的连接酶抑制剂，尽管它们没有明显的抗菌活性。