(2R,2'R)-2,2'-[1,9-bis(1,3-dioxan-2-yl)nonane-3(S),7(S)-diamino]bis(2-phenylethanol) | 1083419-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2R,2'R)-2,2'-[1,9-bis(1,3-dioxan-2-yl)nonane-3(S),7(S)-diamino]bis(2-phenylethanol)
• 英文别名: (2R)-2-[[(3R,7R)-1,9-bis(1,3-dioxan-2-yl)-7-[[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino]nonan-3-yl]amino]-2-phenylethanol
• CAS: 1083419-66-2
• 化学式: C₃₃H₅₀N₂O₆
• 分子量: 570.77
• InChiKey: UECAUFYAVPNRNB-VKONIRKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,2'R)-2,2'-[1,9-bis(1,3-dioxan-2-yl)nonane-3(S),7(S)-diamino]bis(2-phenylethanol) 在 盐酸 、 水 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 以65%的产率得到1,3-bis[(2-hydroxy-1(R)-phenylethyl)pyrrolidin-2(S)-yl]propane
  参考文献：
  名称：

  Concise Total Synthesis of (−)-Deoxocuscohygrine and (−)-Dihydrocuscohygrine

  摘要：

  GraphicsThe concise enantioselective total synthesis of C(2)-asymmetrical (-)-deoxocuscohygrine and (-)-dihydrocuscohygrine are described. Double-diastereoselective additions of normal Grignard reagent to bis(1.3-oxazolidine) have been deployed to construct chiral diamine fragments as a key step.

  DOI：

  10.1021/jo801700f
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)-1,3-二氧杂环己烷 、 1,5-bis[(4R)-4-phenyl-3-(2,4,6-trimethoxybenzyl)-1,3-oxazolidin-2-yl]pentane 在 magnesium 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到(2R,2'R)-2,2'-[1,9-bis(1,3-dioxan-2-yl)nonane-3(S),7(S)-diamino]bis(2-phenylethanol)
  参考文献：
  名称：

  Concise Total Synthesis of (−)-Deoxocuscohygrine and (−)-Dihydrocuscohygrine

  摘要：

  GraphicsThe concise enantioselective total synthesis of C(2)-asymmetrical (-)-deoxocuscohygrine and (-)-dihydrocuscohygrine are described. Double-diastereoselective additions of normal Grignard reagent to bis(1.3-oxazolidine) have been deployed to construct chiral diamine fragments as a key step.

  DOI：

  10.1021/jo801700f

文献信息

• Concise Total Synthesis of (−)-Deoxocuscohygrine and (−)-Dihydrocuscohygrine
  作者：Takayasu Yamauchi、Sachi Hagiwara、Kimio Higashiyama

  DOI：10.1021/jo801700f

  日期：2008.12.19

  GraphicsThe concise enantioselective total synthesis of C(2)-asymmetrical (-)-deoxocuscohygrine and (-)-dihydrocuscohygrine are described. Double-diastereoselective additions of normal Grignard reagent to bis(1.3-oxazolidine) have been deployed to construct chiral diamine fragments as a key step.