3β-hydroxy-4,4,17-trimethyl-(8α,13α,14α)-D-homoandrosta-9(11),16-diene-15,17a-dione | 140375-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-hydroxy-4,4,17-trimethyl-(8α,13α,14α)-D-homoandrosta-9(11),16-diene-15,17a-dione
• CAS: 140375-34-4
• 化学式: C₂₃H₃₂O₃
• 分子量: 356.505
• InChiKey: AIYMKWZOIVBTQV-MFRYIHRBSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxy-4,4,17-trimethyl-(8α,13α,14α)-D-homoandrosta-9(11),16-diene-15,17a-dione 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到3β-hydroxy-4,4,17-trimethyl-(8α,13α,14β)-D-homo-androsta-9(11),16-diene-15,17a-dione
  参考文献：
  名称：

  关于阿硼烷和戊烷家族的五环三萜全合成的研究

  摘要：

  描述了共轭加成反应中的立体变化和再化学变化，这些变化通过五步协议产生异芳烃和蕨烯-Hke萜烯。分别在9、10、15和18上进行的Gngnard加法建立了相对的立体电子学细节。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00530-l
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 、 (2S,4aS,8aR)-1,1,4a-Trimethyl-5-vinyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-naphthalen-2-ol 在 四氯化钛 作用下， 生成 3β-hydroxy-4,4,17-trimethyl-(14β)-D-homoandrosta-9(11),16-diene-15,17a-dione 、 3β-hydroxy-4,4,17-trimethyl-(8α,13α,14α)-D-homoandrosta-9(11),16-diene-15,17a-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approaches to pentacyclic triterpenes of the arborane family II1 - @Tetracyclic intermediates

  摘要：

  Diels-Alder condensation of the bicyclic diene 1 with 2,6-dimethylbenzoquinone 2 under thermal and Lewis acid-catalyzed conditions gives the diastereomers 3, 4, 5 and 8; their structures are demonstrated by NMR analysis, in full agreement with the conformations deduced from molecular mechanics.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90787-2

文献信息

• Regio- and stereochemical variations in Diels-Alder reactions
  作者：Simeon Arseniyadis、Ricardo Rodriguez、Dmitry V. Yashunsky、José Camara、Guy Ourisson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76983-8

  日期：1994.7

  The AB+D ABCD approach for the synthesis of the tetracyclic intermediates 3–6 is reinvestigated. Water, high-pressure, LiCl and scandium triflate-mediated Diels-Alder reactions of 1 and 2 are reported.

  重新研究了用于合成四环中间体3-6的AB + D ABCD方法。据报道，水，高压，LiCl和三氟甲磺酸scan介导的Diels-Alder反应为1和2。