(5-(4-methoxybenzylidene)cyclopenta-1,3-diene-1,2,3,4-tetrayl)tetrabenzene | 58225-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (5-(4-methoxybenzylidene)cyclopenta-1,3-diene-1,2,3,4-tetrayl)tetrabenzene
• 英文别名: 1-Methoxy-4-[(2,3,4,5-tetraphenylcyclopenta-2,4-dien-1-ylidene)methyl]benzene；1-methoxy-4-[(2,3,4,5-tetraphenylcyclopenta-2,4-dien-1-ylidene)methyl]benzene
• CAS: 58225-36-8
• 化学式: C₃₇H₂₈O
• 分子量: 488.629
• InChiKey: IFWAAPJWDUDICU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-202 °C
• 沸点：
  697.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-((E)-2-溴乙烯基)-4-甲氧基苯 、 二苯基乙炔 在 palladium diacetate 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以63%的产率得到(5-(4-methoxybenzylidene)cyclopenta-1,3-diene-1,2,3,4-tetrayl)tetrabenzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化有机卤化物与炔烃和烯烃的分子间三组分偶联：低聚烯烃化合物的高效合成

  摘要：

  芳基或乙烯基卤化物，二芳基乙炔和单取代烯烃的分子间三组分偶联在DMF或DMSO水溶液中分别存在乙酸钯，氯化锂和碳酸氢钠作为催化剂，促进剂和碱的情况下有效进行相应的1，3-丁二烯或1，3，5-己三烯衍生物。使用二烯基溴化物可使偶合反应得到1,3,5,7-辛酸酯。在当前的催化条件下，通过乙烯基溴和二芳基乙炔的1：2偶联而无需添加烯烃也可有效地形成富烯衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700171

文献信息

• Palladium-catalyzed reactions of vinyl bromides with disubstituted alkynes: a new synthesis of fulvenes
  作者：Lee J. Silverberg、Guangzhong Wu、Arnold L. Rheingold、Richard F. Heck

  DOI：10.1016/0022-328x(91)80026-g

  日期：1991.6

  reaction of vinylic bromides with disubstituted acetylenes at 100°C in the presence of triethylamine produces penta- or hexa-substituted fulvenes in low to moderate yields. Reactions with 3-hexyne under the same conditions usually yield dialkylidenecyclopentenes as products, apparently by rearrangement of the expected fulvenes. Fulvenes formed from the reaction of disubstituted alkynes with Z-2-bromovinyl

  在三乙胺存在下，在100℃下，乙烯基溴与二取代乙炔的钯催化反应以低到中等的产率生成五或六取代的富烯。在相同条件下与3-己炔的反应通常会产生二亚烷基亚环戊烯作为产物，显然是通过重排预期的富烯。由双取代炔烃与Z -2-溴乙烯基乙基醚反应形成的丁二烯可以水解生成环戊二烯羧醛。
• Palladium(II)-Catalyzed Oxidative Decarboxylative [2 + 2 + 1] Annulation of Cinnamic Acids with Alkynes: Access to Polysubstituted Pentafulvenes
  作者：Shiyong Peng、Nuan Chen、Hong Zhang、Min He、Hongguang Li、Ming Lang、Jian Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01955

  日期：2020.7.17

  An unprecedented palladium(II)-catalyzed oxidative decarboxylative [2 + 2 + 1] annulation of cinnamic acids with alkynes has been developed for the synthesis of polysubstituted pentafulvenes. Ag2CO3 and DMSO are essential for the reaction. This protocol features readily available starting materials, a wide substrate scope, and moderate to excellent yields. Moreover, various significant frameworks can

  已开发出前所未有的钯（II）催化的肉桂酸与炔烃的氧化脱羧[2 + 2 +1]环合反应，用于合成多取代的五烯酮。Ag 2 CO 3和DMSO对反应至关重要。该协议的特点是容易获得的起始原料，广泛的底物范围以及中等至极好的产率。而且，可以通过氧化，还原和Scholl型反应从五烯丙基戊烯的后期转化中容易地获得各种重要的构架。
• 一种多取代富烯类化合物的合成方法
  申请人：五邑大学

  公开号：CN110452090A

  公开（公告）日：2019-11-15

  本发明公开一种多取代富烯类化合物的合成方法，其反应通式如下： 其技术方案是本发明由肉桂酸类化合物与炔烃类化合物在过渡金属/氧化剂催化体系作用下，加热脱羧环加成一锅法合成多取代富烯类化合物。该合成方法起始原料廉价易得，操作方便，产物结构多样化，除了终产物外，一系列转化过程中的中间体均无需分离和纯化，能减少资金和劳动力的投入，为多取代富烯类化合物提供了一种简洁高效地制备方法。
• Construction of polysubstituted pentafulvenes <i>via</i> palladium-catalyzed deacetylation of enones
  作者：Ling-Jun Li、Xing Wang、Hui Xu、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1039/d2cc06644k

  日期：——

  Herein, we report an efficient synthetic method for polysubstituted pentafulvenes via palladium-catalyzed deacetylative [2+2+1] annulation of enones with alkynes. Aryl-, alkenyl-, and alkyl-substituted α,β-enones were suitable substrates, affording the pentafulvene products in moderate to good yields. This protocol shows excellent compatibility with sensitive halides, free hydroxyl groups, and heterocycles

  在此，我们报告了一种通过钯催化的烯酮与炔烃的脱乙酰化 [2+2+1] 环化反应来合成多取代五富烯的有效方法。芳基、烯基和烷基取代的 α,β-烯酮是合适的底物，以中等至良好的收率提供五富烯产物。该协议显示出与敏感卤化物、游离羟基和杂环化合物的良好相容性。一锅法克级合成以及在天然产物后期修饰中的进一步应用证明了该方法的合成效用。
• Dilthey; Huchtemann, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1940, vol. <2> 154, p. 238,254
  作者：Dilthey、Huchtemann

  DOI：——

  日期：——