phenyl(1,2,2-triphenylvinyl)sulfane | 69719-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: phenyl(1,2,2-triphenylvinyl)sulfane
• 英文别名: (1,2-Diphenyl-2-phenylsulfanylethenyl)benzene；(1,2-diphenyl-2-phenylsulfanylethenyl)benzene
• CAS: 69719-58-0
• 化学式: C₂₆H₂₀S
• 分子量: 364.511
• InChiKey: ZKCMSGJNSSTZIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(1,2,2-triphenylvinyl)sulfane 、 苯基溴化镁 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以65%的产率得到1,1,2,2-四苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  Iron-catalyzed tetrasubstituted alkene formation from alkynes and sodium sulfinates

  摘要：

  报道了一种使用铁催化剂的炔烃的磺酰化与芳基化反应，该反应采用芳基亚磺酸钠盐。各种芳香族亚磺酸钠盐既作为芳基化剂又作为磺酰化剂，能够一步合成四取代的烯烃，产率良好。

  DOI：

  10.1039/c4ob00816b
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙炔 在 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 phenyl(1,2,2-triphenylvinyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  炔烃的 100% 原子经济和高度区域选择性和立体选择性碘代磺基化：一种无试剂且可持续的获取 (E)-β-碘代烯基硫化物和 (Z)-他莫昔芬的方法

  摘要：

  开发具有绿色视角的合成策略以获得立体定义的四取代烯烃具有挑战性，因此非常可取。在此，我们提出了一种无试剂、100% 原子经济、可扩展和可持续的合成方法，用于仅使用碘（0.5 当量）和二硫化物（0.5 当量）获得重要类别的立体烯烃的高度区域选择性和立体选择性的炔烃的碘代磺基化（四取代或三取代）即( E )-β-碘代烯基硫化物，中等至优异的产率高达 96%。值得注意的是，产品，（E)-(2-iodo-1,2-diphenylvinyl)(phenyl)sulfane 被合成多样化为各种其他潜在类别的立体定义的四取代烯烃，包括市售的抗乳腺癌药物 ( Z )-tamoxifen。与先前开发的炔烃碘代硫化方法相比，该方法的显着优势是 (a) 无试剂、100% 原子经济、成本效益高且可持续的方案，(b) 直接放大到多-克 (10 g) 规模，对反应结果没有任何影响，(c) 在获得纯 ( E )-β-碘

  DOI：

  10.1039/d2gc04101d

文献信息

• A Search for Unambiguous Vinylic SRN1 Reactions
  作者：Alfonso Annunziata、Carlo Galli、Patrizia Gentili、Alessandra Guarnieri、Michal Beit-Yannai、Zvi Rappoport

  DOI：10.1002/1099-0690(200207)2002:13<2136::aid-ejoc2136>3.0.co;2-8

  日期：2002.7

  unambiguous examples of the vinylic SRN1 route, vinyl bromides Ph(CH3)C=CHBr (10), Ph2C=CHBr (15), An2C=C(Br)An (18) and An2C=CBr2 (20) were treated with Me3CCOCH2− under photostimulation conditions in Me2SO, whereas substrates PhCH=CHBr (2), Ph2C=C(Br)Ph (3), 10 and 15 were similarly allowed to react with PhS− and PhCH2S−. With the strongly basic enolate ion, the prevailing reactions were elimination/addition

  在寻找乙烯基 SRN1 路线的明确例子时，乙烯基溴化物 Ph(CH3)C=CHBr (10)、Ph2C=CHBr (15)、An2C=C(Br)An (18) 和 An2C=CBr2 (20) 是在 Me2SO 中的光刺激条件下用 Me3CCOCH2- 处理，而底物 PhCH=CHBr (2)、Ph2C=C(Br)Ph (3)、10 和 15 类似地允许与 PhS- 和 PhCH2S- 反应。对于强碱性烯醇化物离子，主要的反应是消除/加成路线、α-去质子化，然后是 1,2-Ph 转移和溴离子消除，或嗜盐步骤。然而，对于 18，获得了 SRN1 路线。弱碱性但还原性的阴离子 PhS− 为 SRN1 路线提供了 2、3 和 15。PhCH2S− 阴离子的亲核特性代替了 15，而 3 则获得了多种行为。电化学确定的底物氧化还原电位支持机械解释。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451
• Nickel-Catalyzed Defluorinative Reductive Cross-Coupling Reaction of <i>gem-</i>Difluoroalkenes with Thiosulfonate or Selenium Sulfonate
  作者：Jian Li、Weidong Rao、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01387

  日期：2019.9.20

  A nickel-catalyzed defluorinative reductive cross-coupling of gem-difluoroalkenes with thiosulfonate or selenosulfonates is described. The reaction involves the formation of thiolated or selenylated monofluoroolefins via regioselective C-F bond cleavage and C-S or C-Se bond formation and features easily available substrates, mild reaction conditions, and high E-selectivity. One of the derivatives by

  描述了宝石-二氟烯烃与硫代磺酸盐或硒代磺酸盐的镍催化的脱氟还原性交叉偶联。该反应涉及通过区域选择性CF键断裂和CS或C-Se键形成硫醇化或硒化单氟烯烃，并具有易于获得的底物，温和的反应条件和高的E选择性。通过与PhMgBr进一步交叉偶联的一种衍生物表现出聚集诱导的发射增强作用。
• A Novel Diarylation Reaction of Alkynes by Using Aryltributylstannane in the Presence of Palladium Catalyst
  作者：Hiroshi Oda、Michiko Morishita、Keigo Fugami、Hiroshi Sano、Masanori Kosugi

  DOI：10.1246/cl.1996.811

  日期：1996.9

  Some alkynes were diarylated by aryltributylstannane 2 in the presence of palladium salt in moderate to good yield with high stereoselectivity. The reaction was catalytic in palladium using copper(II) chloride dihydrate as a reoxidant.

  在钯盐存在下，芳基三丁基锡烷 2 对一些炔烃进行了二芳基化反应，收率从中等到良好，并具有很高的立体选择性。该反应以二水氯化铜（II）为还原剂，在钯中催化进行。
• 一种三芳基取代的烯基硫醚化合物的合成方 法
  申请人：湖南医药学院

  公开号：CN109574891B

  公开（公告）日：2020-06-30

  本发明主要涉及一种三芳基取代的烯基硫醚化合物的合成方法。本发明以二芳基炔烃、硫代磺酸酯为原料，在氧化剂的作用下，进行了炔烃的双功能化反应研究，在无金属的条件下合成三芳基取代的烯基硫醚化合物。本发明具有如下有益效果：本发明的合成方法无需使用过渡金属催化，为多取代烯基硫醚化合物的合成提供了一条新的路径。本发明的合成方法具有反应体系简单、反应设备较少、实验操作简便、产率中等偏上等特点。
• Diphenylthiirene 1-oxide. Synthesis, characterization, and reactivity
  作者：Louis A. Carpino、Hung-Wu Chen

  DOI：10.1021/ja00496a019

  日期：1979.1