2,3-diphenyl-5-hydro-1,4-benzodiazepine | 95578-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-diphenyl-5-hydro-1,4-benzodiazepine
• 英文别名: 2,3-diphenyl-5H-1,4-benzodiazepine
• CAS: 95578-13-5
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂
• 分子量: 296.371
• InChiKey: LCCURGIGNCAAGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138 °C
• 沸点：
  479.8±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diphenyl-5-hydro-1,4-benzodiazepine 600.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 以63%的产率得到2-苯基吲哚
  参考文献：
  名称：

  N-叠氮基-3-基和N-吲哚-3-基氮杂亚烷基

  摘要：

  N-（2,3-二苯基叠氮基-3-基）二氢苯并恶嗪酮的快速真空热解导致瞬态N-叠氮基-和N-吲哚基氮杂二烯基，分别得到2-芳基吲哚（5）和二氢吲哚喹啉（8）。5H-1,4-Benzodiazepines可能通过亚甲基腈（9）作为吲哚的前体，而通过N-（2-甲基苯基）苯甲酰氯的快速热解而生成后者的另一种途径（10）提供了一种新的生产2-芳基吲哚的简单方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98616-7
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙炔 、 2-氨基苄胺 在 碘 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 44.0h， 以87%的产率得到2,3-diphenyl-5-hydro-1,4-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  5-氢-1，4-苯并二氮杂卓类化合物在治疗肝癌 中的应用

  摘要：

  本发明公开了5‑氢‑1，4‑苯并二氮杂卓类化合物在治疗肝癌中的应用，所述的5‑氢‑1，4‑苯并二氮杂卓类化合物对HepG2人肝癌细胞株和Huh7人肝癌细胞株具有良好的抑制作用；在所测试的七种5‑氢‑1，4‑苯并二氮杂卓类化合物中，化合物7在浓度为30μM时，对HepG2人肝癌细胞株的抑制率可达70％，对Huh7人肝癌细胞株的抑制率可达64％。本发明首次公开了该类化合物在制备治疗肝癌药物中的用途，且对于肝癌细胞的抑制活性强，因此5‑氢‑1，4‑苯并二氮杂卓类化合物用于制备抗肝癌药物，具有良好的开发应用前景。

  公开号：

  CN106902123B

文献信息

• Efficient Construction of 5 <i>H</i> ‐1,4‐Benzodiazepine Derivatives by a Catalyst‐Free Direct Aerobic Oxidative Annulation Strategy
  作者：Qi Wang、Xiaolan Zhang、Feng Han、Jianping Liu、Qing Xu

  DOI：10.1002/cssc.202100703

  日期：2021.7.22

  catalyst-free direct aerobic oxidative annulation reaction of 2-aminobenzylic amines and α-hydroxy ketones efficiently afforded versatile 5H-1,4-benzodiazepine derivatives by employing air as economic and green oxidant under mild conditions. Interestingly, solvent was found to be crucial to the reaction, so that by using acetic acid as the best solvent an efficient and practical method could be achieved, requiring

  2- aminobenzylic胺和α的不含催化剂的直接氧化好氧环反应-羟基酮有效地得到多功能5 ħ通过采用空气作为在温和条件下经济和绿色氧化剂-1,4-苯并二氮杂衍生物。有趣的是，发现溶剂对反应至关重要，因此通过使用乙酸作为最佳溶剂，可以实现一种高效实用的方法，完全不需要催化剂或添加剂。此方法容许广泛2-aminobenzylic胺和α的-羟基酮，并且可以放大到多克合成，并在药学上有活性的一步法合成直接施加N-去甲基美西泮衍生物，揭示了这种新方法在合成 5 H -1,4-苯二氮卓类药物和化学品中的潜力。
• 一种5H-1,4-苯并二氮杂卓化合物的合成方法
  申请人：扬州大学

  公开号：CN111925334B

  公开（公告）日：2021-11-23

  本发明公开了一种5H‑1,4‑苯并二氮杂卓化合物的合成方法。在酸作用下利用空气为氧化剂，邻氨基苄胺化合物与2‑羟基‑2‑苯基苯乙酮进行串联反应一步制备5H‑1,4‑苯并二氮杂卓杂环化合物的合成方法。该方法无需使用昂贵的过渡金属催化剂及配体，而是使用溶剂酸为促进剂，无需其他金属催化剂，无需大量的氧化剂，因而产物无过渡金属残留，适合作为药物制备的前体，该方法条件简单、易于操作、对设备要求较低，且能利用空气为经济安全绿色的氧化剂、溶剂酸为促进剂，唯一副产物为水，原子经济型高。
• Chloroazirines: bifunctional electrophiles and precursors for 5H-1,4-benzodiazepines
  作者：Kenneth R. Randles、Richard C. Storr

  DOI：10.1039/c39840001485

  日期：——

  2-Aminobenzylamines can be converted into 5H-1,4-benzodiazepines with dephenyl- and dimethyl-chloroazirines; formation of the benzodiazepines from the diamines and 1,2-diketones is less general.

  2-氨基苄胺可与去苯基和二甲基氯叠氮基转化为5 H -1,4-苯并二氮杂;；由二胺和1,2-二酮形成苯并二氮杂pine的可能性较小。
• RANDLES, K. R.;STORR, R. C., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 22, 1485-1486
  作者：RANDLES, K. R.、STORR, R. C.

  DOI：——

  日期：——
• FISHWICK, C. W. G.;RANDLES, K. R.;STORR, R. C.;MANLEY, P. W., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 2, 3053-3056
  作者：FISHWICK, C. W. G.、RANDLES, K. R.、STORR, R. C.、MANLEY, P. W.

  DOI：——

  日期：——