(E)-2-(1-penten-1-yl)benzo[b]thiophene | 1334400-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: (E)-2-(1-penten-1-yl)benzo[b]thiophene
• 英文别名: 2-pent-1-enylbenzo[b]thiophene；2-[(E)-pent-1-enyl]-1-benzothiophene
• CAS: 1334400-75-7
• 化学式: C₁₃H₁₄S
• 分子量: 202.32
• InChiKey: COYZQLBTYDCGPF-XBXARRHUSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-59 °C
• 沸点：
  321.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯并噻酚-2-羧醛 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 五氯化钽 、 magnesium 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E)-2-(1-penten-1-yl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  氯化钽加速钯催化不饱和烃的双键迁移†

  摘要：

  描述了操作简单的钯催化的双键迁移，而没有含杂原子的配位官能团。TaCl 5作为第二种催化剂的加入极大地提高了迁移效率，可通过迁移多达五个碳链来提供β-烷基苯乙烯。两种催化剂都是可商购的，并且在中性条件下在没有外部配体的情况下进行反应。该反应通过产生π-烯丙基钯物质进行，该反应使烯丙基醚存在下烃的化学选择性双键迁移成为可能。还使用FeCl 3作为第二催化剂证明了通过双键迁移实现的远程官能化。

  DOI：

  10.1039/c9cc00223e

文献信息

• Synthesis of Benzothiophene Derivatives by Pd-Catalyzed or Radical-Promoted Heterocyclodehydration of 1-(2-Mercaptophenyl)-2-yn-1-ols
  作者：Bartolo Gabriele、Raffaella Mancuso、Elvira Lupinacci、Lucia Veltri、Giuseppe Salerno、Carla Carfagna

  DOI：10.1021/jo201471k

  日期：2011.10.21

  Novel and convenient approaches to benzothiophene derivatives 3 and 5 have been developed, based on heterocyclization reactions of 1-(2-mercaptophenyl)-2-yn-1-is 2 or 4, respectively, readily available from alkynylation of 2-mercaptobenzaldehydes or 1-(2-mercaptophenyl) ketones 1. In particular, 1-(2-mercaptophenyl)-2-yn-1-ols 2, bearing a CH2R substituent on the triple bond (R = alkyl, aryl), were conveniently converted in fair to good yields (55-82%) into (E)-2-(1-alkenyl)benzothiophenes 3 when allowed to react in the presence of catalytic amounts (2 mol %) of PdI2 in conjunction with KI (KI:PdI2 molar ratio = 10) at 80-100 degrees C in MeCN as the solvent, through a heterocyclodehydration process. On the other hand, 2-alkoxymethylbenzothiophenes 5 were selectively obtained in fair to excellent yields (49-98%) via a radical-promoted substitutive heterocyclodehydration process, by reacting 1-(2-mercaptophenyl)-2-yn-1-ols 4 (bearing an alkyl or aryl substituent on the triple bond) in alcoholic media at 80-100 degrees C in the presence of a radical initiator, such as AIBN.
• Palladium-catalyzed double-bond migration of unsaturated hydrocarbons accelerated by tantalum chloride
  作者：Masahito Murai、Kengo Nishimura、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1039/c9cc00223e

  日期：——

  The operationally simple palladium-catalyzed double-bond migration without heteroatom-containing coordinating functional groups is described. Addition of TaCl5 as a second catalyst greatly enhanced the migration efficiency to provide β-alkylstyrenes through migration of up to a five-carbon chain. Both catalysts were commercially available, and the reaction occurred without external ligands under neutral

  描述了操作简单的钯催化的双键迁移，而没有含杂原子的配位官能团。TaCl 5作为第二种催化剂的加入极大地提高了迁移效率，可通过迁移多达五个碳链来提供β-烷基苯乙烯。两种催化剂都是可商购的，并且在中性条件下在没有外部配体的情况下进行反应。该反应通过产生π-烯丙基钯物质进行，该反应使烯丙基醚存在下烃的化学选择性双键迁移成为可能。还使用FeCl 3作为第二催化剂证明了通过双键迁移实现的远程官能化。