(S)-5-methylhex-1-yn-3-amine | 1315050-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物 - 碳化物
• 英文名称: (S)-5-methylhex-1-yn-3-amine
• 英文别名: (3S)-5-methylhex-1-yn-3-amine
• CAS: 1315050-51-1
• 化学式: C₇H₁₃N
• 分子量: 111.187
• InChiKey: KMCJPSCNDXXAQJ-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  148.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.840±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-methylhex-1-yn-3-amine 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.16h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜（I）介导的脱氮大环化反应，用于合成环状α3β-四肽类似物

  摘要：

  铜（I）介导的脱氮反应已成功开发，用于制备环状四肽。关键的反应性中间体酮亚胺通过末端胺基的攻击触发分子内环化反应，生成具有generate键的内部β-氨基酸。本文所开发的化学提供用于循环α的制备一种新的合成路线3包含重要的生物学特性和丰富的结构信息结果的构象研究而获得β-四肽类似物。与此铜（I） -催化大环化的成功，2代由环状α的组蛋白脱乙酰酶抑制剂的类似物3 β-四肽框架已被成功地合成。

  DOI：

  10.1002/asia.201700339
• 作为产物：
  描述：

  异戊醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (S)-5-methylhex-1-yn-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Peptidotriazolamers 抑制 Aβ(1–42) 寡聚化并穿过血脑屏障模型

  摘要：

  在肽三唑仑中，每隔一个肽键被 1 H -1,2,3-三唑取代。这种折叠体有望弥合小分子药物和基于蛋白质的药物之间的分子量差距。淀粉样蛋白 β (Aβ) 聚集体在阿尔茨海默病中起重要作用。我们研究了 1,4-二取代的 1 H -1,2,3-三唑取代酰胺键对聚集“热点”K 16 LVFF 20和 G 39 VVIA 42抑制活性的影响在 Aβ(1-42) 中。我们发现肽三唑仑可作为 Aβ(1-42) 寡聚化的调节剂。一些肽三唑仑能够干扰有毒的早期 Aβ 低聚物的形成，这取决于三唑的位置，这也得到了计算研究的支持。初步体外结果表明，高活性肽三唑仑也能够穿过血脑屏障。

  DOI：

  10.1002/cplu.202000814

文献信息

• Synthesis of sansalvamide A peptidomimetics: triazole, oxazole, thiazole, and pseudoproline containing compounds
  作者：Melinda R. Davis、Erinprit K. Singh、Hendra Wahyudi、Leslie D. Alexander、Joseph B. Kunicki、Lidia A. Nazarova、Kelly A. Fairweather、Andrew M. Giltrap、Katrina A. Jolliffe、Shelli R. McAlpine

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.089

  日期：2012.1

  heterocycles (triazoles, oxazoles, thiazoles, or pseudoprolines) along the macrocyclic backbone. The syntheses of these derivatives employ several approaches that can be applied to convert a macrocyclic peptide into its peptidomimetic counterpart. These approaches include peptide modifications to generate the alkyne and azide for click chemistry, a serine conversion into an oxazole, a Hantzsch reaction

  与用肽类似物观察到的相比，基于肽模拟物的大环化合物通常具有改进的药代动力学特性。描述了基于活性 sansalvamide A 结构的 13 种拟肽衍生物的合成，其中这些类似物沿大环骨架包含杂环（三唑、恶唑、噻唑或假脯氨酸）。这些衍生物的合成采用了几种可用于将大环肽转化为其拟肽对应物的方法。这些方法包括肽修饰以生成用于点击化学的炔烃和叠氮化物、丝氨酸转化为恶唑、Hantzsch 反应生成噻唑以及保护苏氨酸生成假脯氨酸衍生物。此外，我们展示了两种不同的拟肽部分，三唑和噻唑，
• 1,2,3-Triazoles as Amide Bond Mimics: Triazole Scan Yields Protease-Resistant Peptidomimetics for Tumor Targeting
  作者：Ibai E. Valverde、Andreas Bauman、Christiane A. Kluba、Sandra Vomstein、Martin A. Walter、Thomas L. Mindt

  DOI：10.1002/anie.201303108

  日期：2013.8.19

  The triazole makes the difference: Replacement of amide bonds in the backbone of peptides by 1,4‐disubstituted 1,2,3‐triazole isosteres affords peptidomimetics with retained receptor affinity and cell‐internalization properties, enhanced proteolytic stability, and improved tumor‐targeting capabilities.

  三唑的作用与众不同：用1,4-二取代的1,2,3-三唑等位基因取代肽主链中的酰胺键可提供拟肽，具有保留的受体亲和力和细胞内在化特性，增强了蛋白水解的稳定性，并改善了肿瘤靶向性能力。
• Development of a Functional cis-Prolyl Bond Biomimetic and Mechanistic Implications for Nickel Superoxide Dismutase
  作者：Daniel Tietze、Marco Tischler、Stephan Voigt、Diana Imhof、Oliver Ohlenschläger、Matthias Görlach、Gerd Buntkowsky

  DOI：10.1002/chem.200903306

  日期：2010.7.5

  peptide‐based Ni superoxide dismutase (NiSOD) models have been developed. These NiSOD models show an important structural difference compared to the native NiSOD enzyme, which could cause a completely different mechanism of superoxide dismutation. In the native enzyme the peptide bond between Leu4 and Pro5 is cis‐configured, while the NiSOD models exhibit a trans‐configured peptide bond between these

  近年来，已经开发了几种基于肽的Ni超氧化物歧化酶（NiSOD）模型。与天然NiSOD酶相比，这些NiSOD模型显示出重要的结构差异，这可能会导致完全不同的超氧化物歧化机理。在天然酶中，Leu4和Pro5之间的肽键是顺式配置的，而NiSOD模型则显示出这两个残基之间的反式肽键。为了阐明该单肽键的构型如何影响NiSOD模型肽的活性，新的顺式开发了脯氨酰键替代物。作为替代，我们选择了一个基于亮氨酸/丙氨酸的双取代1,2,3-三唑，该取代基被掺入NiSOD模型肽中，以取代残基Leu4和Pro5。生成的1,5-二取代的三唑镍肽表现出高SOD活性，其活性与其亲本反式类似物大致相同。因此，脯氨酰肽键的构象显然对于金属肽的催化活性具有次要的重要性，如文献中所假定的。此外，表明三唑金属肽正在形成稳定的氰化物加合物作为底物类似物模型配合物。
• [EN] BOMBESIN RECEPTOR TARGETING PEPTIDE INCORPORATING A 1, 2, 3-TRIAZOLE GROUP IN THE BACKBONE FOR PREPARING IN VIVO DIAGNOSTIC AND THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] PEPTIDE DE CIBLAGE DES RÉCEPTEURS DE BOMBÉSINE CONTENANT UN GROUPE 1,2,3-TRIAZOLE DANS SON SQUELETTE POUR PRÉPARER DES AGENTS DIAGNOSTIQUES ET THÉRAPEUTIQUES IN VIVO
  申请人：UNIVERSITAETSSPITAL BASEL

  公开号：WO2012156511A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The invention relates to linear stabilized peptides, wherein one, two or more carboxamide functional groups located in the backbone are replaced by a 1,4-or 1,5-substituted 1,2,3- triazole, in particular, wherein the replaced carboxamide functional groups are at or near amide bond cleavage sites. These peptides have similar properties as the peptides from which they are derived, but show increased serum stability. Examples of peptides considered are receptor targeting peptides, such as regulatory peptides. Corresponding peptides carrying non-metallic radioisotopes, non-metallic and metallic dyes, paramagnetic metals, or radioactive metals are useful as diagnostic probes and/or therapeutic agents for cancer imaging and in cancer treatment.
• Copper(I)-Mediated Denitrogenative Macrocyclization for the Synthesis of Cyclic α₃ β-Tetrapeptide Analogues
  作者：Chun-Chi Chen、Sheng-Fu Wang、Yung-Yu Su、Yuya A. Lin、Po-Chiao Lin

  DOI：10.1002/asia.201700339

  日期：2017.6.19

  α3β‐tetrapeptide analogues that contain important biological properties and results in rich structural information being obtained for conformational studies. With the success of this copper(I)‐catalyzed macrocyclization, two histone deacetylase inhibitor analogues consisting of the cyclic α3β‐tetrapeptide framework have been successfully synthesized.

  铜（I）介导的脱氮反应已成功开发，用于制备环状四肽。关键的反应性中间体酮亚胺通过末端胺基的攻击触发分子内环化反应，生成具有generate键的内部β-氨基酸。本文所开发的化学提供用于循环α的制备一种新的合成路线3包含重要的生物学特性和丰富的结构信息结果的构象研究而获得β-四肽类似物。与此铜（I） -催化大环化的成功，2代由环状α的组蛋白脱乙酰酶抑制剂的类似物3 β-四肽框架已被成功地合成。