tricarbonyl(η6-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthol)chromium(0) | 32734-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: tricarbonyl(η6-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthol)chromium(0)
• 英文别名: 5-[(η(6)-phenyl)chromium tricarbonyl]-pentan-2-one；1-tetralol chromium tricarbonyl；carbon monoxide;chromium;(1R)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• CAS: 32734-59-1；57130-53-7；182075-51-0；216773-81-8；32734-58-0；73837-36-2；82570-16-9；12126-74-8；181932-53-6
• 化学式: C₁₃H₁₂CrO₄
• 分子量: 284.232
• InChiKey: BLCJKNMOCZUZTC-USOZLSCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  23.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tricarbonyl(η6-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthol)chromium(0) 生成 (R)-(-)-1,2,3,4-四氢-1-萘酚
  参考文献：
  名称：

  JAOUEN G.; MEYER A., J. AMER. CHEM. SOC. , 1975, 97, NO 16, 4667-4672

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tricarbonyl(1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene)chromium 在 baker's yeast 、 葡萄糖 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以52%的产率得到tricarbonyl(η6-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthol)chromium(0)
  参考文献：
  名称：

  Synthèse asymétrique d'alcools benchrotréniques par voie microbiologique

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(89)87209-2

文献信息

• Photoinitiation of Acrylate Polymerization with (Arene)chromium Complexes
  作者：E. Peter Kündig、Long‐He Xu、Mikhail Kondratenko、Allan F. Cunningham、Martin Kunz

  DOI：10.1002/ejic.200700115

  日期：2007.6

  Photoinitiation of acrylate polymerization by [Cr(eta6-arene)(CO)3] complexes in the presence of an organic chloro compound was investigated. For the bimolecular system, a good correlation between activity and metal-arene and metal-carbonyl bond strength was observed. The highest efficiency was found for an initiator in which the organic chloro compound was tethered to the complexed arene: [Cr(eta

  研究了在有机氯化合物存在下通过 [Cr(eta6-arene)(CO)3] 配合物光引发丙烯酸酯聚合。对于双分子系统，观察到活性与金属-芳烃和金属-羰基键强度之间的良好相关性。发现有机氯化合物与络合芳烃相连的引发剂效率最高：[Cr(eta6-C6H5CH2OCOCCl3)(CO)3]。探索了光引发的初始步骤，并为 Cr(eta2-丙烯酸酯)(eta6-芳烃)(CO)2 络合物中的金属-芳烃键断裂提供了证据。
• Les ions α-carbéniums benchrotréniques: mode de génération, exemples d'utilisation a la préparation d'amines, d'éthers et au contrôle stéréochimique lors d'attaques nucléophiles
  作者：Siden Top、Gérard Jaouen

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)93566-6

  日期：1980.9

  Temporary complexation of benzylic alcohols by the Cr(CO)3 unit considerably enhances the stability of the carbenium ions generated from these alcohols and allows the preparation of amines, ethers by reaction of the ions with ammonia, amines or alcohols. This method also permits the total stereochemical control in the “exo” position of nucleophilic attack in the rigid series (indane, tetraline) and thus

  Cr（CO）3单元对苄醇的临时络合可显着增强由这些醇生成的碳正离子的稳定性，并允许通过使离子与氨，胺或醇反应而制备胺，醚。该方法还允许将整个立体化学控制在刚性系列（茚满，四氢萘）中亲核进攻的“外”位置，从而产生“外”-三羰基铬-1-茚满醇或-1-四醇。开链化合物的立体化学研究表明其构型得以保留。
• Benzylic functionalization of (η6-alkylarene)chromium tricarbonyl complexes
  作者：Valery N. Kalinin、Il'ya A. Cherepanov、Sergey K. Moiseev

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06781-2

  日期：1997.5

  (η6-alkylarene)chromium tricarbonyl complexes on the action of lithium amides in THF under very mild conditions has been developed. Transmetallation reactions of the lithium derivatives thus obtained produce the corresponding benzylic organotin, zinc and copper chromium tricarbonyl complexes. Methods for the preparative benzylic functionalization of (η6-alkylarene)chromium tricarbonyl complexes have been

  为（η的区域选择性金属化苄的通用方法6在THF锂酰胺的非常温和的条件下的动作-alkylarene）铬三羰基复合物已经被开发出来。由此获得的锂衍生物的金属转移反应产生相应的苄基有机锡，锌和铜铬三羰基配合物。为（η的制备苄基官能化的方法6 -alkylarene）铬三羰基复合物已经被开发，包括羧化，α-羟烷基化，γ-羰基化，酰化，芳基化，乙烯基化，杂芳基化和烷基化方法。5-乙酰氧基-3-苄基-1,4-二甲基- 2,3,4,5-四氢IH -3-苯并氮杂已经使用的苄基锂衍生物制备（η 6-羰基亚芳基铬三羰基配合物的关键步骤。该化合物是被称为C-去甲苯并吗啡的主要生理活性化合物的代表。
• Ruthenium-catalyzed reduction of racemic tricarbonyl(η6-aryl ketone)chromium complexes using transfer hydrogenation: A simple alternative to the resolution of planar chiral organometallics
  作者：Cleber V. Ursini、Gilson H.M. Dias、J. Augusto R. Rodrigues

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.03.048

  日期：2005.7

  resulted in optically active syn-(R,S)-(η6-aryl alcohol)Cr(CO)3 and (R)-(η6-aryl ketone)Cr(CO)3 compounds in 31–97% ee. Reduction of racemic (η6-thiochroman-4-one)Cr(CO)3 with the catalyst precursor generated from (+)-norephedrine, instead of (−)-ephedrine, inverted the configuration of the products obtained. Syn-(S,R)-(η6-thiochroman-4-ol)Cr(CO)3 and (S)-(η6-thiochroman-4-one)-Cr(CO)3 were isolated

  外消旋平面手性（η 6 -芳基酮）的Cr（CO）3个配合物（芳基酮= -1-二氢茚酮，1-四氢萘酮，4-苯并二氢吡喃酮和二氢苯并噻喃-4-酮）通过回流以Cr（CO）芳基酮制备在二丁醚和THF的10∶1混合物中得到6。有机金属酮的通过转移氢化在含有KOH和催化剂前体的2-丙醇的减少，从将[RuCl产生2（η 6 -苯）] 2（ - ） -麻黄碱，导致光学活性和顺- （[R ，小号） - （η 6 -芳基醇）的Cr（CO）3和（- [R ）- （η 6 -芳基酮）的Cr（CO）在31–97％ee中包含3种化合物。外消旋的减少（η 6二氢苯并噻喃-4-酮）的Cr（CO）3与来自（+）所产生的催化剂前体-降麻黄碱代替（ - ） -麻黄碱，反相获得的产物的结构。顺式- （小号，- [R ）- （η 6二氢苯并噻喃-4-醇）的Cr（CO）3和（小号） - （η 6二氢苯并噻喃-4-酮）-Cr（CO）3分离的ee分别为49％和>
• Stereoselective synthesis of arenechromium tricarbonyl complexes: Origins of the benzylic oxygen directing effects for 1-tetralol derivatives
  作者：Stephen G. Davies、Craig L. Goodfellow

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80075-5

  日期：1988.2

  Thermolysis of chromium hexacarbonyl with 1-tetralol (10) or 1-methoxytetralin (12) yields the corresponding syn-chromium tricarbonyl complexes (9 and 11) via an oxygen chelation controlled mechanism. Complexation of the t-butyldimethylsilyl protected 1-tetralol (14) gives a mixture of syn- and anti-diastereoisomers (16 and 15), with the latter favoured because the steric effect of the O-silyl group

  六羰基铬与1-四氢萘酚（10）或1-甲氧基四氢化萘（12）的热解通过氧螯合控制机制产生相应的三羰基合成铬配合物（9和11）。叔丁基二甲基甲硅烷基保护的1-四醇（14）的络合产生了顺式和反式非对映异构体（16和15）的混合物，后者受到青睐是因为O-甲硅烷基的空间效应大于任何螯合效应。