2,5-bis[(1E)-2'-(4-formylphenyl)vinyl]-1,4-dihexyloxybenzene | 849797-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,5-bis[(1E)-2'-(4-formylphenyl)vinyl]-1,4-dihexyloxybenzene
• 英文别名: 4-[(E)-2-[4-[(E)-2-(4-formylphenyl)ethenyl]-2,5-dihexoxyphenyl]ethenyl]benzaldehyde
• CAS: 849797-41-7
• 化学式: C₃₆H₄₂O₄
• 分子量: 538.727
• InChiKey: NZGJWFMBBQTNCS-FLFKKZLDSA-N

物化性质

• 沸点：
  706.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis[(1E)-2'-(4-formylphenyl)vinyl]-1,4-dihexyloxybenzene 在 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-[(E)-2-[4-[(E)-2-[4-[(E)-2-[4-[(E)-2-(4-formylphenyl)ethenyl]phenyl]ethenyl]-2,5-dihexoxyphenyl]ethenyl]phenyl]ethenyl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  探测分子线：表现出远距离电子转移的供体-受体组装体的合成，结构和电子研究。

  摘要：

  一系列供体-受体阵列（C60-oligo-PPV-exTTF; 16-20），在作为电子供体的pi延伸的四硫富富瓦烯（exTTF）和C60之间掺入了不同长度的pi共轭低聚（亚苯基乙烯撑）线（oligo-PPV）由于电子受体是通过多步收敛合成方法制备的。通过紫外可见光谱和循环伏安法（CV）研究了16-20中存在的三种电活性物质之间的电子相互作用。我们的研究清楚地表明，尽管C60单元通过pi共轭的寡聚PPV框架与exTTF供体相连，但在基态中未观察到明显的电子相互作用。有趣的是，在长达50埃的距离内进行光诱导的电子转移过程，可提供高度稳定的自由基离子对。对于光生成的电荷分离态，在苯甲腈中测得的寿命在数百纳秒（约500 ns）的范围内，与低聚物的长度（即，从单体到五聚体）无关。对于含七聚体的阵列，观察到不同的寿命（4.35微米）。寿命上的这种差异是由oPPV部分的平面度随线长增加而造成的，这是通

  DOI：

  10.1002/chem.200500073
• 作为产物：
  描述：

  1,4-Bis-[(E)-2-(4-diethoxymethyl-phenyl)-vinyl]-2,5-bis-hexyloxy-benzene 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2,5-bis[(1E)-2'-(4-formylphenyl)vinyl]-1,4-dihexyloxybenzene
  参考文献：
  名称：

  探测分子线：表现出远距离电子转移的供体-受体组装体的合成，结构和电子研究。

  摘要：

  一系列供体-受体阵列（C60-oligo-PPV-exTTF; 16-20），在作为电子供体的pi延伸的四硫富富瓦烯（exTTF）和C60之间掺入了不同长度的pi共轭低聚（亚苯基乙烯撑）线（oligo-PPV）由于电子受体是通过多步收敛合成方法制备的。通过紫外可见光谱和循环伏安法（CV）研究了16-20中存在的三种电活性物质之间的电子相互作用。我们的研究清楚地表明，尽管C60单元通过pi共轭的寡聚PPV框架与exTTF供体相连，但在基态中未观察到明显的电子相互作用。有趣的是，在长达50埃的距离内进行光诱导的电子转移过程，可提供高度稳定的自由基离子对。对于光生成的电荷分离态，在苯甲腈中测得的寿命在数百纳秒（约500 ns）的范围内，与低聚物的长度（即，从单体到五聚体）无关。对于含七聚体的阵列，观察到不同的寿命（4.35微米）。寿命上的这种差异是由oPPV部分的平面度随线长增加而造成的，这是通

  DOI：

  10.1002/chem.200500073

文献信息

• Electronic Communication through π-Conjugated Wires in Covalently Linked Porphyrin/C₆₀Ensembles
  作者：Gema de la Torre、Francesco Giacalone、José L. Segura、Nazario Martín、Dirk M. Guldi

  DOI：10.1002/chem.200400604

  日期：2005.2.4

  matching between the HOMO levels of C(60) and oPPVs emerged as a key parameter for supporting molecular-wire-like behavior: It favors rapid and efficient electron or hole injection into the oPPV wires. Large electronic coupling values were determined as a result of paraconjugation in the oPPV moieties.

  新型的光敏和电活性三元组，其中不同长度的pi共轭对苯撑亚乙烯基低聚物（oPPV）连接到光激发态电子供体（即四苯基卟啉锌）和电子受体（即C（60）），被设计，合成和测试为电子传输模型系统。详细的理化研究主要集中在长距离电荷分离，电荷重组和动力学上，发现衰减因子β为0.03 +/- 0.005 A（-1）。C（60）和oPPVs的HOMO能级之间的能量匹配成为支持分子线状行为的关键参数：它有利于快速有效地将电子或空穴注入oPPV线中。由于oPPV部分的共轭作用，确定了较大的电子耦合值。
• Tetrafullerene Conjugates for All-Organic Photovoltaics
  作者：Gustavo Fernández、Luis Sánchez、Dirk Veldman、Martijn M. Wienk、Carmen Atienza、Dirk M. Guldi、René A. J. Janssen、Nazario Martín

  DOI：10.1021/jo702740d

  日期：2008.4.1

  The synthesis of two new tetrafullerene nanoconjugates in which four C-60 units are covalently connected through different pi-conjugated oligomers (oligo(p-phenylene ethynylene) and oligo(p-phenylene vinylene)) is described. The photovoltaic (PV) response of these C-60-based conjugates was evaluated by using them as the only active material in organic solar cells, showing a low PV performance. Photophysical studies in solution demonstrated a very fast (similar to 10 ps) deactivation of the singlet excited state of the central core unit to produce both charge-separated species (i.e., C-60(center dot-)-oligomer(+center dot)-(C-60)(3) and C-60 centered singlet excited states). The charge-separated state recombines partly to the C-60 centered singlet state that undergoes subsequent intersystem crossing. Photophysical studies carried out in films support these data, exhibiting long-lived triplet excited states. For both tetrafullerene arrays, the low yield of long-lived charge carriers in thin films accounts for the limited PV response. On the contrary, utilizing the oligo(p-phenylene vinylene) centered precursor aldehyde as an electron donor and antennae unit and mixing with the well-known C-60 derivative PCBM, the photophysical studies in films show the formation of long-lived charges. The PV devices constructed from these mixtures showed a relatively high photocurrent of 2 mA cm(-2). The sharp contrast between the nanoconjugates and the physical blends tentatively was attributed to improved charge dissociation and the collection of more favorable energy levels in the blends as a result of partial aggregation of both of the components.
• Probing Molecular Wires: Synthesis, Structural, and Electronic Study of Donor-Acceptor Assemblies Exhibiting Long-Range Electron Transfer
  作者：Francesco Giacalone、José L. Segura、Nazario Martín、Jeff Ramey、Dirk M. Guldi

  DOI：10.1002/chem.200500073

  日期：2005.8.5

  incorporating pi-conjugated oligo(phenylenevinylene) wires (oligo-PPV) of different length between pi-extended tetrathiafulvalene (exTTF) as electron donor and C60 as electron acceptor has been prepared by multistep convergent synthetic approaches. The electronic interactions between the three electroactive species present in 16-20 were investigated by UV-visible spectroscopy and cyclic voltammetry (CV)

  一系列供体-受体阵列（C60-oligo-PPV-exTTF; 16-20），在作为电子供体的pi延伸的四硫富富瓦烯（exTTF）和C60之间掺入了不同长度的pi共轭低聚（亚苯基乙烯撑）线（oligo-PPV）由于电子受体是通过多步收敛合成方法制备的。通过紫外可见光谱和循环伏安法（CV）研究了16-20中存在的三种电活性物质之间的电子相互作用。我们的研究清楚地表明，尽管C60单元通过pi共轭的寡聚PPV框架与exTTF供体相连，但在基态中未观察到明显的电子相互作用。有趣的是，在长达50埃的距离内进行光诱导的电子转移过程，可提供高度稳定的自由基离子对。对于光生成的电荷分离态，在苯甲腈中测得的寿命在数百纳秒（约500 ns）的范围内，与低聚物的长度（即，从单体到五聚体）无关。对于含七聚体的阵列，观察到不同的寿命（4.35微米）。寿命上的这种差异是由oPPV部分的平面度随线长增加而造成的，这是通