1,12-bis(diethylamino)dodecane | 83474-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,12-bis(diethylamino)dodecane
• 英文别名: N,N,N',N'-tetraethyl-1,12-dodecanediamine；tetra-N-ethyl-dodecanediyldiamine；Tetra-N-aethyl-dodecandiyldiamin；N,N,N',N'-tetraethyldodecane-1,12-diamine
• CAS: 83474-33-3
• 化学式: C₂₀H₄₄N₂
• 分子量: 312.583
• InChiKey: MDGYRIWUENBJJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125-128 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  0.837±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,12-bis(diethylamino)dodecane 在 乙醇 、 水 、 双氧水 作用下， 生成 tetra-N-ethyl-dodecanediyldiamine-N,N'-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Jerchel; Jung, Chemische Berichte, 1952, vol. 85, p. 1130,1136

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,12-二溴十二烷 、 二乙胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,12-bis(diethylamino)dodecane
  参考文献：
  名称：

  化合物干扰恶性疟原虫磷脂代谢的抗疟活性：单和双季铵盐之间的比较。

  摘要：

  在先前的结构-活性关系研究的基础上，我们确定了一些必要的参数，例如电负性和亲脂性，它们是极性头类似物抑制恶性疟原虫磷脂代谢，从而导致寄生虫死亡的必要条件。为了提高体外抗疟活性，合成了36种由单，双和三季铵盐组成的阳离子胆碱类似物，它们具有增加亲脂性的独特取代基。对于单季铵盐，氮附近亲脂性的增加有利于抗疟活性：IC（50）从三甲基取代为三丙基取代基降低了一个数量级。不论极性头取代（甲基，乙基，羟乙基，吡咯烷鎓），将烷基链长度从6个亚甲基增加到12个总是导致活性增加。对于氮的N，N，N-三丙基-N-十二烷基取代（IC（50）33 nM）获得了最高的活性。除12个亚甲基外，化合物的抗疟活性略有下降。双季铵盐在抗疟疾活性方面的结构要求与单季铵盐的结构要求非常相似，即极性头的位阻和氮（甲基，羟乙基，乙基，吡咯烷鎓等）周围的亲脂性。相反，对于双季铵盐，不断增加两个氮原子之间的烷基链（从5个亚甲基到21

  DOI：

  10.1021/jm9911027

文献信息

• Antimalarial Activity of Compounds Interfering with <i>Plasmodium falciparum</i> Phospholipid Metabolism: Comparison between Mono- and Bisquaternary Ammonium Salts
  作者：Michèle Calas、Marie L. Ancelin、Gérard Cordina、Philippe Portefaix、Gilles Piquet、Valérie Vidal-Sailhan、Henri Vial

  DOI：10.1021/jm9911027

  日期：2000.2.1

  compounds decreased slightly. The structural requirements for bisquaternary ammonium salts in antimalarial activity were very similar to those of monoquaternary ammonium salts, i.e. polar head steric hindrance and lipophilicity around nitrogen (methyl, hydroxyethyl, ethyl, pyrrolidinium, etc.). In contrast, with bisquaternary ammonium salts, increasing the lipophilicity of the alkyl chain between the two nitrogen

  在先前的结构-活性关系研究的基础上，我们确定了一些必要的参数，例如电负性和亲脂性，它们是极性头类似物抑制恶性疟原虫磷脂代谢，从而导致寄生虫死亡的必要条件。为了提高体外抗疟活性，合成了36种由单，双和三季铵盐组成的阳离子胆碱类似物，它们具有增加亲脂性的独特取代基。对于单季铵盐，氮附近亲脂性的增加有利于抗疟活性：IC（50）从三甲基取代为三丙基取代基降低了一个数量级。不论极性头取代（甲基，乙基，羟乙基，吡咯烷鎓），将烷基链长度从6个亚甲基增加到12个总是导致活性增加。对于氮的N，N，N-三丙基-N-十二烷基取代（IC（50）33 nM）获得了最高的活性。除12个亚甲基外，化合物的抗疟活性略有下降。双季铵盐在抗疟疾活性方面的结构要求与单季铵盐的结构要求非常相似，即极性头的位阻和氮（甲基，羟乙基，乙基，吡咯烷鎓等）周围的亲脂性。相反，对于双季铵盐，不断增加两个氮原子之间的烷基链（从5个亚甲基到21
• Potent Antimalarial Activity of 2-Aminopyridinium Salts, Amidines, and Guanidines
  作者：Michèle Calas、Mahama Ouattara、Gilles Piquet、Zyta Ziora、Y. Bordat、Marie L. Ancelin、Roger Escale、Henri Vial

  DOI：10.1021/jm0704752

  日期：2007.12.13

  We describe the design, synthesis, and antimalarial activity of 60 bis-tertiary amine, bis-2(1H)-imino-heterocycle, bis-amidine, and bis-guanidine series. Bis-tertiary amines with a linker from 12 to 16 methylene groups were active against the in vitro growth of Plasmodium falciparum within the 10(-6)-10(-7) M concentration range. IC50 decreased by 2 orders of magnitude for bis-2-aminopyridinium salts, bis-amidines, and bis-guanidines (27 compounds with IC50 < 10 nM). Increasing the alkyl chain length from 6 to 12 methylene groups led to increased activity, while beyond this antimalarial activity decreased. Antimalarial activities appear to be strictly related to the basicity of the cationic head with an optimal pK(a) over 12.5. Maximal activity occurs for bis-2-aminopyridinium, two C-duplicated bis-amidines, and three bis-guanidines, with IC50 values lower than 1 nM. In. comparison to similar quaternary ammonium salts, amidinium compounds have distinct structural requirements for antimalarial activity and likely additional binding opportunities on account of their hydrogen-bond-forming properties.
• Jerchel; Jung, Chemische Berichte, 1952, vol. 85, p. 1130,1136
  作者：Jerchel、Jung

  DOI：——

  日期：——