Z-3-(2-bromostyryl)phenol | 34708-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: Z-3-(2-bromostyryl)phenol
• 英文别名: cis-3-hydroxystilbene；(Z)-3-styrylphenol；cis-3-styrylphenol；(Z)-3-stilbenol；cis-1-(m-Hydroxyphenyl)-2-phenylethen；3-[(Z)-2-phenylethenyl]phenol
• CAS: 34708-54-8
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• 分子量: 196.249
• InChiKey: XBHJTSIYYWRJFQ-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-3-(2-bromostyryl)phenol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 3-苯乙基酚
  参考文献：
  名称：

  一些 3-和 4-羟基化二苯乙烯和联苄基类似物的结构杀真菌特性

  摘要：

  摘要 使用琼脂平板技术测定了一些取代羟基二苯乙烯和联苄对三种破坏木材的真菌的杀真菌活性。四种 3-羟基二苯乙烯衍生物和 3-羟基-联苄对白腐真菌 Coriolus versicolor 具有活性。提出了二苯乙烯 C. versicolor 活性的初步构效关系。先前提出的假设，即白腐菌胞外酶氧化降解芪类，从而使白腐类真菌对芪类免疫，可能需要重新研究。对于两种褐腐真菌 Gloeophyllum trabeum 和 Poria placenta 测试的芪，没有明显的构效关系。在研究的两种天然羟基化芪中，松香素对 G. trabeum 和 C. 杂色比松香素单甲醚。令人惊讶的是，这两种天然二苯乙烯都没有显示出对耐铜真菌胎盘假单胞菌的大量活性。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)97531-9
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 间溴苯酚 在 二氯双(三邻甲苯膦)合钯(II) 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到(E)-3-hydroxystilbene
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed arylation of styrene and acrylic acid in water

  摘要：

  Palladium-catalyzed arylations of styrene and acrylic acid are shown to occur in the presence of base (Na2CO3 or K2CO3) in pure water using simple palladium compounds as catalyst precursors.

  DOI：

  10.1016/0022-328x(94)05056-h

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Sterically Demanding Ruthenium Dithiolate Catalysts for Stereoretentive Olefin Metathesis
  作者：T. Patrick Montgomery、Jessica M. Grandner、K. N. Houk、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00555

  日期：2017.10.23

  access to a kinetically E selective pathway through stereoretentive olefin metathesis. The typical dithiolate used is relatively simple with low steric demands imparted on the catalyst. We have developed a synthetic route that allows access to sterically demanding dithiolate ligands. The catalysts generated provided a pathway to study the intricate structure–activity relationships in olefin metathesis.

  二硫醇盐配体最近已用于钌催化的烯烃复分解反应中，并提供了与动力学E接触的途径。立体固位烯烃复分解的选择性途径。所用的典型二硫醇盐相对简单，对催化剂的空间要求低。我们已经开发出一种合成途径，可以使用对空间有要求的二硫醇盐配体。生成的催化剂提供了研究烯烃复分解中复杂的结构-活性关系的途径。已经发现，DFT计算可以以极高的准确性预测钌中心周围的配体排列。这些二硫醇盐催化剂证明对配体异构化具有抵抗力，即使在强力条件下也稳定。另外，催化剂引发和烯烃复分解研究对二硫醇盐配体结构与催化剂活性和选择性之间的相互作用提供了更好的理解。
• Halocombstatins and methods of synthesis thereof
  申请人：Pettit R. George

  公开号：US20050176688A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  The invention relates to novel compounds denominated halocombstatins. The halocombstatins are derivatives of combretastatin A-3, and include compounds that exhibit cancer growth cell inhibition against a panel of human cancer cell lines and the murine P388 leukemia, as well as activity as inhibitors of tubulin polymerization and inhibitors of the binding of colchicine to tubulin.

  这项发明涉及一种名为卤化康柏斯塔汀（halocombstatins）的新化合物。卤化康柏斯塀是康柏斯塀A-3的衍生物，包括对一系列人类癌细胞系和小鼠P388白血病表现出癌细胞生长抑制作用的化合物，以及作为微管聚合抑制剂和结合秋水仙碱对微管的抑制剂的活性。
• Inhibition of Monoamine Oxidases by Functionalized Coumarin Derivatives:  Biological Activities, QSARs, and 3D-QSARs
  作者：Carmela Gnerre、Marco Catto、Francesco Leonetti、Peter Weber、Pierre-Alain Carrupt、Cosimo Altomare、Angelo Carotti、Bernard Testa

  DOI：10.1021/jm001028o

  日期：2000.12.1

  A large series of coumarin derivatives (71 compounds) were tested for their monoamine oxidase A and B (MAO-A and MAO-B) inhibitory activity. Most of the compounds acted preferentially on MAO-B with IC50 values in the micromolar to low-nanomolar range; high inhibitory activities toward MAO-A were also measured for sulfonic acid esters. The most active compound was 7-[(3,4-difluorobenzyl)oxy]-3,4-dimethylcoumarin, with an IC50 value toward MAO-B of 1.14 nM. A QSAR study of 7-X-benzyloxy meta-substituted 3,4-dimethylcoumarin derivatives acting on MAO-B yielded good statistical results (q(2) = 0.72, r(2) = 0.86), revealing the importance of lipophilic interactions in modulating the inhibition and excluding any dependence on electronic properties. CoMFA was performed on two data sets of MAO-A and MAO-B inhibitors. The GOLPE procedure, with variable selection criteria, was applied to improve the predictivity of the models and to facilitate the graphical interpretation of results.
• Bumagin, N. A.; Bykov, V. V.; Beletskaya, I. P., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 4, p. 439 - 444
  作者：Bumagin, N. A.、Bykov, V. V.、Beletskaya, I. P.

  DOI：——

  日期：——
• US7223747B2
  申请人：——

  公开号：US7223747B2

  公开（公告）日：2007-05-29