m-Nitro-cis-stilben

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: m-Nitro-cis-stilben
• 英文别名: 1-nitro-3-[(Z)-2-phenylethenyl]benzene
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: NJYCKJGNJMIWCQ-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-Nitro-cis-stilben 在 碘 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到3-硝基芪
  参考文献：
  名称：

  New Method for Isomerization of (Z)-Stilbenes into the (E)-Isomers Catalyzed by Diaryl Disulfide.

  摘要：

  在二芳基二硫化物的催化下，开发出了一种将(Z)-二苯乙烯异构化为(E)-异构体的新方法。二苯基二硫醚是用途最广的催化剂，可顺利实现二苯乙烯、甲氧基二苯乙烯和羟基二苯乙烯的异构化。对于二甲氧基二苯乙烯，二苯基二硫醚的异构化速度较慢，而 4，4'-二硝基二苯基二硫醚或 2，2'-二吡啶基二硫醚则能很好地完成异构化。二苯基二硫化物对带有引电子取代基的二苯乙烯的异构化无效。带有电子捐赠取代基的催化剂（如 4，4'-二甲氧基二苯基二硫醚）可大大加速这些二苯乙烯的异构化。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2842
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基芪 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 m-Nitro-cis-stilben
  参考文献：
  名称：

  Photoaddition of water and alcohols to 3-nitrostyrenes. Structure-reactivity and solvent effects

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00267a023

文献信息

• Synthesis of stilbene analogues by one-pot oxidation-Wittig and oxidation-Wittig–Heck reaction
  作者：Akeel S. Saiyed、Krupa N. Patel、Bola V. Kamath、Ashutosh V. Bedekar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.090

  日期：2012.8

  Synthesis of symmetrical (and unsymmetrical) stilbene derivatives is achieved by a combination of one-pot steps of Kornblum type oxidation of benzyl halide, its simultaneous in situ formation of phosphonium salt, and subsequently their Wittig reaction. In other variant it is oxidized to aldehyde, treated with ylide generated from phosphonium salt (CH3PPh3X) to give styrene, and subjected to Pd catalyzed

  对称（和不对称）二苯乙烯衍生物的合成是通过将一锅法的Kornblum型苄基卤化物氧化，同时同时原位形成phospho盐以及随后的Wittig反应相结合来实现的。在另一变体中，将其氧化成醛，用由salt盐（CH 3 PPh 3 X）产生的内鎓盐处理以得到苯乙烯，并与芳基卤化物进行Pd催化的Heck反应，以三步一锅法得到丁苯二酚。
• Oxidative Mizoroki-Heck-Type Reaction of Arylsulfonyl Hydrazides for a Highly Regio- and Stereoselective Synthesis of Polysubstituted Alkenes
  作者：Fu-Lai Yang、Xian-Tao Ma、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/chem.201103671

  日期：2012.2.6

  hydrazides have been identified as synthetically useful aryl sources for the Pd(OAc)2 catalyzed oxidative Mizoroki–Heck‐type reaction under molecular oxygen to provide a convenient access to polysubstituted alkenes in a highly regio‐ and stereoselective manner (see scheme). The reaction well tolerates various functional groups such as alkoxy, halo, alcohol, carboxylic acid, ester, amide, sulfonamide, and

  一个有用的来源：芳基磺酰肼已被确定为在分子氧下用于Pd（OAc）2催化的氧化Mizoroki-Heck型反应的合成有用的芳基来源，以高度区域和立体选择性的方式方便地获得多取代的烯烃（参见方案）。该反应良好地耐受各种官能团，例如烷氧基，卤素，醇，羧酸，酯，酰胺，磺酰胺和砜。
• Insight into PdCl2(bipy) complex as an efficient catalyst for heck reaction and kinetic investigations in homogeneous medium
  作者：S. V. Jagtap、R. M. Deshpande

  DOI：10.1134/s0023158413030051

  日期：2013.5

  2′-bipyrydine) efficiently catalyzes the vinylation of aryl halides. The activity of this catalyst for the Heck reactionwas demonstrated for a variety of aryl halides and olefins in the presence of different organic and inorganic bases. The catalyst is stable under the reaction conditions and no degradation was observed. The kinetics of the Heck coupling of styrene with iodobenzene using the PdCl2(bipy)

  PdCl 2（Bipy）配合物（Bipy = 2,2'-Bipyrydine）可以有效地催化芳基卤化物的乙烯基化。在不同的有机和无机碱存在下，对于多种芳基卤化物和烯烃，证明了该催化剂对Heck反应的活性。该催化剂在反应条件下是稳定的，没有观察到降解。在2-硝基-2-甲基-1-丙醇介质中，在393–413 K的温度范围内，研究了PdCl 2（bipy）配合物与乙酸钾为基础的苯乙烯与碘苯的Heck偶联动力学。已经提出了经验速率模型来拟合观察到的数据，并且发现该模型与实验结果非常吻合。发现该反应的活化能为98.70kJ / mol。
• Microwave-Assisted Wittig Reaction of Semistabilized Nitro-Substituted Benzyltriphenyl-Phosphorous Ylides with Aldehydes in Phase-Transfer Conditions
  作者：Tiago Rodrigues、Francisca Lopes、Rui Moreira

  DOI：10.1080/00397911.2010.530378

  日期：2012.3.1

  Abstract We report here a simple entry into the nitrostilbene system in very short reaction times and good yields using the microwave-assisted Wittig reaction in phase-transfer conditions of nitro-substituted benzyltriphenylphosphonium ylides with aldehydes. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 我们在此报告了在硝基取代的苄基三苯基鏻叶立德与醛的相转移条件下，使用微波辅助的 Wittig 反应，在非常短的反应时间和良好的收率下简单地进入硝基二苯乙烯系统。图形概要
• A highly efficient and recyclable fluorous palladium catalyst for Heck reactions in water
  作者：Li Wan、Chun Cai

  DOI：10.1007/s11243-011-9528-5

  日期：2011.10

  A fluorous nano-palladium catalyst has been synthesized and characterized. The catalyst is highly active for the Heck reaction of aryl halides with substituted styrenes in water under air. The corresponding Heck products were obtained in high yields with good stereoselectivity (E/Z up to 98:2). In addition, the catalyst could be recovered by fluorous liquid–liquid separation and reused four times without significant loss of activity or stereoselectivity. The Heck reaction catalyzed by a new fluorous nano-palladium catalyst in water to afford the products in high yields has been described. The catalyst can be recovered by fluorous liquid–liquid separation and reused for several times without significant loss of activity.

  合成并表征了一种氟相纳米钯催化剂。该催化剂在水中空气条件下对芳基卤化物与取代苯乙烯的赫克反应表现出高度活性。相应的赫克产物以高产率和良好的立体选择性（E/Z高达98:2）获得。此外，该催化剂可以通过氟相液-液分离回收，并可重复使用四次而不会显著损失活性或立体选择性。描述了在水中用新的氟相纳米钯催化剂催化的赫克反应，以高产率获得产物。该催化剂可以通过氟相液-液分离回收，并可以重复使用多次而不会显著损失活性。