2-(phenylseleno)-1,4-dioxane | 173724-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 2-(phenylseleno)-1,4-dioxane
• 英文别名: 2-Phenylselanyl-1,4-dioxane
• CAS: 173724-25-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂Se
• 分子量: 243.164
• InChiKey: YAEWKGPBLXNLIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.39
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对羟基苯甲醇 、 2-(phenylseleno)-1,4-dioxane 在 copper dichloride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到4-[(1,4-dioxan-2-yloxy)methyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  2-(Phenylseleno)-1,4-dioxane as a Convenient Reagent for the Selective ­Protection of Alcohols as 1,4-Dioxan-2-yl Ethers

  摘要：

  利用铜(II)氯化物活化的O,Se-缩醛，成功开发了一种新的、简便且具有化学选择性的方法，用于制备不同取代的醇，其形式为1,4-二恶烷-2-基衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217821
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧六环 、 二苯基二硒醚 在 碘苯二乙酸 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到2-(phenylseleno)-1,4-dioxane
  参考文献：
  名称：

  C(sp3)-H键与不对称硒化物的自由基硒化及机理研究

  摘要：

  硒化物是重要的结构基序，具有广泛的生物活性和多种转化能力。在这项研究中，开发了一种新颖且温和的方法，用于在无金属条件下轻松合成不对称硒化物。该反应的主要特点包括良好的官能团耐受性、使用现成的试剂和廉价、低毒的溶剂，以及适合克级合成。初步的自由基捕获实验和动力学同位素效应研究的结果支持自由基过程。

  DOI：

  10.1039/d1cc06323e

文献信息

• 一种有机硒化合物及其制备方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN114702466B

  公开（公告）日：2023-08-11

  本发明公开了一种有机硒化合物及其制备方法，它的结构如式(I)所示，其中R1选自氢、C1‑C6烷基、烷氧基、卤素中的任意一种；R2、R3分别选自C1‑C6烷基，或或R2与R3成环，共同构成‑(CH2)n‑，n＝2或3，或R2与R3成环，共同构成‑(CH2)m‑O‑(CH2)n‑，m、n＝1或2。在光照条件下，光催化剂攫取醚类化合物α位的氢原子产生烷基自由基，烷基自由基随后与二芳基二硒反应得到有机硒化合物。该方法设计合理，收率高，反应时间短，成本低，为有机硒化合物的合成提供新的方法，具有工业应用前景。
• 2-(Phenylseleno)-1,4-dioxane as a Convenient Reagent for the Selective ­Protection of Alcohols as 1,4-Dioxan-2-yl Ethers
  作者：Andrea Temperini、Raffaella Terlizzi、Lorenzo Testaferri、Marcello Tiecco

  DOI：10.1055/s-0029-1217821

  日期：2009.9

  Using an O,Se-acetal, activated by copper(II) chloride, a new, simple and chemoselective method for the preparation of differently substituted alcohols as 1,4-dioxan-2-yl derivatives has been accomplished.

  利用铜(II)氯化物活化的O,Se-缩醛，成功开发了一种新的、简便且具有化学选择性的方法，用于制备不同取代的醇，其形式为1,4-二恶烷-2-基衍生物。
• Radical selenation of C(sp³)–H bonds to asymmetric selenides and mechanistic study
  作者：Xin Wang、Jia Lei、Sa Guo、Yan Zhang、Yong Ye、Shi Tang、Kai Sun

  DOI：10.1039/d1cc06323e

  日期：——

  a broad range of biological activities and versatile transformational abilities. In this study, a novel and mild method was developed for the facile synthesis of asymmetric selenides under metal-free conditions. The key features of this reaction include good functional-group tolerance, the use of readily available reagents and cheap, low-toxicity solvent, and amenability to gram-scale synthesis. The

  硒化物是重要的结构基序，具有广泛的生物活性和多种转化能力。在这项研究中，开发了一种新颖且温和的方法，用于在无金属条件下轻松合成不对称硒化物。该反应的主要特点包括良好的官能团耐受性、使用现成的试剂和廉价、低毒的溶剂，以及适合克级合成。初步的自由基捕获实验和动力学同位素效应研究的结果支持自由基过程。