3-butyl-1-methylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione | 5544-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-butyl-1-methylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1-Methyl-3-butyl-2.4-dioxo-1.2.3.4-tetrahydro-chinazolin；3-butyl-1-methyl-1H-quinazoline-2,4-dione；3-Butyl-1-methylquinazoline-2,4-dione
• CAS: 5544-30-9
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: NEHRXLOKMXCHPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基蒽 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 3-butyl-1-methylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化的简单邻氨基苯甲酸，CO和胺类的[4 +1 + 1]环加成反应：多种N-取代的喹唑啉-2,4（1H，3H）-二酮的直接合成

  摘要：

  从简单易用的底物上温和，有效，直接地合成药学上和生物学上具有活性的N 3-取代的和N 1，N 3-二取代的喹唑啉-2,4-（1 H，3 H）-二酮是巨大的挑战。在此描述的是通过邻-（烷基）环缩合的一锅级联反应，通过Pd（II）催化的[4 +1 +1]模块化合成各种喹唑啉-2,4-（1 H，3 H）-二酮。氨基苯甲酸与一氧化碳，中间体等位酸酐与胺的酰胺化，以及所生成邻氨基苯甲酸酯的前所未有的羰基化-氨基苯甲酰胺在1个大气压和60°C的条件下与CO结合使用。化学选择性和通用的多组分反应使包括N 3-取代和N 1，N 3-二取代的产物具有多样性，甚至使N 1，N 3上的取代基彼此相同或不同，这是不可能的。通过大多数传统的合成策略实现。

  DOI：

  10.1039/d0gc03254a

文献信息

• Correction: Pd(<scp>ii</scp>)-Catalyzed [4 + 1 + 1] cycloaddition of simple <i>o</i>-aminobenzoic acids, CO and amines: direct and versatile synthesis of diverse <i>N</i>-substituted quinazoline-2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-diones
  作者：Xiaopeng Zhang、Qianqian Ding、Jinjun Wang、Jingyi Yang、Xuesen Fan、Guisheng Zhang

  DOI：10.1039/d0gc90141e

  日期：——

  Correction for ‘Pd(II)-Catalyzed [4 + 1 + 1] cycloaddition of simple o-aminobenzoic acids, CO and amines: direct and versatile synthesis of diverse N-substituted quinazoline-2,4(1H,3H)-diones’ by Xiaopeng Zhang et al., Green Chem., 2021, DOI: 10.1039/d0gc03254a.

  对'Pd（II）催化的简单邻氨基苯甲酸，CO和胺的[4 +1 + 1]环加成的校正：直接和通用的合成各种N-取代的喹唑啉-2,4（1 H，3 H）-张小鹏等人的《 diones》。，绿色化学。，2021年，DOI：10.1039 / d0gc03254a。
• 一种合成喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮类化合物的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN112094240B

  公开（公告）日：2022-05-17

  本发明公开了一种合成喹唑啉‑2,4(1H,3H)‑二酮类化合物的方法，属于含氮杂环类化合物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：以邻氨基苯甲酸类化合物和胺类化合物为反应原料，以CO为羰基化试剂，以Pd(II)为催化剂，以KI或KI/AcOH为添加剂，以Cu(OAc)2、O2或Cu(OAc)2/O2为氧化剂，在乙腈溶剂中经一锅多组分反应制得目标产物喹唑啉‑2,4(1H,3H)‑二酮类化合物。本发明具有原料简单易得、合成路线简短、原子经济性及步骤经济性高、反应条件温和、产物结构多样及大部分目标产物产率高等优点。
• Quinazolines. 2*. unsymmetric 1,3-dialkyl-6-chlorosulfonyl- quinazoline-2,4-diones in nucleo- philic substitution reactions
  作者：R. Sh. Kuryazov、N. S. Mukhamedov、Kh. M. Shakhidoyatov

  DOI：10.1007/s10593-010-0458-5

  日期：2009.12

  The corresponding 6-chlorosulfonylquinazoline-2,4-diones were synthesized by the reactions of 1-methylquinazoline-2,4-dione and its 3-alkyl-substituted derivatives with chlorosulfonic acid. Treatment of the products with nucleophilic agents (water or ammonia, aliphatic and cyclic amines) gave 2,4-dioxoquinazolin-6-sulfonic acids or their amides.
• US7192967B1
  申请人：——

  公开号：US7192967B1

  公开（公告）日：2007-03-20
• Pd(<scp>ii</scp>)-Catalyzed [4 + 1 + 1] cycloaddition of simple <i>o</i>-aminobenzoic acids, CO and amines: direct and versatile synthesis of diverse <i>N</i>-substituted quinazoline-2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-diones
  作者：Xiaopeng Zhang、Qianqian Ding、Jinjun Wang、Jingyi Yang、Xuesen Fan、Guisheng Zhang

  DOI：10.1039/d0gc03254a

  日期：——

  efficient, and straightforward synthesis of pharmaceutically and biologically active N3-substituted and N1,N3-disubstituted quinazoline-2,4-(1H,3H)-diones from simple and readily available substrates has been a huge challenge. Described here is a Pd(II)-catalyzed [4 + 1 + 1] modular synthesis of diverse quinazoline-2,4-(1H,3H)-diones through one-pot cascade reactions of cyclocondensation of o-(alkyl)aminobenzoic

  从简单易用的底物上温和，有效，直接地合成药学上和生物学上具有活性的N 3-取代的和N 1，N 3-二取代的喹唑啉-2,4-（1 H，3 H）-二酮是巨大的挑战。在此描述的是通过邻-（烷基）环缩合的一锅级联反应，通过Pd（II）催化的[4 +1 +1]模块化合成各种喹唑啉-2,4-（1 H，3 H）-二酮。氨基苯甲酸与一氧化碳，中间体等位酸酐与胺的酰胺化，以及所生成邻氨基苯甲酸酯的前所未有的羰基化-氨基苯甲酰胺在1个大气压和60°C的条件下与CO结合使用。化学选择性和通用的多组分反应使包括N 3-取代和N 1，N 3-二取代的产物具有多样性，甚至使N 1，N 3上的取代基彼此相同或不同，这是不可能的。通过大多数传统的合成策略实现。