N-(2-formyl-4-methyl-1,8-naphthyridin-7-yl)acetamide | 65541-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-(2-formyl-4-methyl-1,8-naphthyridin-7-yl)acetamide
• 英文别名: N-(5,7-dimethyl-1,8-naphthyridin-2-yl)acetamide；2,4-dimethyl-7-acetylamino-1,8-naphthyridine；7-acetamidyl-2,4-dimethyl-1,8-naphthyridine；2,4-dimethyl-7-acetamino-1,8-naphthyridine；7-acetamido-2,4-dimethyl-1,8-naphthyridine；7-acetamino-2,4-dimethyl-1,8-naphthyridine
• CAS: 65541-93-7
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O
• mdl: MFCD00777821
• 分子量: 215.255
• InChiKey: RPFBSLILZOHULY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-formyl-4-methyl-1,8-naphthyridin-7-yl)acetamide 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以43%的产率得到N-(2-甲酰基-4-甲基-1,8-萘啶-7-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  1,8-萘啶衍生的Ni 2+ / Cu 2 + -选择性荧光化学传感器，具有不同的电荷转移过程

  摘要：

  开发了一种基于1,8-萘啶的高荧光化学传感器，该传感器在宽pH范围（4-10）的水溶液中和细胞环境中对Ni 2+ / Cu 2+的灵敏度均高于其他阳离子，并且具有选择性。诸如乙酸根，硫酸根，硝酸根和高氯酸根之类的抗衡离子对这种金属离子的检测没有影响。乙二胺对原位制备的Cu 2+络合物具有比Ni 2+络合物更高的选择性，可用于区分Ni 2+和Cu 2+。Ni 2+诱导的荧光开-关机制被揭示是由分子内的电荷从金属转移到配体介导的，而由Cu介导的2+涉及分子内电荷从配体到金属的转移，这已被皮秒时间分辨荧光光谱法和随时间变化的密度泛函理论计算所证实。

  DOI：

  10.1021/ic3018453
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氨基吡啶 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-(2-formyl-4-methyl-1,8-naphthyridin-7-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  1,2-双[2-（2-（4-甲基-7-乙酰氨基-1,8-萘吡啶）]乙烯配体及其双核铜（I）配合物的合成，结构和光谱性质

  摘要：

  摘要一种新型的配体1,2,2-双[2-（4-甲基-7-乙酰氨基-1,8-萘啶）]乙烯（L）及其两种含Cu（I）的双核Cu（I）配合物的合成，表征，光谱性质三苯基膦（PPh3）或双（二苯基膦基）甲烷（dppm），[Cu2（L）（PPh3）4]（BF4）2·2CH2Cl2（1·2CH2Cl2）和[Cu2（L）（dppm）2]（BF4）2报告了·4H2O（2·4H2O）。基于X射线晶体分析对这些化合物的结构研究表明，铜（I）中心对配合物1和2分别采用不同的配位几何结构，O（N）CuP2 +和NCuP2 +。在365 nm处对L的脱气有机溶液进行辐照后，通过吸收光谱变化详细研究了光诱导的异构化反应和配体L的分子内质子转移。涉及依赖于时间的密度泛函理论计算的光谱研究允许分配与发射光谱和瞬态吸收光谱有关的激发态。对于二氯甲烷中的1和2，观察到的出现在413和418 nm范围内的较低能量吸收带在自然界中

  DOI：

  10.1016/j.ica.2011.09.014

文献信息

• 亚甲基桥连1,8-萘啶配体及铜(Ⅰ)配合物、制 备方法和应用
  申请人：红河学院

  公开号：CN106243105B

  公开（公告）日：2018-11-20

  亚甲基桥连1,8‑萘啶配体及铜(Ⅰ)配合物、制备方法和应用，亚甲基桥连1,8‑萘啶配体及铜(Ⅰ)配合物的分子式为：其中R1为氢或甲基。本发明配合物是目前为止发现的第一个在无催化剂条件下通过SP3C―H键活化反应而得到的配合物，首次实现了无催化剂SP3C―H键活化构建C―C键。该铜(Ⅰ)配合物可用作芳基卤化物与咪唑类化合物C―N偶联反应的催化剂，产率高。
• New members of fluorescent 1,8-naphthyridine-based BF₂ compounds: selective binding of BF₂ with terminal bidentate N^N^O and N^C^O groups and tunable spectroscopy properties
  作者：Mei-Ling Du、Chun-Yan Hu、Liu-Fang Wang、Cong Li、Yang-Yang Han、Xin Gan、Yong Chen、Wei-Hua Mu、Michael L. Huang、Wen-Fu Fu

  DOI：10.1039/c4dt01735h

  日期：——

  synthesized and structurally characterized by X-ray diffraction, electrospray ionization mass spectrometry, 1H and 19F NMR spectroscopy and elemental analysis. Complexes 1–4 are synthesized from 2-acetamino-1,8-naphthyridine derivatives by a facile route. Selective bonding modes and the chemical stability of complexes 5 and 6 obtained by reacting BF3·Et2O with 1,8-naphthyridine derivatives bearing dual-functional

  合成了含有末端双齿N ^ N ^ O和/或N ^ C ^ O基团的强发光1,8-萘啶-BF 2配合物1–9，并通过X射线衍射，电喷雾电离质谱，1 H和19 F NMR光谱和元素分析。配合物1-4是通过2-乙酰氨基-1,8-萘啶衍生物通过简便的途径合成的。通过BF 3 ·Et 2反应获得的配合物5和6的选择性键合模式和化学稳定性通过晶体结构分析和随时间变化的密度泛函理论计算，研究具有两个带有双官能团（N ^ C ^ O和N ^ N ^ O）的1,8-萘啶衍生物的O。含有结合到N 2 C 2 O螯合基团上的BF 2核的产物在能量上是有利的，并且可以通过在2位上取代来扩大衍生物的范围。在这方面，可以在多种pH条件下官能化由5得到的配合物7的2-位上的游离–NH 2基团，以生成配合物8和9，带有灵活的协调臂，可用于识别某些过渡金属。在室温下以溶液和固态检查复合物的光物理性质。与起始的基于萘啶的化合物相比，萘啶-BF
• A Novel Colorimetric and Fluorescent “Off-On” Chemosensor for Cu2+ Based on a Rhodamine Derivative Bearing Naphthyridine Group
  作者：Puhui Xie、Yue Xiao、Denghui Yao、Qiu Jin、Fengqi Guo

  DOI：10.1007/s10895-012-1144-z

  日期：2013.3

  A new rhodamine-based derivative bearing a naphthyridine group (compound 1) was synthesized as a colorimetric and fluorescent “off-on” chemosensor for Cu2+ in aqueous solutions. The sensing behaviors of 1 toward various metal ions in neutral aqueous solutions were investigated by absorption and fluorescence spectroscopies. Compound 1 is found to exhibit a significant increase in absorbance at 561 nm and an amplified fluorescence at 590 nm toward Cu2+ in a selective, sensitive and rapid manner. The quantification of Cu2+ by 1 using an absorption spectroscopy method was satisfactory in the linear working range 0.9–10 μM, with a detection limit of 5.4 × 10−8 M for Cu2+ and good tolerance of other metal ions. Upon addition of Cu2+, the spirolactam ring (colorless and nonfluorescent) of 1 was opened to ring-opened amide (red color and fluorescent) and a 1:1 stoichiochemetry for the 1-Cu2+ complex was formed with an association constant of 1.57 × 104 M−1.

  一种新的基于罗丹明并带有萘啶基团的衍生物（化合物1）被合成为一种用于检测水溶液中Cu2+的比色和荧光“开-关”化学传感器。通过吸收和荧光光谱法研究了化合物1对中性水溶液中各种金属离子的感应行为。发现化合物1对Cu2+的选择性、灵敏度和快速性在561纳米处表现出明显的吸光度增加，在590纳米处表现出放大的荧光。在0.9-10微米的线性工作范围内，使用吸收光谱法用化合物1对Cu2+进行定量分析的结果令人满意，对Cu2+的检测限为5.4×10-8M，对其他金属离子的耐受性也很好。在添加Cu2+后，化合物1的螺内酰胺环（无色且不发光）被打开为环状开环酰胺（红色且发光），并形成1:1的1-Cu2+络合物化学计量，其结合常数为1.57×104M-1。
• A “switching on” fluorescent chemodosimeter of selectivity to Zn2+ and its application to MCF-7 cells
  作者：Zhanxian Li、Mingming Yu、Lifeng Zhang、Ming Yu、Jinxia Liu、Liuhe Wei、Hongyan Zhang

  DOI：10.1039/c0cc01687j

  日期：——

  A highly sensitive and selective 1,8-naphthyridine-based fluorescent chemodosimeter for Zn2+ has been designed, synthesized, and applied to the detection of intracellular Zn2+.

  我们设计、合成了一种高灵敏度和高选择性的 1,8-萘啶基 Zn2+ 荧光化学计量器，并将其应用于细胞内 Zn2+ 的检测。
• Gou, Gao-Zhang; Zhou, Bo; Chen, Xue-Bing, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 2017, vol. 56A, # 2, p. 211 - 219
  作者：Gou, Gao-Zhang、Zhou, Bo、Chen, Xue-Bing、Wang, Xue-Quan、Mang, Chao-Yong、Liu, Wei、Chi, Shao-Ming

  DOI：——

  日期：——