(1E,2E)-1,2-bis(1-(naphthalen-2-yl)ethylidene)hydrazine | 55043-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1E,2E)-1,2-bis(1-(naphthalen-2-yl)ethylidene)hydrazine
• 英文别名: (E)-1-Naphthalen-2-yl-N-[(E)-1-naphthalen-2-ylethylideneamino]ethanimine
• CAS: 55043-66-8
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂
• 分子量: 336.436
• InChiKey: IORKPAAAIQLYFG-RPCRKUJJSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,2E)-1,2-bis(1-(naphthalen-2-yl)ethylidene)hydrazine 在 氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,1'-Dichlor-1,1'-bis-(2-naphthyl)-1,1'-azoethan
  参考文献：
  名称：

  .alpha.,.alpha.-Dichloroazoalkanes. I. Synthesis: Stereospecificity and side reactions. The crystal structure of 1,1'-dichloro-1,1'-diphenyl-1,1'-azopropane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00718a019
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1E,2E)-1,2-bis(1-(naphthalen-2-yl)ethylidene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的二芳基嗪区域选择性邻位-C–H类胡萝卜素插入

  摘要：

  已经开发了二芳基嗪与重氮化合物的Rh催化邻位-C–H类胡萝卜素插入反应。在室温下以中等至高收率和高区域选择性已经获得了多种邻位取代的二芳基嗪。产物的水解可释放出酮或醛，从而获得芳香族的1,5-酮-二酯，作为有价值的合成子，可用于进一步的化学转化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01472

文献信息

• Rhodium ion catalyzed decomposition of aryldiazoalkanes
  作者：B.K.Ravi Shankar、Harold Shechter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87320-7

  日期：1982.1

  Aryldiazomethanes are converted by rhodium(II) acetate and iodorhodium(III) tetraphenylporphyrin to cis- rather than trans-1,2-diarylethylenes. Secondary aryldiazoalkanes react with rhodirum(II) acetate to give azines.

  芳族重氮甲烷被乙酸铑（II）和异碘鎓（III）四苯基卟啉转化为顺式而不是反式1，2-二芳基乙烯。仲芳基重氮烷与乙酸Rhodirum（II）反应生成杂志。
• Ring and side chain formylated pyrazoles from acetophenone azines and Vilsmeier's reagent
  作者：Ramaiyan Manikannan、Shanmugam Muthusubramanian

  DOI：10.1002/jhet.576

  日期：2011.5

  Differently substituted acetophenone azines on treatment with excess phosphorous oxychloride in N,N‐dimethylformamide have found to yield three products in each case. An acceptable mechanism has been suggested for the formation of all the three products. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  发现在N，N-二甲基甲酰胺中用过量的三氯氧化磷处理的不同取代的苯乙酮嗪在每种情况下均会产生三种产物。对于所有三种产物的形成，已经提出了可接受的机理。J.杂环化​​学。（2011）。
• Ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalysed direct synthesis of ketazines using secondary alcohols
  作者：Jugal Kishore、Subramanian Thiyagarajan、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1039/c9cc01383k

  日期：——

  Direct one-pot synthesis of ketazines from secondary alcohols and hydrazine hydrate catalyzed by a ruthenium pincer complex is reported, which proceeds through O–H bond activation of secondary alcohols via amine–amide metal–ligand cooperation in the catalyst. Remarkably, liberated molecular hydrogen and water are the only byproducts.

  据报道，由钌夹钳络合物催化仲醇直接从仲醇和水合肼中直接合成氯胺酮，该过程是通过仲醇通过胺-酰胺金属-配体在催化剂中的协同作用进行O-H键活化而进行的。值得注意的是，释放出的分子氢和水是唯一的副产物。
• One-pot synthesis of [1,2,4]Triazolo[1,5-a]pyridines from azines and benzylidenemalononitriles via copper-catalyzed tandem cyclization
  作者：Jianguang Lv、Zhiqing He、Jianmin Zhang、Yuwei Guo、Ziwei Han、Xinhua Bao

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.002

  日期：2018.7

  A simple and efficient copper-catalyzed tandem radical cyclization reaction has been discovered for the synthesis of triaryl [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridines from easily accessible azines and benzylidenmalononitriles. The new transformation involves multiple CH/CC bonds cleavage and CC/CN bonds formation, with extrusion of gaseous hydrogen and methane. A wide variety of substrates with different functional

  已经发现了一种简单有效的铜催化串联自由基环化反应，用于从易于获得的嗪和苄叉亚甲基腈合成三芳基[1,2,4]三唑并[1,5- a ]吡啶。新的转化涉及多个C H / C C键断裂和C C / C N键形成，以及气态氢和甲烷的挤出。可以将具有不同官能团的多种底物以良好的产率转化为相应的产物。稠合的杂环具有强烈的蓝色荧光，具有大的笔划位移和高的量子产率。
• Rh-Catalyzed Regioselective <i>ortho</i>-C–H Carbenoid Insertion of Diarylazines
  作者：Yunliang Yu、Changsheng Kuai、Remi Chauvin、Nian Tian、Shuangshuang Ma、Xiuling Cui

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01472

  日期：2017.8.18

  The Rh-catalyzed ortho-C–H carbenoid insertion reaction of diarylazines with diazo compounds has been developed. A wide range of ortho-substituted diarylazines have been obtained in moderate to high yields with high regioselectivity at room temperature. The hydrolysis of the products could release ketones or aldehydes, giving access to aromatic 1,5-keto-diesters as valuable synthons for further chemical

  已经开发了二芳基嗪与重氮化合物的Rh催化邻位-C–H类胡萝卜素插入反应。在室温下以中等至高收率和高区域选择性已经获得了多种邻位取代的二芳基嗪。产物的水解可释放出酮或醛，从而获得芳香族的1,5-酮-二酯，作为有价值的合成子，可用于进一步的化学转化。