4,7-di-tert-butylacenaphthylene | 41232-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 吖萘类
• 英文名称: 4,7-di-tert-butylacenaphthylene
• 英文别名: 4,7-Ditert-butylacenaphthylene
• CAS: 41232-85-3
• 化学式: C₂₀H₂₄
• 分子量: 264.411
• InChiKey: PDQGKTFSZNRTGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-di-tert-butylacenaphthylene 在 silica gel 、 四氯化钛 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4,7,4',7'-tetra-tert-butyl-1,1'-biacenaphthylenyliden-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and aldol cyclotrimerization of 4,7-di-tert-butylacenaphthenone

  摘要：

  本研究报告以克为单位高效合成了之前未知的 4,7-二叔丁基并环苊酮 (3b)。只需在室温下搅拌 9b 与硅胶的溶液，环氧化物 9b 即可轻松异构化成酮 3b。3b 与四氯化钛发生醛醇环三聚反应，得到 2,5,8,11,14,17-六叔丁基双环烯（1b），分离收率为 58%。合成中间体 4,7-二叔丁基苊（2b）和 4,7-二叔丁基萘（8b）的 X 射线晶体结构已经获得。

  DOI：

  10.1139/v06-062
• 作为产物：
  描述：

  苊 在 二硫化碳 、 aluminum (III) chloride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.42h， 生成 4,7-di-tert-butylacenaphthylene
  参考文献：
  名称：

  DOPANT-FREE INEXPENSIVE HOLE TRANSPORTING MATERIALS FOR HIGHLY EFFICIENT AND STABLE PEROVSKITE SOLAR CELLS

  摘要：

  本文披露了一种新型的孔传输材料，包括易于合成和廉价的多环杂芳烃化合物。本公开的孔传输材料具有高孔迁移率，因此不需要任何掺杂。本公开的孔传输材料在与钙钛矿和阴极器件一起使用时，具有匹配的前沿轨道，促进孔穿过钙钛矿/孔传输层和孔传输层/阴极界面的迁移。本公开的孔传输材料还可以是疏水的，没有吸湿原子。孔传输材料可用于在钙钛矿上形成致密均匀的薄膜，并与疏水性结合，形成钙钛矿的优秀防潮屏障。使用本公开的化合物作为钙钛矿太阳能电池的孔传输层，可以实现高稳定性、高效率和低成本的太阳能电池。

  公开号：

  US20190272960A1

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Chiral Indane Derivatives by Rhodium-Catalyzed Addition of Arylboron Reagents to Substituted Indenes
  作者：Moeko Umeda、Hikaru Noguchi、Takahiro Nishimura

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03651

  日期：2020.12.18

  asymmetric addition of arylboron reagents to indene derivatives proceeded to give 2-arylindanes in good yields with high enantioselectivity. Deuterium-labeling experiments indicated that the present reaction involved a 1,4-Rh shift from an initially formed benzylrhodium to an arylrhodium intermediate before protonation leading to the corresponding addition product. The asymmetric addition was also successful

  铑催化的不对称加成芳基硼试剂到茚衍生物上，以高收率和高对映体选择性得到2-芳基茚满。氘标记实验表明，本反应涉及质子化之前从最初形成的苄基铑到芳基铑中间体的1,4-Rh转移，从而导致相应的加成产物。不对称加成也成功地用于了successful烯，,烯具有类似于茚的骨架，在found烯中发现苄基铑中间体进行了直接质子化而没有1,4-Rh移位。
• Oxidative cyclotrimerization of unsaturated compounds with DDQ and triflic acid: An efficient synthetic route to triply-fused benzene rings
  作者：Hee Yeon Cho、Lawrence T. Scott

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.141

  日期：2015.6

  Intermolecular oxidative cyclotrimerization reactions of alkenes and aromatic compounds with DDQ and trifluoromethanesulfonic acid are described. Scholl-type oxidation reactions involving alkenes have not previously been demonstrated. Moreover, the DDQ/acid system has never been used for intermolecular oxidative cyclization reactions. This convenient, metal-free reagent system (DDQ/TfOH) is advantageous

  描述了烯烃和芳族化合物与DDQ和三氟甲磺酸的分子间氧化环三聚反应。以前尚未证明涉及烯烃的肖尔型氧化反应。此外，DDQ /酸体系从未用于分子间氧化环化反应。对于金属基Scholl型氧化剂而言，这种方便的无金属试剂系统（DDQ / TfOH）具有优势，因为它消除了作为竞争性副反应的芳香族化合物卤化的可能性。
• Acenaphthylene-Fused Cyclo[8]pyrroles with Intense Near-IR-Region Absorption Bands
  作者：Tetsuo Okujima、Chie Ando、John Mack、Shigeki Mori、Ichiro Hisaki、Takahiro Nakae、Hiroko Yamada、Keishi Ohara、Nagao Kobayashi、Hidemitsu Uno

  DOI：10.1002/chem.201301294

  日期：2013.10.4

  model developed by Michl to magnetic circular dichroism spectroscopic data and theoretical calculations demonstrate that there is a marked redshift of the near‐IR absorption maxima relative to cyclo[8]isoindole because there is a significant stabilization of the LUMO due to the differing effects of a fused ring expansion with acenaphthylene and benzene moieties on the frontier π molecular orbitals.

  通过使用相应的2,2'-联吡咯的氧化偶联反应合成了synthesized烯稠合的环[8]吡咯。分离出两个构象异构体1a和1b，并通过X射线晶体学研究阐明了它们的分子结构。极性较小且对称性较低的1 b异构体可以转换为1 a异构体通过热环翻转。Michl开发的周长模型在圆圆二色光谱数据和理论计算中的应用表明，相对于环[8]异吲哚，近红外吸收最大值存在明显的红移，因为ena和苯部分稠合环扩环对前沿π分子轨道的不同影响。
• Diels–Alder reactions of 3,6-disubstituted 1,2,4,5-tetrazines. Synthesis and X-ray crystal structures of diazafluoranthene derivatives
  作者：Nelli Rahanyan、Anthony Linden、Kim K. Baldridge、Jay S. Siegel

  DOI：10.1039/b820551e

  日期：——

  The synthesis of a series of 3,6-disubstituted-1,2,4,5-tetrazines has been effected using an inverse electron demand [2 + 4] cycloaddition strategy. The crystal structures of 18 members of this series of diazafluoranthenes are reported. Stereochemical analysis shows that diazafluoranthenes, substituted across the bay region, are helically-twisted strained aromatic molecules. The dihedral angle between

  一系列3,6-二取代-1,2,4,5-四嗪的合成已使用反电子需量[2 + 4]环加成策略完成。据报道，该系列二氮杂蒽酮的18个成员的晶体结构。立体化学分析显示，跨海湾区域取代的二氮杂蒽酮是螺旋扭曲的应变芳族分子。哒嗪环与萘基环之间的二面角范围为0.5°至20.9°，并且遵循海湾区域的空间拥挤程度。使用M06-2X / cc-pVDZ方法将晶体结构与使用密度泛函理论确定的计算结构进行比较。
• Cu(<scp>i</scp>) and Ag(<scp>i</scp>) complexes of 7,10-bis-N-heterocycle-diazafluoranthenes: programmed molecular grids?
  作者：Nelli Rahanyan、Simon Duttwyler、Anthony Linden、Kim K. Baldridge、Jay S. Siegel

  DOI：10.1039/c4dt01460j

  日期：——

  Reactions of 7,10-disubstituted diazafluoranthene derivatives with three different silver(i) salts AgX (X = [PF₆]⁻, [SbF₆]⁻, [CB₁₁HCl₁₁]⁻) and [Cu(CH₃CN)₄]PF₆ afforded complexes exhibiting five different motifs.

  7,10-二取代二氮杂芴衍生物与三种不同的银离子（AgX，其中X = [PF6]-、[SbF6]-、[CB11HCl11]-）和[Cu(CH3CN)4]PF6反应，形成了展现出五种不同图案的配合物。