(E)-tert-butyl 3-(thiophen-3-yl)allyl carbonate | 915939-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-tert-butyl 3-(thiophen-3-yl)allyl carbonate
• 英文别名: tert-butyl (2E)-(3-(thiophen-3-yl)allyl) carbonate；tert-butyl (E)-3-(thiophen-3'-yl)prop-2-en-1-yl carbonate；tert-butyl [(E)-3-thiophen-3-ylprop-2-enyl] carbonate
• CAS: 915939-68-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃S
• 分子量: 240.323
• InChiKey: OTABEFFBXVBKBU-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl 3-(thiophen-3-yl)allyl carbonate 在 N,N-Bis((R)-1-phenylethyl)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-amine 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-1-(thiophen-3-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铱催化的烯丙醇的对映选择性合成：硅烷醇盐的氢氧化物当量。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602408
• 作为产物：
  描述：

  3-碘噻吩 、 pinacolyl 1-(tert-butyloxycarbonyl)prop-2-en-1-ol-3-ylboronate 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以44%的产率得到(E)-tert-butyl 3-(thiophen-3-yl)allyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Boc-Protected Cinnamyl-Type Alcohols: A Comparison of the Suzuki-Miyaura Coupling, Cross-Metathesis, and Horner-Wadsworth-Emmons Approaches and Their Merit in Parallel Synthesis

  摘要：

  描述了三种用于构建叔丁基（E）-3-芳基丙-2-烯-1-醇碳酸酯的合成策略。采用Suzuki-Miyaura偶联和交叉酯交换反应的互补方法，一步得到了标题化合物的中等产率，两种方法均适用于高通量和并行化学。提供了对Suzuki-Miyaura偶联反应的详细研究，以及对合成缔醇基1-（叔丁氧羰基）丙烯醇-3-基硼酸酯的关键组成部分的研究。通过Horner-Wadsworth-Emmons反应作为三步一纯化方案中的关键步骤对标题化合物进行常规合成的优化，并将结果与后一种反应进行了比较。

  DOI：

  10.1135/cccc20080705

文献信息

• A Regio‐ and Stereodivergent Synthesis of Homoallylic Amines by a One‐Pot Cooperative‐Catalysis‐Based Allylic Alkylation/Hofmann Rearrangement Strategy
  作者：Colin M. Pearson、James W. B. Fyfe、Thomas N. Snaddon

  DOI：10.1002/anie.201905426

  日期：2019.7.29

  Herein, we report a modular synthetic route to linear and branched homoallylic amines that operates through a sequential one-pot Lewis base/transition-metal catalyzed allylic alkylation/Hofmann rearrangement strategy. This protocol is operationally trivial, proceeds from simple and easily prepared substrates and catalysts, and enables all aspects of regio- and stereoselectivity to be controlled through

  在本文中，我们报告了通过顺序的一锅路易斯碱/过渡金属催化的烯丙基烷基化/霍夫曼重排策略操作的线性和支链均烯丙基胺的模块化合成路线。该方案操作简单，从简单容易制备的底物和催化剂开始，并通过保守的实验方案控制区域选择性和立体选择性的所有方面。总的来说，获得高水平的对映体，区域和非对映体选择性，以及获得正交保护的或游离的胺的能力，使得这成为制备有用的对映体富集的均烯丙基胺的直接有效的方法。我们还证明了该产品在药物合成中的实用性。
• Preparation of Boc-Protected Cinnamyl-Type Alcohols: A Comparison of the Suzuki-Miyaura Coupling, Cross-Metathesis, and Horner-Wadsworth-Emmons Approaches and Their Merit in Parallel Synthesis
  作者：Jan Štambaský、Andrei V. Malkov、Pavel Kočovský

  DOI：10.1135/cccc20080705

  日期：——

  Three synthetic strategies for the construction of tert-butyl (E)-3-arylprop-2-en-1-ol carbonates are described. Complementary approaches employing Suzuki-Miyaura coupling and cross-metathesis reaction gave moderate yields of the title compounds in one-step, both methods are suitable for high-throughput and parallel chemistry. A detailed investigation into the Suzuki-Miyaura coupling reaction is provided along with the studies on the synthesis of pinacolyl 1-(tert-butyloxycarbonyl)propenol-3-ylboronate, the key building block. Conventional synthesis of the title compounds via the Horner-Wadsworth-Emmons reaction as a key step in a three-step-one-purification protocol was optimized and the results are compared with those of the latter reactions.

  描述了三种用于构建叔丁基（E）-3-芳基丙-2-烯-1-醇碳酸酯的合成策略。采用Suzuki-Miyaura偶联和交叉酯交换反应的互补方法，一步得到了标题化合物的中等产率，两种方法均适用于高通量和并行化学。提供了对Suzuki-Miyaura偶联反应的详细研究，以及对合成缔醇基1-（叔丁氧羰基）丙烯醇-3-基硼酸酯的关键组成部分的研究。通过Horner-Wadsworth-Emmons反应作为三步一纯化方案中的关键步骤对标题化合物进行常规合成的优化，并将结果与后一种反应进行了比较。
• Iridium-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Allylic Alcohols: Silanolates as Hydroxide Equivalents
  作者：Isabelle Lyothier、Christian Defieber、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.200602408

  日期：2006.9.18