2,3-di(furan-2-yl)-6,7-dimethylquinoxaline | 312590-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-di(furan-2-yl)-6,7-dimethylquinoxaline
• 英文别名: 2,3-di-furan-2-yl-6,7-dimethylquinoxaline；2,3-di(2-furyl)-6,7-dimethylquinoxaline；2,3-Bis(furan-2-yl)-6,7-dimethylquinoxaline
• CAS: 312590-53-7
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 290.321
• InChiKey: ONPYSVJIWCTZEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联糠醛 在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2,3-di(furan-2-yl)-6,7-dimethylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  有效的碘–DMSO催化合成喹喔啉衍生物

  摘要：

  开发了一种高效的碘-DMSO催化体系，用于合成喹喔啉衍生物。该喹喔啉系统的构建经历了一锅法氧化/环化过程。该反应以良好至优异的产率提供了多种产物。该方法在生物和医学上相关化合物的合成中具有潜在的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.02.003

文献信息

• An efficient iodine–DMSO catalyzed synthesis of quinoxaline derivatives
  作者：Caixia Xie、Zeyuan Zhang、Bingchuan Yang、Gaolei Song、He Gao、Leilin Wen、Chen Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2015.02.003

  日期：2015.3

  An efficient iodine–DMSO catalyzed system for the synthesis of quinoxaline derivatives was developed. The construction of this quinoxaline system went through a one-pot oxidation/cyclization process. The reaction afforded a variety of products in good to excellent yields. This methodology has potential applications in the synthesis of biologically and medicinally relevant compounds.

  开发了一种高效的碘-DMSO催化体系，用于合成喹喔啉衍生物。该喹喔啉系统的构建经历了一锅法氧化/环化过程。该反应以良好至优异的产率提供了多种产物。该方法在生物和医学上相关化合物的合成中具有潜在的应用。
• Bismuth(III)-Catalyzed Rapid Synthesis of 2,3-Disubstituted Quinoxalines in Water
  作者：Jhillu Yadav、Basi Reddy、Kokku Premalatha、Kattela Shiva Shankar

  DOI：10.1055/s-0028-1083230

  日期：2008.12

  A variety of 2,3-disubstituted quinoxalines are readily prepared in high yields under extremely mild conditions by cyclocondensation of arene-1,2-diamines with 1,2-dicarbonyls using a catalytic amount of bismuth(III) triflate. The reactions of 2,3-di­aminopyridine with 1,2-dicarbonyls produce pyrido[2,3-b]pyrazine derivatives under similar conditions.

  在极温和的条件下，通过使用催化剂三氟甲基铋(III) 提供的少量三氟酸盐，能高产率地合成多种 2,3-二取代喹喔啉。将芳香族 1,2-二胺与 1,2-二酮环缩合反应。2,3-二氨基吡啶与 1,2-二酮在类似条件下反应生成吡啶[2,3-b]吡唑衍生物。
• [BBSA-DBN][HSO4]: a novel –SO3H functionalized Bronsted acidic ionic liquid for easy access of quinoxalines
  作者：Megha U. Patil、Sachinkumar K. Shinde、Sandip P. Patil、Suresh S. Patil

  DOI：10.1007/s11164-020-04227-3

  日期：2020.11

  Abstract A novel –SO3H difunctionalized Bronsted acidic ionic liquid (BAIL) 1, 5-bis (butanesulphonic acid)-diazobicyclo [4,3,0] non-5-enium hydrogen sulphate [BBSA-DBN][HSO4] is introduced for efficient synthesis of quinoxalines via condensation of substituted 1,2-diketones and various aromatic 1,2-diamines. It could serve as a dual functional catalyst for these reactions. This method has the advantages

  摘要 新型–SO 3 H双官能化布朗斯台德酸性离子液体（BAIL）1，5-双（丁磺酸）-重氮双环[4,3,0]非-5-氢硫酸氢盐[BBSA-DBN] [HSO 4引入[1]通过取代的1，2-二酮和各种芳族1，2-二胺的缩合有效合成喹喔啉。它可以用作这些反应的双重功能催化剂。该方法的优点是反应条件温和，收率高，反应时间短，后处理容易，非色谱分离，环境友好。该方案为生产喹喔啉提供了一种有效且环保的替代方法，并扩展了有机合成中苯的化学利用。此室温衍生离子液体是高酸性是由于两个-SO的存在3个H基团和两个HSO 4 -的阴离子。此外，IL [BBSA-DBN] [HSO 4可以很容易地被回收并至少重复使用五次而不会改变其催化活性。IL [BBSA-DBN] [HSO 4 ]的形成通过1 H，13 C NMR光谱技术确认。 图形摘要
• Magnetic Fe3O4 Nanoparticles as New, Efficient, and Reusable Catalysts for the Synthesis of Quinoxalines in Water
  作者：Hong-Yan Lü、Shu-Hong Yang、Jia Deng、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1071/ch09532

  日期：——

  A novel, environmentally friendly procedure has been developed for the synthesis of quinoxaline derivatives in the presence of magnetic Fe3O4 nanoparticles. The reaction between 1,2-diamines and 1,2-dicarbonyl compounds was carried out in water to afford quinoxaline derivatives in high yield. The catalyst can be recovered by the use of an external magnet and reused for five cycles with almost consistent activity.

  在磁性 Fe3O4 纳米粒子的存在下，开发出了一种新型、环保的喹喔啉衍生物合成程序。1,2 二胺和 1,2 二羰基化合物在水中发生反应，以高产率获得喹喔啉衍生物。使用外部磁铁可回收催化剂，并可重复使用五个周期，且活性几乎一致。
• WEPA: a reusable waste biomass-derived catalyst for external oxidant/metal-free quinoxaline synthesis <i>via</i> tandem condensation–cyclization–oxidation of α-hydroxy ketones
  作者：Bandameeda Ramesh Naidu、Katta Venkateswarlu

  DOI：10.1039/d2gc02386e

  日期：——

  WEPA, a waste biomass-derived catalyst, was used to synthesize quinoxalines from aryl/heteroaryl 1,2-diamines and α-hydroxy ketones via metal catalyst/added oxidant-free sequential condensation–cyclization–oxidation process.

  使用由废弃生物质制成的催化剂WEPA，通过金属催化剂/无添加氧化剂的顺序缩合-环化-氧化反应过程，合成了苯基/杂环基1,2-二胺和α-羟基酮的喹喔啉。