2-(5-methylfuran-2-yl)quinoxaline | 518336-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(5-methylfuran-2-yl)quinoxaline
• 英文别名: 2-(5-Methyl-2-furyl)quinoxaline
• CAS: 518336-48-6
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O
• 分子量: 210.235
• InChiKey: UNPPKWPKRUCRNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二硝基苯肼 、 2-(5-methylfuran-2-yl)quinoxaline 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 1.0h， 以0.08 g的产率得到乙醛2,4-二硝基苯腙
  参考文献：
  名称：

  5-甲基-2-呋喃乙二醛，5-甲基-4-硝基-2-呋喃乙二醛及其衍生物。2-（5-甲基-2-呋喃基）喹喔啉的硝化

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1020669301326
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-乙酰基呋喃 在 硒脲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(5-methylfuran-2-yl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  5-甲基-2-呋喃乙二醛，5-甲基-4-硝基-2-呋喃乙二醛及其衍生物。2-（5-甲基-2-呋喃基）喹喔啉的硝化

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1020669301326

文献信息

• Sulfur‐Catalyzed Oxidative Condensation of Aryl Alkyl Ketones with <i>o</i> ‐Phenylenediamines: Access to Quinoxalines
  作者：Le Anh Nguyen、Thi Thu Tram Nguyen、Quoc Anh Ngo、Thanh Binh Nguyen

  DOI：10.1002/adsc.202200527

  日期：2022.8.16

  While elemental sulfur has been largely used as oxidant or sulfurating agent, its role as a catalyst has not been developed. We report here its catalytic activity in the oxidative condensation of o-phenylenediamines with acetophenones in DMSO to provide quinoxalines. The method was also extended to α-tetralones, propiophenones (R=Me) as well as higher homologues (R=Et, n-Pr) in place of acetophenones

  虽然元素硫主要用作氧化剂或硫化剂，但其作为催化剂的作用尚未开发。我们在此报告其在邻苯二胺与苯乙酮在 DMSO中氧化缩合以提供喹喔啉的催化活性。该方法还扩展到 α-四氢萘酮、苯丙酮 (R=Me) 以及高级同系物 (R=Et, n -Pr) 以代替苯乙酮，从而产生了范围广泛的萘并喹喔啉和 3-取代的 2-芳基喹喔啉。
• Sodium sulfide-promoted regiodefined redox condensation of <i>o</i>-nitroanilines with aryl ketones to benzo[<i>a</i>]phenazines and quinoxalines
  作者：Duc Long Le、Le Anh Nguyen、Ngoc Binh Vo、Thi Thu Tram Nguyen、Quoc Anh Ngo、Pascal Retailleau、Thanh Binh Nguyen

  DOI：10.1039/d3ob02028b

  日期：——

  was also successfully extended to acetophenones and higher homologs as reducing partners to provide 2-phenylquinoxalines. Compared to traditional approaches toward benzo[a]phenazine and quinoxaline cores starting with o-phenylenediamines, the present strategy could afford these heterocycles with well-defined regiochemistry based on the structure of starting o-nitroanilines.

  廉价的三水合硫化钠被发现可以促进邻硝基苯胺与α-四氢萘酮前所未有的6e-区域预定义氧化还原缩合生成苯并[ a ]吩嗪。该方法还成功扩展到苯乙酮和高级同系物作为还原伙伴，以提供 2-苯基喹喔啉。与从邻苯二胺开始的苯并[ a ]吩嗪和喹喔啉核心的传统方法相比，本策略可以基于起始邻硝基苯胺的结构为这些杂环提供明确的区域化学。
• ——
  作者：N. O. Saldabol、J. Popelis、V. Slavinska

  DOI：10.1023/a:1020669301326

  日期：——