2-methyl-pentan-3-one oxime | 56134-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-methyl-pentan-3-one oxime
• 英文别名: 2-Methyl-pentan-3-on-oxim；2-Methyl-pentan-oxim-(3)；Aethylisopropylketoxim；Aethyl-isopropyl-keton-oxim；Aethyl-isopropyl-ketoxim；N-(2-methylpentan-3-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 56134-20-4
• 化学式: C₆H₁₃NO
• mdl: MFCD17257260
• 分子量: 115.175
• InChiKey: MNKQRNPROVRGKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  179.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-pentan-3-one oxime 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-甲基戊烷-3-胺
  参考文献：
  名称：

  Haaf,W., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 3359 - 3369

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-戊酮 在 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 作用下， 生成 2-methyl-pentan-3-one oxime
  参考文献：
  名称：

  Asinger,F. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1960, vol. 634, p. 164 - 184

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Reduction of Ketones and Imines Catalyzed by (CN-Box)ReV-Oxo Complexes
  作者：Kristine A. Nolin、Richard W. Ahn、Yusuke Kobayashi、Joshua J. Kennedy-Smith、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/chem.201001164

  日期：2010.8.16

  application of chiral, non‐racemic ReV–oxo complexes to the enantioselective reduction of prochiral ketones is described. In addition to the enantioselective reduction of prochiral ketones, we report the application of these complexes to 1) a tandem Meyer–Schuster rearrangement/reduction to access enantioenriched allylic alcohols and 2) the enantioselective reduction of imines.

  描述了手性非外消旋 Re V - oxo 配合物在前手性酮的对映选择性还原中的开发和应用。除了前手性酮的对映选择性还原外，我们还报告了这些复合物在以下方面的应用：1）串联 Meyer-Schuster 重排/还原以获取对映体富集的烯丙醇和 2）亚胺的对映选择性还原。
• Regioselective Synthesis of Heterocycles Containing Nitrogen Neighboring an Aromatic Ring by Reductive Ring Expansion Using Diisobutylaluminum Hydride and Studies on the Reaction Mechanism
  作者：Hidetsura Cho、Yusuke Iwama、Kenji Sugimoto、Seiji Mori、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1021/jo902177p

  日期：2010.2.5

  including indoline, 1,2,3,4,5,6-hexahydrobenz[b]azocine, 3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine, 2,3,4,5-tetrahydrobenzo[b][1,4]thiazepine, 1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino[3,2-b]indole, 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzothieno[2,3-b]azepine, 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzothieno[3,2-b]azepine, 5,6-dihydrophenanthridine, and 5,6,11,12-tetrahydrodibenz[b, f]azocine. The reaction mechanism leading to the rearrangement was

  描述了与二异丁基氢化铝（DIBALH）稠合到芳环上的环状酮肟的还原扩环反应的系统研究。该反应区域选择性地提供了多种五至八元双环杂环或三环杂环，其包含与芳香环相邻的氮，包括二氢吲哚，1,2,3,4,5,6-六氢苯并[ b ]偶氮辛，3,4-二氢-2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪，2,3,4,5-四氢苯并[ b ] [1,4]噻氮平，1,2,3,4,5,6-六氢氮庚啶[3 ，2- b ]吲哚，2,3,4,5-四氢-1 H-苯并噻吩并[2,3- b ]氮杂，2,3,4,5-四氢-1 H-苯并噻吩并[3,2- b]氮杂，5,6-二氢菲啶和5,6,11,12-四氢二苯并[ b，f ]偶氮星。基于受限的Becke三参数加Lee-Yang-Parr（B3LYP）密度泛函理论（DFT）和6-31G（d）基础集，研究了导致重排的反应机理。发现该反应通过逐步机理通过三中心过渡态进行，因为沿着本征反应坐标
• Ruchkin,V.E. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1967, vol. 3, p. 1745 - 1747
  作者：Ruchkin,V.E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Julliard,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 2001 - 2004
  作者：Julliard,M.

  DOI：——

  日期：——
• Microwave promoted oxazole synthesis: cyclocondensation cascade of oximes and acyl chlorides
  作者：Peter Wipf、Joan M. Fletcher、Laura Scarone

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.063

  日期：2005.8

  Microwave irradiation promotes the rapid O,N-acylation-cyclodehydration cascade reaction of oximes and acid chlorides to give oxazoles. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.