1-hydroxy-N-(2-nitrophenyl)naphthalene-2-carboxamide | 40388-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-hydroxy-N-(2-nitrophenyl)naphthalene-2-carboxamide
• 英文别名: 1-hydroxy-naphthalene-2-carboxylic acid 2-nitro-anilide；1-hydroxy-[2]naphthoic acid-(2-nitro-anilide)；1-Hydroxy-[2]naphthoesaeure-(2-nitro-anilid)；2-<2-Nitro-phenylcarbamoyl>-naphth-1-ol
• CAS: 40388-14-5
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₄
• mdl: MFCD00397181
• 分子量: 308.293
• InChiKey: YBNPSJLQCNCCMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190 °C
• 沸点：
  454.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-N-(2-nitrophenyl)naphthalene-2-carboxamide 在 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 作用下， 生成 1-hydroxy-[2]naphthoic acid-(2-amino-anilide)
  参考文献：
  名称：

  Turizyna et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 2546,2550

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯胺 、 1-羟基-2-萘甲酸 在 三氯化磷 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以74%的产率得到1-hydroxy-N-(2-nitrophenyl)naphthalene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  环取代的1-羟基萘-2-羧酰苯胺的抗分枝杆菌和除草活性

  摘要：

  在这项研究中，制备和表征了一系列22个环取代的1-羟基萘-2-羧苯胺。初步体外筛选了合成化合物对海水分支杆菌，堪萨斯分枝杆菌和耻垢分枝杆菌。还测试了化合物与菠菜（菠菜）叶绿体中光合作用电子转运（PET）的抑制有关的活性。大多数测试化合物对三种菌株显示出与标准异烟肼相当或更高的抗分枝杆菌活性。N-（3-氟苯基）-1-羟基萘-2-羧酰胺显示出最高的抗海洋分枝杆菌生物学活性（MIC = 28.4μmol/ L），Ñ - （4-氟苯基）-1-羟基萘-2-甲酰胺显示出最高的生物学活性（MIC = 14.2微摩尔/ L）对堪萨斯分枝杆菌，和ñ - （4-溴苯基）-1-羟基萘-2-甲酰胺对耻垢分枝杆菌表达最高的活性（MIC = 46.7μmol/ L）。该化合物和1-羟基-N-（3-甲基苯基）萘-2-甲酰胺是针对所有三个测试菌株的最具活性的化合物。PET抑制活性最高活性化合物1-羟基-N的IC 50值表

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.08.030

文献信息

• Antimycobacterial and herbicidal activity of ring-substituted 1-hydroxynaphthalene-2-carboxanilides
  作者：Tomas Gonec、Jiri Kos、Iveta Zadrazilova、Matus Pesko、Stanislava Keltosova、Jan Tengler、Pavel Bobal、Peter Kollar、Alois Cizek、Katarina Kralova、Josef Jampilek

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.08.030

  日期：2013.11

  In this study, a series of 22 ring-substituted 1-hydroxynaphthalene-2-carboxanilides were prepared and characterized. Primary in vitro screening of the synthesized compounds was performed against Mycobacterium marinum, Mycobacterium kansasii and Mycobacterium smegmatis. The compounds were also tested for their activity related to inhibition of photosynthetic electron transport (PET) in spinach (Spinacia

  在这项研究中，制备和表征了一系列22个环取代的1-羟基萘-2-羧苯胺。初步体外筛选了合成化合物对海水分支杆菌，堪萨斯分枝杆菌和耻垢分枝杆菌。还测试了化合物与菠菜（菠菜）叶绿体中光合作用电子转运（PET）的抑制有关的活性。大多数测试化合物对三种菌株显示出与标准异烟肼相当或更高的抗分枝杆菌活性。N-（3-氟苯基）-1-羟基萘-2-羧酰胺显示出最高的抗海洋分枝杆菌生物学活性（MIC = 28.4μmol/ L），Ñ - （4-氟苯基）-1-羟基萘-2-甲酰胺显示出最高的生物学活性（MIC = 14.2微摩尔/ L）对堪萨斯分枝杆菌，和ñ - （4-溴苯基）-1-羟基萘-2-甲酰胺对耻垢分枝杆菌表达最高的活性（MIC = 46.7μmol/ L）。该化合物和1-羟基-N-（3-甲基苯基）萘-2-甲酰胺是针对所有三个测试菌株的最具活性的化合物。PET抑制活性最高活性化合物1-羟基-N的IC 50值表
• Synthesis of substituted 1-hydroxy-2-naphthanilides as potential cestodicidal agents
  作者：S. K. Dubey、A. K. Singh、H. Singh、S. Sharma、R. N. Iyer、J. C. Katiyar、P. Goel、A. B. Sen

  DOI：10.1021/jm00209a020

  日期：1978.11

  A series of substituted 1-hydroxy-2-naphthanilides 4--14 has been synthesized by treating 1-hydroxy-2-naphthoic acids 2 with substituted anilines 3. The nitronaphthanilides, on reduction and subsequent treatment with thiophosgene, gave the corresponding substituted 2-naphthanilide isothiocyanates 30--33. Substitution of the chlorine of 8 by various cyclic amines gave 3'-nitro-4'-substituted 1-hydroxy-2-naphthanilides 15--21. Various 3-aryl-4-oxo-2,3-dihydro-1,3-naphthoxazine-2-thiones 34-43 and 3 aryl-2,4-dioxo-2,3-dihydro-1,3-naphthoxazines 44--51 have been prepared by reacting the corresonding naphthanilides with thiophosgene and ethyl chloroformate, respectively. All the compounds were tested for their cestodicidal activity against Hymenolepis nana infection in rats; 30 was found to be the most active compound of the series, showing 100% clearance of infection at a single oral dose of 7.5 mg/kg.
• KISHIMOTO SATOSHI; OKUSHI TSUNEO; HIRASHIMA TSUNEAKI, SCI. AND IND., 61,(1987) N 3, 84-88
  作者：KISHIMOTO SATOSHI、 OKUSHI TSUNEO、 HIRASHIMA TSUNEAKI

  DOI：——

  日期：——
• DUBEY S. K.; SINGH A. K.; SINGH H.; SHARMA S.; IYER R. N.; KATIYAR J. C.;+, J. MED. CHEM., 1978, 21, NO 11, 1178-1181
  作者：DUBEY S. K.、 SINGH A. K.、 SINGH H.、 SHARMA S.、 IYER R. N.、 KATIYAR J. C.、+

  DOI：——

  日期：——
• Electrochemistry of ring-substituted 1-hydroxynaphthalene-2-carboxanilides: Relation to structure and biological activity
  作者：Július Gajdár、Konstantina Tsami、Hana Michnová、Tomáš Goněc、Marie Brázdová、Zuzana Soldánová、Miroslav Fojta、Josef Jampílek、Jiří Barek、Jan Fischer

  DOI：10.1016/j.electacta.2019.135485

  日期：2020.2

  phosphate buffer pH 7.2 – dimethyl sulfoxide (DMSO) mixed medium (9:1; v/v). All compounds exhibited similar voltammetric behavior with one irreversible anodic signal in the range 100-300 mV corresponding to the oxidation of hydroxyl group on the naphthalene moiety. A shift of the oxidation potential was caused solely by electron donating or withdrawing effects of substituents and their position on the

  在磷酸盐缓冲液pH 7.2-二甲基亚砜（DMSO）混合介质（9：1; v / v）中，在玻璃碳电极上通过循环伏安法研究了22种新型抗分枝杆菌药物1-羟基萘-2-甲酰苯胺。所有化合物均表现出相似的伏安行为，其中一个不可逆的阳极信号在100-300 mV的范围内，对应于萘部分上的羟基氧化。氧化电位的移动仅由取代基的电子给予或吸收作用及其在苯部分上的位置引起。简要概述了研究介质中的氧化机理。氧化电势的值与计算得出的Hammettσ取代基常数具有很好的线性相关性。对于所有活性化合物，氧化电位与MIC或IC之间的关系详细研究了从体外筛选获得的50个值。先前针对三种分枝杆菌病原体进行了合成化合物的初步体外筛选。此外，在以前的出版物中测试了它们与菠菜叶绿体中光合作用电子转运（PET）抑制相关的活性。首次进行了针对结核分枝杆菌的体外筛选，其中最有效的是1-羟基-N-（3-三氟甲基苯基）萘-2-甲酰胺（MIC