(E)-1-((2-nitrophenyl)diazenyl)naphthalene-2-ol | 100893-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-1-((2-nitrophenyl)diazenyl)naphthalene-2-ol
• 英文别名: pigment orange 2
• CAS: 100893-83-2
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O₃
• 分子量: 293.282
• InChiKey: YTVNZOABECTEPK-ISLYRVAYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-207 °C
• 沸点：
  528.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-((2-nitrophenyl)diazenyl)naphthalene-2-ol 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 1,2-Naphthochinon-1-<(2-nitrophenyl)hydrazon>
  参考文献：
  名称：

  Haessner, R.; Mustroph, H.; Borsdorf, R., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1985, vol. 327, # 4, p. 555 - 566

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯胺 、 2-萘酚 在 sodium ethanolate 、 亚硝酸异丁酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.24h， 以77%的产率得到(E)-1-((2-nitrophenyl)diazenyl)naphthalene-2-ol
  参考文献：
  名称：

  探索重氮形成的流程。

  摘要：

  历史上重氮盐的合成是染料生产中广泛使用的重要转化。然而，重氮官能团的高反应性本质还导致了许多新反应的发展，包括几种碳-碳键形成过程。因此，迫切需要利用最新的加工工具，例如流动化学法，确定重氮化合物形成的最佳条件，以利用增加的安全性和连续制造能力。本文中，我们报告了一系列基于流程的程序，以制备重氮盐以用于随后的原位消费。

  DOI：

  10.3390/molecules21070918

文献信息

• A quantitative one-pot synthesis method for industrial azo pigments with recyclable wastewater
  作者：Guangyuan Feng、Meiling Zhu、Lei Liu、Chunbao Li

  DOI：10.1039/c8gc03982h

  日期：——

  coupling component. The reactions were fast and quantitative. The granular PTFE, wastewater and excess HCl were then reused 11 times without deteriorating the reaction rate and product purity. Altogether, 22 industrial pigments and 3 azo compounds were synthesized and the reaction can produce up to 22.7 g of product in the laboratory. Some reactions require less than 2 equiv. of HCl and a mechanism explaining

  大多数工业偶氮颜料是通过在一个罐中进行重氮化，然后在另一个罐中偶合来合成的。通过将颗粒状PTFE（聚四氟乙烯）添加到机械搅拌的NaNO 2水性混合物中，此两锅法已转变为一锅法。，HCl，重氮组分和偶合组分。该方法避免了使用碱或表面活性剂溶解偶联组分的步骤。反应是快速和定量的。然后将颗粒状PTFE，废水和过量的HCl再使用11次，而不会降低反应速度和产物纯度。总共合成了22种工业颜料和3种偶氮化合物，该反应在实验室中最多可生产22.7 g产品。一些反应需要少于2当量。提出了HCl的解释和解释它的机理。此外，直径：硝基组效果是在先进的反应速率为耦合来解释差异ø - ，米-和p硝基苯胺。
• BELYAEV, E. YU.;TVERDOXLEBOV, S. V.;SHPINEL, YA. I.;MELNIKOV, E. B., ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N, S. 445-446
  作者：BELYAEV, E. YU.、TVERDOXLEBOV, S. V.、SHPINEL, YA. I.、MELNIKOV, E. B.

  DOI：——

  日期：——
• TRIMMER, R. W.;STOVER, L. R.;SKJOLD, A. CH., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 19, 3612-3614
  作者：TRIMMER, R. W.、STOVER, L. R.、SKJOLD, A. CH.

  DOI：——

  日期：——
• ELECTROLUMINESCENT METAL COMPLEXES WITH BENZOTRIAZOLES
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2112994B1

  公开（公告）日：2011-01-26
• JPS6157652A
  申请人：——

  公开号：JPS6157652A

  公开（公告）日：1986-03-24