N,N'-dimethylethylenediamine-N,N'-dimethylenebis(phosphonic acid) | 57212-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-dimethylethylenediamine-N,N'-dimethylenebis(phosphonic acid)
• 英文别名: N,N'-dimethyl-N,N'-ethylenediamine-bis(methylenephosphonic acid)；N,N'-dimethyl-N,N'-ethylenediaminebis(methylenephosphonicacid)；Hydroxy-[[2-[[hydroxy(oxido)phosphoryl]methyl-methylazaniumyl]ethyl-methylazaniumyl]methyl]phosphinate；hydroxy-[[2-[[hydroxy(oxido)phosphoryl]methyl-methylazaniumyl]ethyl-methylazaniumyl]methyl]phosphinate
• CAS: 57212-23-4
• 化学式: C₆H₁₈N₂O₆P₂
• 分子量: 276.166
• InChiKey: GTHGXGCPEVOQTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-dimethylethylenediamine-N,N'-dimethylenebis(phosphonic acid) 、 lead(II) acetate trihydrate 以 水 为溶剂， 以77.5%的产率得到hydroxy-[[2-[[hydroxy(oxido)phosphoryl]methyl-methylamino]ethyl-methylamino]methyl]phosphinate;lead(2+)
  参考文献：
  名称：

  从氢键分子单元和一维金属膦酸酯链构建层状结构：N，N'-二甲基-N，N'-乙二胺-双（亚甲基膦酸），其Ni（II）和Pb（II）的合成，表征和晶体结构）配合物

  摘要：

  这 二膦酸，N，N'二甲基N，N' -乙二胺双（亚甲基膦酸）（H 4 L） 1，以其镍（沿II）和Pb（II）配合物，已合成和结构确定。的结构二膦酸 具有2D层，该层由通过膦酸酯氧原子和/或 氮原子。与Ni（II）离子络合后，二膦酸 充当四齿螯合 配体（2N，2O）形成Ni（H 2 L）（H 2 O）2 2分子单元，这些单元还通过未配位的膦酸酯氧原子之间的氢键相互连接成氢键双层。这配体在铅（H 2 L） 3个也与螯合物一个Pb（II）离子tetradentately，但是，相邻的Pb（H 2 L）单元被互连成一维链沿Ç由对-轴μ 2 -chelating和桥接膦酸酯氧原子。此类链还通过未配位的膦酸酯氧原子之间的氢键相互连接成3D网络。这些结构证明了氢键在二价金属化学中的重要作用膦酸酯。

  DOI：

  10.1039/b206343n
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N,N'-二甲基乙二胺 在 盐酸 、 亚磷酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N,N'-dimethylethylenediamine-N,N'-dimethylenebis(phosphonic acid)
  参考文献：
  名称：

  Protonation Behavior and Intramolecular Interactions ofα,ω-Alkanediaminepolymethylenepolyphosphonates

  摘要：

  通过电位测定法和 31P NMR 光谱法研究了水溶液中两种氨基多膦酸盐（(CH3)2-p(CH2PO3)pN(CH2)mN(CH2PO3)p′(CH3)2-p′）的质子化平衡。四亚甲基四膦酸二胺（p = p′ = 2）的质子化行为随着亚甲基链数量（m = 2、3、6）的变化而发生显著改变。连接有 6 个亚甲基链（m = 6）的 hdtmp 的亚氨基片段的质子化基本上是相互独立的，而连接有 2 个亚甲基链（m = 2）的 edtmp 则在单质子化物种的两个氮原子（NH+--N）之间形成氢键。具有亚氨基二膦酸基团（p = 2，p′ = 0-2）的乙二胺多膦酸盐（m = 2）显示出一种奇特的 31P NMR 行为，在质子化程度较高的种类中，信号会出现下移。然而，eddmp (N,N′)的每个亚氨基片段上都有一个亚甲基膦酸基（p = p′ = 1），却没有出现这种异常现象。这些结果表明这两个片段之间存在分子内相互作用，如质子化氮原子与另一个亚氨基片段的非质子化膦酸盐之间的氢键，其中一个亚氨基片段中的两个亚甲基膦酸盐基团是产生这种相互作用的必要条件。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.829

文献信息

• Protonation Behavior and Intramolecular Interactions of<i>α</i>,<i>ω</i>-Alkanediaminepolymethylenepolyphosphonates
  作者：Tomohide Ichikawa、Kiyoshi Sawada

  DOI：10.1246/bcsj.70.829

  日期：1997.4

  The protonation equilibria of two types of aminopolyphosphonates ((CH3)2−p(CH2PO3)pN(CH2)mN(CH2PO3)p′(CH3)2−p′) in aqueous solution were investigated by means of potentiometry and 31P NMR spectroscopy. The protonation behavior of diaminotetramethylenetetraphosphonate (p = p′ = 2) is significantly altered by a change in the number of methylene chains (m = 2, 3, 6). The protonations of the imino fragments of hdtmp, which is connected with a six methylene chain (m = 6), are essentially independent of each other, whereas edtmp, which is connected with a two methylene chain (m = 2), forms a hydrogen bond between both nitrogen atoms (NH+···N) in the mono protonated species. The ethylenediaminepolyphosphonates (m = 2), having an iminodiphosphonate group (p = 2, p′ = 0—2), show a peculiar 31P NMR behavior in which the signal shows a downfield shift at higher protonated species. However, eddmp (N,N′), having one methylenephosphonate group at each imino fragment (p = p′ = 1), does not show such an anomaly. These results indicate the existence of an intramolecular interaction between both fragments, such as a hydrogen bond of a protonated nitrogen atom with unprotonated phosphonates of another imino fragment, where two methylenephosphonate groups in one imino fragment are required to operate such an interaction.

  通过电位测定法和 31P NMR 光谱法研究了水溶液中两种氨基多膦酸盐（(CH3)2-p(CH2PO3)pN(CH2)mN(CH2PO3)p′(CH3)2-p′）的质子化平衡。四亚甲基四膦酸二胺（p = p′ = 2）的质子化行为随着亚甲基链数量（m = 2、3、6）的变化而发生显著改变。连接有 6 个亚甲基链（m = 6）的 hdtmp 的亚氨基片段的质子化基本上是相互独立的，而连接有 2 个亚甲基链（m = 2）的 edtmp 则在单质子化物种的两个氮原子（NH+--N）之间形成氢键。具有亚氨基二膦酸基团（p = 2，p′ = 0-2）的乙二胺多膦酸盐（m = 2）显示出一种奇特的 31P NMR 行为，在质子化程度较高的种类中，信号会出现下移。然而，eddmp (N,N′)的每个亚氨基片段上都有一个亚甲基膦酸基（p = p′ = 1），却没有出现这种异常现象。这些结果表明这两个片段之间存在分子内相互作用，如质子化氮原子与另一个亚氨基片段的非质子化膦酸盐之间的氢键，其中一个亚氨基片段中的两个亚甲基膦酸盐基团是产生这种相互作用的必要条件。
• MARXAEVA, V. P.;EHRDYNEEV, N. S.;BARCHAN, G. P.;GARNOVSKIJ, A. D., IZV. CEB.-KABK. NAUCH. TSENTRA VYSSH. SHK. ESTESTV. N.,(1988) N 2, S. 106+
  作者：MARXAEVA, V. P.、EHRDYNEEV, N. S.、BARCHAN, G. P.、GARNOVSKIJ, A. D.

  DOI：——

  日期：——
• FORMULATION FOR SNAIL BAITS COMPRISING ORGANOPHOSPHONIC ACIDS, METAL SALTS AND METHIOCARB
  申请人：Wirth Wolfgang

  公开号：US20130287749A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention relates to novel phosphonic acid formulations and to their use as slug and snail baits, and to the corresponding slug and snail baits, to a process for their preparation and to their use for controlling slugs and snails.
• Building layered structures from hydrogen bonded molecular units and 1D metal phosphonate chains: synthesis, characterization and crystal structures of N,N′-dimethyl-N,N′-ethylenediamine-bis(methylenephosphonic acid), its Ni(<scp>ii</scp>) and Pb(<scp>ii</scp>) complexes
  作者：Jiang-Gao Mao、Zhike Wang、Abraham Clearfield

  DOI：10.1039/b206343n

  日期：——

  The diphosphonic acid, N,N′-dimethyl-N,N′-ethylenediamine-bis(methylenephosphonic acid) (H4L) 1, along with its Ni(II) and Pb(II) complexes, have been synthesized and structurally determined. The structure of the diphosphonic acid features a 2D layer built from the molecular units interconnected by hydrogen bonds between phosphonate oxygen atoms and/or nitrogen atoms. Upon complexing with the Ni(II)

  这 二膦酸，N，N'二甲基N，N' -乙二胺双（亚甲基膦酸）（H 4 L） 1，以其镍（沿II）和Pb（II）配合物，已合成和结构确定。的结构二膦酸 具有2D层，该层由通过膦酸酯氧原子和/或 氮原子。与Ni（II）离子络合后，二膦酸 充当四齿螯合 配体（2N，2O）形成Ni（H 2 L）（H 2 O）2 2分子单元，这些单元还通过未配位的膦酸酯氧原子之间的氢键相互连接成氢键双层。这配体在铅（H 2 L） 3个也与螯合物一个Pb（II）离子tetradentately，但是，相邻的Pb（H 2 L）单元被互连成一维链沿Ç由对-轴μ 2 -chelating和桥接膦酸酯氧原子。此类链还通过未配位的膦酸酯氧原子之间的氢键相互连接成3D网络。这些结构证明了氢键在二价金属化学中的重要作用膦酸酯。