N,N'-diisopropyl-1,6-diazacyclodeca-3,8-diyne | 135303-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N'-diisopropyl-1,6-diazacyclodeca-3,8-diyne
• 英文别名: 1,6-Di(propan-2-yl)-1,6-diazacyclodeca-3,8-diyne
• CAS: 135303-62-7
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂
• 分子量: 218.342
• InChiKey: KICZDDAWWHYEAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-diisopropyl-1,6-diazacyclodeca-3,8-diyne 生成 2,6-Di(propan-2-yl)-1,3,4,5,7,8-hexahydro-2,6-naphthyridin-4-ylium-8-ide
  参考文献：
  名称：

  Gleiter, Rolf; Ritter, Joachim, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 23/24, p. 2550 - 2552

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异丙胺 、 1,4-二溴-2-丁炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以8%的产率得到N,N',N''-Triisopropyl-1,6,11-triazacyclopentadeca-3,8,13-triyne
  参考文献：
  名称：

  1-Azacyclododeca-3,8-diynes和1,6-Diazacyclododeca-3,8-diynes的制备

  摘要：

  的制备Ñ，Ñ ' -二烷基和Ñ，Ñ '-diaryl -1,6- diazacyclodeca -3,8-二炔物通过的烷基-芳基胺或与反应下稀释1,4- dihalobut -2-炔实现产量为5％至15％。通过该方法合成的化合物是所述Ñ，Ñ ' -二甲基（图2b），Ñ，Ñ ' -二乙基（图2c），Ñ，Ñ '二异丙基（2D），Ñ，Ñ ' -二-叔丁基（2E），N，N′-二环己基（2f），N，N′-二苯基（2g）和N，N′-二-对甲苯基（2h）衍生物。大约在2小时内获得母体化合物2a。通过与α-氯乙基氯甲酸酯（20）加热2天，产率为40％。分别使用1,9-二溴monona-2,7-二炔（10）和甲胺或异丙胺，在稀释条件下合成了相应的N-烷基-1-氮杂环癸-3,8-二炔4b和4d。用20加热4d我们获得了1-氮杂环癸3,8-二炔（4a）。分离并表征了三聚体18和四聚体12和19作为环化反应的副产物。通过使1

  DOI：

  10.1002/jlac.199719971013

文献信息

• Syntheses and structural properties of bis(hexacarbonyldicobalt) complexes from cyclic diynes
  作者：Bernhard J. Rausch、Rolf Gleiter、Frank Rominger

  DOI：10.1039/b200195k

  日期：2002.5.13

  The bis(hexacarbonyldicobalt) complexes of nine ten- to fourteen-membered cyclic diynes (1–3, 5, 6, 8 and 10–12) have been isolated. The structural parameters of the complexes have been examined by means of X-ray investigations on single crystals. It was found that the chair like conformation of the uncomplexed rings is changed into a twisted one upon complexation. In addition to the pure hydrocarbons the syntheses of the bis(hexacarbonyldicobalt) complexes of eight heterosubstituted cyclic diynes (4, 7, 9, 13, 15–17) and of a mono(hexacarbonyldicobalt) complex 18 are reported and their structural parameters are presented.

  已分离出九种十至十四元环二炔（1-3、5、6、8 和 10-12）的双（六羰基二钴）络合物。通过对单晶体进行 X 射线研究，考察了这些配合物的结构参数。研究发现，未络合环的椅子状构象在络合后变成了扭曲的构象。除纯碳氢化合物外，还报道了八种杂取代环二炔（4、7、9、13、15-17）的双（六羰基二钴）络合物和一种单（六羰基二钴）络合物 18 的合成及其结构参数。
• On the Electronic Nature of a Butadienyl Biradical – Experiments and ab initio MO Calculations
  作者：Rolf Gleiter、Hagen Weigl、Gebhard Haberhauer

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199807)1998:7<1447::aid-ejoc1447>3.0.co;2-l

  日期：1998.7

  The spin state of the biradical obtained upon heating 1,6-diisopropyl-1,6-diazacyclodeca-3,8-diyne (I) was investigated. Compd. I was heated in Ph2, naphthalene, and PhBr at 150 Deg in the presence of a mixt. of [d4]- and [d0]-9,10-dihydroanthracene (DHA) as H source. The relative contributions of the cage (C) and cage-escape (E) reaction paths could be detd. by analyzing the products 2,6-diisopropyl-1

  研究了加热 1,6-二异丙基-1,6-二氮杂环癸-3,8-二炔 (I) 时获得的双自由基的自旋状态。化合物 在混合物的存在下，我在 Ph2、萘和 PhBr 中以 150 度加热。[d4]- 和 [d0]-9,10- 二氢蒽 (DHA) 作为 H 源。可以确定笼子 (C) 和笼子逃逸 (E) 反应路径的相对贡献。通过分析产物 2,6-二异丙基-1,2,3,5,6,7-六氢-2,6-萘啶和 2,6-二异丙基-4-(9,10-二氢蒽基)-1,2， 3,5,6,7-六氢-2,6-萘啶及其氘代类似物。确定了 C/E 比。通过 GC-MS 分析。发现在 Ph2 中为 0.30，在萘中为 0.40，在 PhBr 中为 0.22，并且或多或少与 DHA 浓度无关。在广泛的范围内。1,6-diazacyclodeca-3,8-diyne (II) 环化为 1,2,3,5,6,7-hexahydro-2 的能
• The palladium mediated conversion of 1,6-diazacyclodeca-3,8-diynes to 3,3′-bispyrroles. An unexpected reorganization of an alkyne π-system
  作者：Rolf Gleiter、Joachim Ritter

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00551-0

  日期：1996.7

  The Pd-catalyzed rearrangement of 1,6-diisopropyl-1,6-diazacyclodeca-3,8-diyne (1b) to N,N′-diisopropyl-3,3′-bispyrrole (2b) in a one pot reaction involves forming two new CC bonds, cleaving one triple bond, two allylic rearrangements and two dehydrogenation steps.

  一锅反应中Pd催化的1,6-二异丙基-1,6-二氮杂环癸3,8-二炔（1b）重整为N，N'-二异丙基-3,3'-双吡咯（2b）涉及形成两个新的CC键，裂解一个三键，两个烯丙基重排和两个脱氢步骤。
• Preparation and properties of 1,6-diazacyclodeca-3,8-diynes
  作者：Rolf Gleiter、Joachim Ritter、Hermann Irngartinger、Jochen Lichtenthäler

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80639-n

  日期：1991.6

  The preparation of four 1,6-diazacyclodeca-3,8-diynes is reported together with spectroscopic and structural properties (X-ray structure).
• US5449800A
  申请人：——

  公开号：US5449800A

  公开（公告）日：1995-09-12