2,6-dimethylphenyl 4-methoxybenzoate | 72566-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2,6-dimethylphenyl 4-methoxybenzoate
• 英文别名: (2,6-Dimethylphenyl) 4-methoxybenzoate
• CAS: 72566-68-8
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: XPCHJCRCGXQEFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethylphenyl 4-methoxybenzoate 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(4-(4-methoxybenzoyl)-2,6-dimethylphenoxy)-1-(2-((1-methyl-1H-indol-3-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  2-(4-benzoylphenoxy)-1-[2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl的合成、表征、对接研究和抗菌活性] 乙酮衍生物

  摘要：

  耐药细菌感染的发生推动了具有不同于传统抗生素作用机制的新型抗菌剂的开发。从早期开始，仅二苯甲酮、吲哚和苯并咪唑部分是创新药物发现中最重要的框架之一。在本研究中，我们描述了新的苯并咪唑桥接二苯甲酮取代的吲哚支架11a – k的详细合成和结构解析。此外，通过圆盘扩散和连续稀释法测试了所有新合成的化合物以及化合物11b、11e、11f和11h 的体外抗菌活性在11a – k系列的测试菌株中，它们被揭示为有效化合物。此外，化合物11b、11e、11f和11h进行了计算机研究，FtsZ 已被认为是细菌细胞分裂的关键功能蛋白，目前被认为是新型抗菌剂生长的潜在目标。继续，对接研究获得的结果与体外结果一致，化合物11b、11e、11f和11h作为11a - k系列中的有效分子出现。

  DOI：

  10.1007/s13738-021-02230-y
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯酚 在 正丁基锂 、 2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 对二甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,6-dimethylphenyl 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  使用 2,6-二甲基-1,4-苯醌或简单的 1,4-苯醌通过氧化-还原缩合制备转化烷基羧酸盐和苯基羧酸盐的有效方法

  摘要：

  使用原位形成的烷氧基二苯基膦、2,6-二甲基-1,4-苯醌和羧酸进行氧化还原缩合反应，为制备反式叔叔胺提供了一种有用的方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1569

文献信息

• Synthesis and asymmetric anionic polymerization of substituted 7-aryl-2,6-dimethyl-1,4-benzoquinone methides
  作者：Takahiro Uno、Hiroshi Ohta、Atsushi Yamane、Masataka Kubo、Takahito Itoh

  DOI：10.1002/pola.27449

  日期：2015.2.1

  Substituted 7‐aryl‐2,6‐dimethyl‐1,4‐benzoquinone methides which have an electron‐donating methoxy substituent at the para‐position (p‐OMe, 2a) or an electron‐withdrawing chloro one at the para‐ (p‐Cl, 2b), meta‐ (m‐Cl, 2c), and ortho‐positions (o‐Cl, 2d) of the benzene ring were synthesized, and their asymmetric anionic polymerizations using the complex of lithium 4‐isopropylphenoxide with (−)‐sparteine

  取代的7-芳基-2,6-二甲基-1,4-苯醌甲基化物在对位（p- OMe，2a）具有给电子甲氧基取代基或在对位（p -Cl，图2b），间位- （米-Cl，2C），和邻位上（直径： -Cl，2D）合成苯环，并在0°C的甲苯中使用4-异丙基苯氧基锂与（-）-天冬氨酸的配合物进行不对称阴离子聚合。对于所有四种单体，均获得了具有负比旋光度的聚合物，从2a获得的聚合物比在苯基上没有取代基（p -H，1）的聚合物和由2b-获得的聚合物具有更小的比旋度值。d显示较大的。发现取代基的种类及其在苯基上的取代位置显着影响聚合物的光学活性。[ α ] 435的最大比旋转值在带有邻氯取代基的2d聚合中获得= -153.2° 。©2014 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2015年，53，437-444
• Efficient Method for the Preparation of Inverted Alkyl Carboxylates and Phenyl Carboxylates via Oxidation–Reduction Condensation Using 2,6-Dimethyl-1,4-benzoquinone or Simple 1,4-Benzoquinone
  作者：Taichi Shintou、Kentaro Fukumoto、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.77.1569

  日期：2004.8

  Oxidation–reduction condensation using in situ formed alkoxydiphenylphosphines, 2,6-dimethy-1,4-benzoquinone, and carboxylic acids provides a useful method for the preparation of inverted tertiary ...

  使用原位形成的烷氧基二苯基膦、2,6-二甲基-1,4-苯醌和羧酸进行氧化还原缩合反应，为制备反式叔叔胺提供了一种有用的方法。
• Synthesis, characterization, docking study and antimicrobial activity of 2-(4-benzoylphenoxy)-1-[2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl] ethanone derivatives
  作者：T. Prashanth、V. Lakshmi Ranganatha、Ramith Ramu、Subhankar P. Mandal、C. Mallikarjunaswamy、Shaukath Ara Khanum

  DOI：10.1007/s13738-021-02230-y

  日期：2021.10

  most important frameworks in the discovery of innovative drugs. In this present study, we have described a detailed synthesis and structural elucidation of new benzimidazole bridged benzophenone substituted indole scaffolds 11a–k. Further, all the newly synthesized compounds were tested for in vitro antimicrobial activity by disk diffusion and serial dilution method and the compounds 11b, 11e, 11f and

  耐药细菌感染的发生推动了具有不同于传统抗生素作用机制的新型抗菌剂的开发。从早期开始，仅二苯甲酮、吲哚和苯并咪唑部分是创新药物发现中最重要的框架之一。在本研究中，我们描述了新的苯并咪唑桥接二苯甲酮取代的吲哚支架11a – k的详细合成和结构解析。此外，通过圆盘扩散和连续稀释法测试了所有新合成的化合物以及化合物11b、11e、11f和11h 的体外抗菌活性在11a – k系列的测试菌株中，它们被揭示为有效化合物。此外，化合物11b、11e、11f和11h进行了计算机研究，FtsZ 已被认为是细菌细胞分裂的关键功能蛋白，目前被认为是新型抗菌剂生长的潜在目标。继续，对接研究获得的结果与体外结果一致，化合物11b、11e、11f和11h作为11a - k系列中的有效分子出现。