methyl 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-methylfuran-3-carboxylate | 95314-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: methyl 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-methylfuran-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-methoxycarbonylmethyl-4-methyl-furan-3-carboxylate；3-methoxycarbonyl-2-(methoxycarbonyl)methyl-4-methylfuran；Methyl 4-methyl-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)furan-3-carboxylate
• CAS: 95314-71-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅
• 分子量: 212.202
• InChiKey: HNWBVTHPPTXUHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-methylfuran-3-carboxylate 在 potassium carbonate 、 calcium oxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 methyl 17-methyl-12-oxo-12H-11,15-dioxacyclopenta[a]phenanthrene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  以级联苯并内酯化为关键步骤的新丹参内酯全合成

  摘要：

  在六甲基二硅肼锂 (LiHMDS) 存在下，邻苯二甲酸酯与 α-羧基呋喃基丙烯酸酯的级联环化 - 内酯化以中等产率提供了新丹参内酯的会聚和半会聚区域选择性合成。该方法还为迄今为止未报道的 6-烷氧基羰基取代的新丹参内酯及其杂环类似物的直接合成提供了途径。基于 Duff 反应和 Furstner 交叉偶联的组合开发了 4-烷基苯酞的新合成方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300102
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二甲酯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 盐酸 、 1,2-双(苯基膦酰)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 methyl 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-methylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的碳酸2-炔基碳酸酯或2-（1-炔基）肟酯与β-酮酯的呋喃反应

  摘要：

  描述了通过碳酸2-炔基碳酸酯与β-酮酯的钯催化反应的新的呋喃脱嵌。反应在温和的中性条件下进行，因此可以以这种方式制备不稳定的3-亚烷基-2，3-二氢呋喃。类似地，使2-（1-炔基）氧杂环戊烷与β-酮酯反应，得到亚烷基呋喃。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(87)80052-9

文献信息

• Synthesis of functionally substituted furan and resorcinol derivatives from dimethyl 3-oxopentanedioate
  作者：V. M. Ismailov、G. G. Ibragimova、N. D. Sadykhova、Z. A. Mamedova、N. N. Yusubov

  DOI：10.1134/s1070428017060239

  日期：2017.6

  The alkylation of dimethyl 3-oxopentanedioate with 1,2-dibromoethane and 1,2,3-tribromopropane afforded C,C-(cyclopropane derivative) and C,O-dialkylation products. The initial trioxo compound underwent partial self-condensation to produce resorcinol derivative.

  3-氧杂戊二酸二甲酯与1,2-二溴乙烷和1,2,3-三溴丙烷的烷基化，得到C，C-（环丙烷衍生物）和C，O-二烷基化产物。最初的三氧化合物进行部分自缩合以生成间苯二酚衍生物。
• Novel palladium-catalyzed reactions of propargyl carbonates with carbonucleophiles under neutral conditions
  作者：Jiro Tsuji、Hiroyuki Watanabe、Ichiro Minami、Isao Shimizu

  DOI：10.1021/ja00293a075

  日期：1985.4

  La reaction de carbonates de propargyl(I) avec des carbonucleophiles doux en presence de palladium donne des propenes disubstitues en 2,3 dans des conditions neutres. Les β-cetoesters et les β-dicetones portant deux hydrogenes actifs reagissent avec I dans le rapport 1/1. Il se produit a la fois une C- et une O-alkylation avec ces composes pour donner des methylene-4 dihydro-4,5 furannes et methyl-4

  La 反应 de carbonates de propargyl(I) avec des carbonucleophiles doux en存在 de palladium donne des propenes dissubstitues en 2,3 dans des conditions neutres。Les β-cetoesters et les β-dicetones portant deux hydroes actifs reagissent avec I dans le rapport 1/1。Il se produit a la fois une C- et une O-烷基化反应组成浇注 donner des methylene-4 dihydro-4,5 furranes etmethyl-4 furanes
• MINAMI, ICHIRO;YUHARA, MASAMI;WATANABE, HIROYUKI;TSUJI, JIRO, J. ORGANOMET. CHEM., 334,(1987) N 1-2, 225-242
  作者：MINAMI, ICHIRO、YUHARA, MASAMI、WATANABE, HIROYUKI、TSUJI, JIRO

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Neo-Tanshinlactones through a Cascade Benzannulation-Lactonization as the Key Step
  作者：Ketaki Ghosh、Raju Karmakar、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1002/ejoc.201300102

  日期：2013.7

  The cascade annulation-lactonization of phthalides with α-carboxyfurylacrylates in the presence of lithium hexamethyldisilazide (LiHMDS) provides both convergent and semiconvergent regioselective syntheses of neo-tanshinlactones in moderate yields. This methodology also offers an avenue for the direct syntheses of hitherto unreported 6-alkoxycarbonyl-substituted neo-tanshinlactones and their heterocyclic

  在六甲基二硅肼锂 (LiHMDS) 存在下，邻苯二甲酸酯与 α-羧基呋喃基丙烯酸酯的级联环化 - 内酯化以中等产率提供了新丹参内酯的会聚和半会聚区域选择性合成。该方法还为迄今为止未报道的 6-烷氧基羰基取代的新丹参内酯及其杂环类似物的直接合成提供了途径。基于 Duff 反应和 Furstner 交叉偶联的组合开发了 4-烷基苯酞的新合成方法。
• A new furan annelation reaction by the palladium-catalyzed reaction of 2-alkynyl carbonates or 2-(1-alkynyl)oxiranes with β-keto esters
  作者：Ichiro Minami、Masami Yuhara、Hiroyuki Watanabe、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/0022-328x(87)80052-9

  日期：1987.11

  A new furan annelation by the palladium-catalyzed reaction of 2-alkynyl carbonates with β-keto esters is described. The reaction proceeds under mild neutral conditions and hence unstable 3-alkylidene-2,3-dihydrofurans can be prepared in this way. Similarly, reaction of 2-(1-alkynyl)oxiranes with β-keto esters gives alkylidene furans.

  描述了通过碳酸2-炔基碳酸酯与β-酮酯的钯催化反应的新的呋喃脱嵌。反应在温和的中性条件下进行，因此可以以这种方式制备不稳定的3-亚烷基-2，3-二氢呋喃。类似地，使2-（1-炔基）氧杂环戊烷与β-酮酯反应，得到亚烷基呋喃。