1-Chloro-3H-indene-2-carboxaldehyde | 74812-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 1-Chloro-3H-indene-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 1-chloroindene-2-carbosaldehyde；3-chloro-1H-indene-2-carbaldehyde；3-Chlor-4-formyl-1,2-benzo-cyclopentadien-(1,3)；1-Chlor-2-formyl-inden-(1)
• CAS: 74812-71-8
• 化学式: C₁₀H₇ClO
• 分子量: 178.618
• InChiKey: BKLKOMMLYFQHDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  304.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Chloro-3H-indene-2-carboxaldehyde 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 11H-indeno[1,2-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Karmakar, A., C.; Sharma, S.; Chatterjee, B. G., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 364 - 365

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 生成 1-Chloro-3H-indene-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  6,7-环吡啶并[2,3-d]嘧啶的合成及抑菌活性。

  摘要：

  通过涉及氯乙烯醛1或酮醛3和适当取代的6-氨基嘧啶的环缩合反应，合成了四个新的6H-茚并[2'，1'：5,6]吡啶[2,3-d]嘧啶（10-13）。化合物的区域化学由1 H NMR和13 C NMR光谱数据以及X射线晶体数据确定。筛选化合物10和11以及先前报道的同系物14和15的抗微生物活性。对于其中一些化合物，观察到中等的抗菌活性。化合物14对金黄色葡萄球菌特别有效。13（C14H7N3Cl2）的晶体数据如下：单斜晶空间群，P21 / n；晶胞尺寸，a = 7.284（1）A，b = 12.800（1）A，c = 13.108（1）A，beta = 93.98（1）度，V = 1219.2（2）A3，Z = 4。

  DOI：

  10.1002/jps.2600840526

文献信息

• α-Formylation of α-Substituted Ketones
  作者：Christopher Richards、Jamal Hassan

  DOI：10.1055/s-0031-1290121

  日期：2012.1

  The reaction of (chloromethylene)dimethylammonium chloride (generated in situ from oxalyl chloride and DMF) with α-substituted ketones in CH2Cl2, followed by workup with aqueous NaHCO3, gave β-keto aldehydes containing an α-quaternary centre (8-88% yield).

  氯甲烯基二甲基铵氯化物（在现场由草酰氯和DMF生成）与α-取代酮在CH2Cl2中反应，然后用水合氢碳酸钠处理，得到了含有α-季铵中心的β-酮醛（产率为8-88%）。
• 一种作为DOR受体拮抗剂的化合物
  申请人：苏州远智医药科技有限公司

  公开号：CN104844471B

  公开（公告）日：2017-05-03

  本发明涉提供一种作为DOR受体拮抗剂的化合物结构式为：与现有技术相比，本发明阐述了包含该化合物的药物组分及制剂，及这类DOR拮抗剂的用途，可单一用药或与其它化合物联合用药，用来治疗AD(阿尔茨海默症)。
• An efficient solvent-free synthesis of bis(indolyl)methane-based naked eye chemosensor for Cu²⁺ion from β-chloro-α,β-unsaturated aldehydes using PMA-Cellulose as a solid phase reusable catalyst
  作者：Arijit Kundu、Aniruddha Ganguly、Kaliprasanna Dhara、Prasanta Patra、Nikhil Guchhait

  DOI：10.1039/c5ra09802e

  日期：——

  Realistically designed bis(indolyl)methanes from β-chloro-α,β-unsaturated aldehydes exhibited remarkable naked eye sensitivity towards Cu2+ ion. A green one pot technique has been developed for their synthesis using PMA-Cellulose as a reusable solid acid support/catalyst under solvent free condition. The procedure offered excellent yields within a short period of time.

  现实设计的由β-氯代-α，β-不饱和醛形成的双（吲哚基）甲烷对Cu 2+离子表现出显着的肉眼敏感性。已经开发了一种绿色的一锅法技术，用于在无溶剂条件下使用PMA-纤维素作为可重复使用的固体酸载体/催化剂的合成方法。该程序在短时间内提供了出色的产量。
• An unorthodox metal-free synthesis of dihydro-6<i>H</i>-quinoline-5-ones in ethanol/water using a non-nucleophilic base and their cytotoxic studies on human cancer cell line
  作者：Arijit Kundu、Bhaswati Bhattacharyya、Kaliprasanna Dhara、Subhabrata Paul、Indira Majumder、Rita Kundu

  DOI：10.1039/c9nj06346c

  日期：——

  DBU-catalysed metal-free domino reaction strategy has been developed for the facile synthesis of dihydro-6H-quinoline-5-ones. This protocol employs a very expedient route to the synthesis of pyridine frameworks using β-chloro-α,β-unsaturated aldehydes, 1,3-diketones, and ammonium acetate in ethanol : water (1 : 1) solvent under eco-friendly conditions. Diverse types of acyclic and cyclic β-chloro-α,β-unsaturated

  已经开发了一种DBU催化的无金属多米诺反应策略，可轻松合成二氢-6 H-喹啉-5-酮。该方案采用非常方便的途径，在生态友好的条件下，在乙醇：水（1：1）的溶剂中，使用β-氯-α，β-不饱和醛，1，3-二酮和乙酸铵合成吡啶骨架。使用多种类型的无环和环状β-氯-α，β-不饱和醛来获得各种二氢-6 H-喹啉-5-酮。通过分离中间体化合物来建立多米诺反应的机理，将其进行下一步反应以获得目标产物。中间体的结构由光谱和单晶XRD研究确定。大部分合成的二氢-6发现H-喹啉-5-酮衍生物对HeLa细胞系具有细胞毒性，在MTT分析中显示出深远的细胞毒性。DNA片段化验结果表明，处理组中没有片段化的DNA，这表明该化合物不会诱导HeLa细胞凋亡。在大多数情况下，尽管在某些情况下也观察到坏死，但从荧光显微镜研究中可明显看到自噬细胞死亡。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of 6,7-Annulated Pyrid0[2,3-d]pyrimidine
  作者：Isaac O. Donkor、Cheryl L. Klein、Li Liang、Naijue Zhu、Ericka Bradley、Alice M. Clark

  DOI：10.1002/jps.2600840526

  日期：1995.5

  6]pyrido[2,3-d]pryimidines (10-13) were synthesized via cyclocondensation reactions involving chlorovinyl aldehyde 1 or ketoaldehyde 3 and appropriately substituted 6-aminopyrimidines. The regiochemistry of the compounds was established by 1H NMR and 13C NMR spectral data as well as X-ray crystal data. Compounds 10 and 11 and previously reported homologues 14 and 15 were screened for antimicrobial activity

  通过涉及氯乙烯醛1或酮醛3和适当取代的6-氨基嘧啶的环缩合反应，合成了四个新的6H-茚并[2'，1'：5,6]吡啶[2,3-d]嘧啶（10-13）。化合物的区域化学由1 H NMR和13 C NMR光谱数据以及X射线晶体数据确定。筛选化合物10和11以及先前报道的同系物14和15的抗微生物活性。对于其中一些化合物，观察到中等的抗菌活性。化合物14对金黄色葡萄球菌特别有效。13（C14H7N3Cl2）的晶体数据如下：单斜晶空间群，P21 / n；晶胞尺寸，a = 7.284（1）A，b = 12.800（1）A，c = 13.108（1）A，beta = 93.98（1）度，V = 1219.2（2）A3，Z = 4。