3-(difluoromethoxy)-1H-indene | 1352626-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 3-(difluoromethoxy)-1H-indene
• CAS: 1352626-62-0
• 化学式: C₁₀H₈F₂O
• 分子量: 182.17
• InChiKey: HDXWXYWOFWDIDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 、 三甲基硅烷基 2-(氟磺酰基)二氟乙酸酯 在 sodium carbonate 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到3-(difluoromethoxy)-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  NHC催化生成二氟卡宾及其在氧亲核试剂二氟甲基化中的应用

  摘要：

  由NHC催化剂在温和的条件下，从2,2-二氟-2-氟磺酰基乙酸三甲基甲硅烷基酯（TFDA）开始，控制二氟卡宾的生成。在催化量的氯化N，N′-二甲酰亚胺咪唑鎓和碳酸钠存在下，用TFDA处理环己酮和四氢萘酮。用生成的二氟卡宾将酮二氟甲基化，得到烯醇二氟甲基醚，而没有二氟环丙烷化。将如此获得的醚用DDQ脱氢，以高收率提供芳基二氟甲基醚。在相似的条件下，仲酰胺选择性地在氧原子上进行二氟甲基化反应，得到二氟甲基酰亚胺，从而形成2-二氟甲氧基吡啶。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.09.012

文献信息

• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-catalyzed Difluorocarbene Generation and its Application to Aryl Difluoromethyl Ether Synthesis
  作者：Kohei Fuchibe、Yuta Koseki、Hisashi Sasagawa、Junji Ichikawa

  DOI：10.1246/cl.2011.1189

  日期：2011.10.5

  NHC-catalyzed generation of difluorocarbene from trimethylsilyl 2,2-difluoro-2-(fluorosulfonyl)acetate (TFDA) enables the synthesis of enol difluoromethyl ethers starting from cyclohexenones and tetralones. The resultant enol difluoromethyl ethers were successively dehydrogenated with DDQ to furnish aryl difluoromethyl ethers in good to high yield.

  在 NHC 催化下，从 2,2-二氟-2-(氟磺酰基)乙酸三甲基硅酯 (TFDA) 生成二氟碳，从而能够从环己烯酮和四氢萘酮合成烯醇二氟甲基醚。得到的烯醇二氟甲基醚依次与 DDQ 进行脱氢反应，生成芳基二氟甲基醚，收率从好到高。
• NHC-catalyzed generation of difluorocarbene and its application to difluoromethylation of oxygen nucleophiles
  作者：Kohei Fuchibe、Yuta Koseki、Tatsuya Aono、Hisashi Sasagawa、Junji Ichikawa

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.09.012

  日期：2012.1

  trimethylsilyl 2,2-difluoro-2-fluorosulfonylacetate (TFDA). Cyclohexenones and tetralones were treated with TFDA in the presence of catalytic amounts of N,N′-dimesitylimidazolium chloride and sodium carbonate. The ketones were difluoromethylated with the generated difluorocarbene to afford enol difluoromethyl ethers without difluorocyclopropanation. The ethers thus obtained were dehydrogenated with DDQ to

  由NHC催化剂在温和的条件下，从2,2-二氟-2-氟磺酰基乙酸三甲基甲硅烷基酯（TFDA）开始，控制二氟卡宾的生成。在催化量的氯化N，N′-二甲酰亚胺咪唑鎓和碳酸钠存在下，用TFDA处理环己酮和四氢萘酮。用生成的二氟卡宾将酮二氟甲基化，得到烯醇二氟甲基醚，而没有二氟环丙烷化。将如此获得的醚用DDQ脱氢，以高收率提供芳基二氟甲基醚。在相似的条件下，仲酰胺选择性地在氧原子上进行二氟甲基化反应，得到二氟甲基酰亚胺，从而形成2-二氟甲氧基吡啶。